Синтез пропилбензол

[Sergei]

из чего-нибудь металлорганику и ага.

А в чем -то я соглашусь,
т.к. используя реакцию происходит перегруппировка :

C6H6 + Br CH2CH2CH3 -------(AlCl3)--> C6H5CH(CH3)2

Я думаю есть 3 пути :

1) C6H5Br + Br CH2CH2CH3 -----(Fe)-----> C6H5-CH2CH2CH3

2) С использованием магнийорганики :

а) Br-CH2CH2CH3 + Mg ------------> Br-Mg-CH2CH2CH3
б) C6H5Br + Br-Mg-CH2CH2CH3 ---------------> C6H5-CH2CH2CH3 + MgBr2
Но в 1-м случае будут побочные продукты - дифенил и н-гексан.
Во втором н-гексан, и выход прибл. 25 %.

3) C6H5NH2 + O=N-CH2CH2CH3 -----------> C6H5-N=N-CH2CH2CH3 +H2O
а далее реакция с выделением азота, используя соли меди

[pH<7]

только 2) - наоборот, из PhMgBr и пропилбромида, + соли меди (I)

[alexchem]

Вариант рН<7, где указывалось получение 1-бромпропана с перекисями и затем Гриньяр однозначно рулит, только к смеси пропилбромида и магнийорганики зачем добавлять соли меди?- образуются радикалы, а оно надо???. Господа, а как насчет пропилкупрата лития

CH2=CH-CH3 + I2 ---> ICH2-CHI-CH3
ICH2-CHI-CH3 + NaF ---> FCH2-CHI-CH3
Ph-H + FCH2-CHI-CH3 ---> PhCH2-CHI-CH3
PhCH2-CHI-CH3 + "H" ---> PhCH2-CH2-CH3

А почему Вы решили, что хлорид алюминия будет разрывать более рочную связь R-F, а не более поляризуемую R-I.

[pH<7]

Потому что просто так "реакция Вюрца" идёт плохо. В современный её варианте используется добавка солей меди (I), стехиометрическая или каталитическая. При этом образуются соединения формального состава (точный никто не знает, кажется) R2CuLi, которые и являются активными нуклеофилами.

Вариант chemist:

ICH2-CHI-CH3 + NaF ---> FCH2-CHI-CH3 откуда это?
Ph-H + FCH2-CHI-CH3 ---> PhCH2-CHI-CH3 - нет