Почему циклопентилметилкетон такой дорогостоящий?

[ilia]

Он продаётся миллиграммами, 1000 мг стоит 453евро! , тогда как 5г циклогексилметилкетона можно купить за 12 баксов, бутилового - за 15 баксов, пропиловый 25г 9$.

[Falcon]

Потому что два последних в-ва обычно производят и перетаскивают вагонами и бочками, а первое делают только в лабах.

[Marxist]

Что ж там за исходники такие дорогие? Или он просто никому не нужен?

[Phobos]

Ну, первая мысль как приготовить самому:
Метил ацетоацетат плюс 1,4-дибромобутан в присутствии основания. Затем гидролиз эфира и декарбоксиляция (тут разные вариации метода возможны). Кажется, можно даже просто NaCl/DMSO/150 C.

[ilia]

Верно, самый разумный способ (и бельштейн подтверждает мои слова) 1,4-дибромбутан с ацетоацетоном и бутиллитием. Даже нет необходимости смотреть прайс на эти реактивы.

Был бы он нестабильный, тогда понятно, но у меня он стоит и не портится.

[Phobos]

Зачем тратить бутил-литий на столь кислую метиленовую группу? Там должно пойти с любым слабым основанием.
А как из ацетил-ацетона потом убирают лишний ацетил?

[adolfina]

Зачем тратить бутил-литий на столь кислую метиленовую группу? Там должно пойти с любым слабым основанием.
А как из ацетил-ацетона потом убирают лишний ацетил?

Он видимо просто перепутал ацетоуксусный эфир и ацетоацетон.

[ChemNavigator]

Я бы делал его через циклопентадиенил-натрий: ацилированием этилацетатом (или в крайнем случае, Ac2O) получаем ацетилциклопентадиен (=циклопентадиенилметилкетон).
Затем гидрируем и получаем целевой продукт.

[zoran]

А я бы делал его из циклопентанкарбоновой кислоты. Сначала получил бы хлорангидрид, затем пустил бы его в реакцию с MeNH-OMe*HCl, и получил соответствующий амид Вайнреба (Weinreb ketone synthesis). Обработка MeLi даст требуемый кетон.

[chemist]

Можно еще присоединить метиллитий к литиевой соли циклопентанкарбоновой кислоты, как описано в OS, v.49, p.81, или проацилировать еёйным хлоранигидридом малоновый эфир и затем декарбоксилировать (-2СО2). Еще можно сконденсировать еёйный же эфир (лучше метиловый) с изо-пропилацетатом в присутствии натрия. А можно вообще подвергнуть термолизу ее Ca или Ba соль с Са(ОАс)2 или Ва(ОАс)2...

[Steiner]

Или он просто никому не нужен?

Именно поэтому! Уверяю вас, друзья, что причина только в этом. Практически уверен, что если понадобится кому-то его тонна, то китайцы слабают по 20 баксов за кг влёт, а то и ещё дешевле.