установить строение С8Н10О2

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Archeolog
Сообщения: 1891
Зарегистрирован: Сб авг 27, 2005 2:08 pm
Контактная информация:

установить строение С8Н10О2

Сообщение Archeolog » Сб дек 10, 2005 11:54 pm

В институте предложили задачу:
Соединение состава С8Н10О2 нерастворимо в щелочи и не дает окрашивания с FeCl3. При нагревании с HI образует соединение С6Н6О2, которое легко осисляется до 1,4 - бензохинона.
Я решил, что исходное вещество имеет строение орто - ОН-СН2-С6Н4-СН2-ОН, вещество образующееся при его взаимодействии с НI - гидрохинон.
Однако в литературе я не видел примеров реакций заимодействия ароматических спиртов с НI с образованием фенолов. Исправьте меня пожалуйста, если я неправильно решил задачку, или если я решил ее правильно дайте ссылки на литературу в которой можно посмотреть подобные реакции.

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6946
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Сообщение Phobos » Вс дек 11, 2005 12:37 am

А что если это просто 1,4-диметокси-бензол? И просто происходит кислотный гидролиз метиловых эфиров?
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

adolfina
Сообщения: 138
Зарегистрирован: Чт сен 22, 2005 12:39 pm

Re: установить строение С8Н10О2

Сообщение adolfina » Вс дек 11, 2005 1:51 am

Archeolog писал(а):В институте предложили задачу:
Соединение состава С8Н10О2 нерастворимо в щелочи и не дает окрашивания с FeCl3. При нагревании с HI образует соединение С6Н6О2, которое легко осисляется до 1,4 - бензохинона.
Я решил, что исходное вещество имеет строение орто - ОН-СН2-С6Н4-СН2-ОН, вещество образующееся при его взаимодействии с НI - гидрохинон.
Однако в литературе я не видел примеров реакций заимодействия ароматических спиртов с НI с образованием фенолов. Исправьте меня пожалуйста, если я неправильно решил задачку, или если я решил ее правильно дайте ссылки на литературу в которой можно посмотреть подобные реакции.
Соединение п-диметоксибензол.
HI нужен для снятия метильной защиты. Дешевле конечно использовать HBr.

lirnih
Сообщения: 124
Зарегистрирован: Вт окт 11, 2005 9:58 am

Сообщение lirnih » Вс дек 11, 2005 12:43 pm

Совершенно справедливое решение: 1,4-диметоксибензол.
Что, сессия скоро?
А то в темах как-то валом пошли учебные задачки.

Vetal
Сообщения: 420
Зарегистрирован: Ср июн 29, 2005 7:36 pm
Контактная информация:

Сообщение Vetal » Вс дек 11, 2005 3:41 pm

Adolfina писал(а):HI нужен для снятия метильной защиты. Дешевле конечно использовать HBr
А бромоводород тоже гидролизует простые эфиры? А то везде пишут только об йодоводороде....

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6946
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Сообщение Phobos » Вс дек 11, 2005 6:11 pm

Не всякие эфиры, а именно метил арильные. В книге Теодоры Грин HBr/AcOH тоже указан как подходящий реагент для этой цели.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
Archeolog
Сообщения: 1891
Зарегистрирован: Сб авг 27, 2005 2:08 pm
Контактная информация:

Сообщение Archeolog » Вс дек 11, 2005 9:07 pm

adolfina, большое спасибо за подсказку
lirnih писал(а): Что, сессия скоро?
.
Сессия конечно неизбежна. Но в данный момент я занимаюсь скорее самообразованием. Работа была зачтена преподавателем и без этой задачки.

lirnih
Сообщения: 124
Зарегистрирован: Вт окт 11, 2005 9:58 am

Сообщение lirnih » Вт дек 13, 2005 9:14 am

Не, а чё? Я ничё. Мои извинения, ежели расстроил. Хорошие намерения. И задачка хорошая, классическая. Радует, что не моя.

Аватара пользователя
Archeolog
Сообщения: 1891
Зарегистрирован: Сб авг 27, 2005 2:08 pm
Контактная информация:

Сообщение Archeolog » Вт дек 13, 2005 8:28 pm

lirnih писал(а):Не, а чё? Я ничё. Мои извинения, ежели расстроил. Хорошие намерения. И задачка хорошая, классическая. Радует, что не моя.
Нет не расстроил, наоборот спасибо за помощь. Задачка видимо действительно несложная и классическая.Трудность в том, что тему тему эфиры мы еще не разбирали и разбирать будем в следующем семестре. А денное задание попалось мне в теме фенолы, и я недолго думая решил ее так как написал выше. Но продукт моей фантазии мне чой-то не очень понравился и решил выложить эту задачку на форум.

lirnih
Сообщения: 124
Зарегистрирован: Вт окт 11, 2005 9:58 am

Сообщение lirnih » Ср дек 14, 2005 10:56 am

Ну и хорошо. Вот, кстати (если очень хочется) задачка из недавней тутошней дискуссии, на близкую тему. Что произойдет, если замесить тетрагидрофуран и ацетилбромид? Реакция очень экзотермична.

Vetal
Сообщения: 420
Зарегистрирован: Ср июн 29, 2005 7:36 pm
Контактная информация:

Сообщение Vetal » Ср дек 14, 2005 4:09 pm

lirnih писал(а):Ну и хорошо. Вот, кстати (если очень хочется) задачка из недавней тутошней дискуссии, на близкую тему. Что произойдет, если замесить тетрагидрофуран и ацетилбромид? Реакция очень экзотермична.
Вроде (4'бром-н-бутил)-этаноат...

lirnih
Сообщения: 124
Зарегистрирован: Вт окт 11, 2005 9:58 am

Сообщение lirnih » Ср дек 14, 2005 4:51 pm

Ну естсно.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 4 гостя