2-цианометил-1,3,4-оксадиазол

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
adolfina
Сообщения: 138
Зарегистрирован: Чт сен 22, 2005 12:39 pm

2-цианометил-1,3,4-оксадиазол

Сообщение adolfina » Пт мар 17, 2006 12:55 pm

Может кто знает, как это сделать или хотя бы физ характеристики, а то получается какое-то красное соединение непонятной природы.
Сейчас делаю так NC-CH2-CONHNH2+HC(OEt)3->NC-CH2-heterocycle

Аватара пользователя
Falcon
Сообщения: 1179
Зарегистрирован: Чт мар 04, 2004 3:29 pm
Контактная информация:

Сообщение Falcon » Пт мар 17, 2006 4:49 pm

У тебя метиленовое звено конденсируется с ортоэфиром с образованием эфира енола:
EtOCH=C(CN)CONHNH2

Аватара пользователя
FOX-7
Сообщения: 7379
Зарегистрирован: Пн окт 10, 2005 10:28 am

Сообщение FOX-7 » Пт мар 17, 2006 5:34 pm

Falcon писал(а):У тебя метиленовое звено конденсируется с ортоэфиром с образованием эфира енола:
EtOCH=C(CN)CONHNH2
Значит надо отдельно получать формильное производное гидразида циануксусной кислоты с муравьиной кислотой (простое кипячение с 85% муравьинкой) и затем циклизовать (думаю, что в Бельштейне это есть). Или же опять бомбить смесью муравьиная кислота-уксусный ангидрид.

Argentinchik
Сообщения: 262
Зарегистрирован: Пн июн 07, 2004 12:18 pm
Контактная информация:

Сообщение Argentinchik » Сб мар 18, 2006 8:29 am

Я собственными руками получал 2-цианометил-1,3,4-оксадиазолы. Не скрою - мучался почти год, прежде чем начало получаться. Статья еще не вышла, но можешь посмотреть здесь:
1. Петров А.В., Верещагин Л.И., Кижняев В.Н. Синтез полиядерных неконденсированных гетероароматических систем. // Тезисы докладов XV Российской студенческой научной конференции, посвященной 85-летию Уральского государственного университета им. А. М. Горького. - Екатеринбург, 19 - 22 апреля 2005 г. - Екатеринбург: Издательство Уральского университета. - 2005. С. 310.
2. Петров А.В., Верещагин Л.И., Гуляев С.С., Кижняев В.Н. Синтез бис-1,3,4-оксадиазолов // Вестник Иркутского университета. - Иркутск: изд-во Иркутского университета, 2005. - С. 207 - 209.
Или пиши andrew-chemi@mail.ru
Желаю, чтобы все!

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 15 гостей