Помогите с этерификацией!!!

[Hands_off]

Короче, вопрос очень глупый , но всё же: насколько заместители в бензольном кольце 4-R-бензойной кислоты влияют на реакцию этерификации с метанолом или этанолом??? Пожалуйста, люди добрые, помогите чем можете!!!

[Phobos]

Почему глупый? Любые электродонорные заместители в положениях 2 и 4 снижают силу кислоты и замедляют реакцию эстерификации.

[Hands_off]

Хорошо! спасибо, а разве нет разницы между (ну например) донорами и акцепторами? Какого будет различие между 4-амино- и 4-нитробензойной кислотой?

[Константин_Б]

... разве нет разницы между (ну например) донорами и акцепторами? Какого будет различие между 4-амино- и 4-нитробензойной кислотой?

Конечно разница в силе кислот будет! 4-нитробензойная будет определённо кислей, чем 4-аминобензойная.

[Marxist]

посмотрите литературу по уравнению Гаммета (Hammet equation). Там как раз простенькое qsarное уравнение, описывающее электроннные эффекты заместителей.
http://www.iupac.org/goldbook/H02732.pdf -- это первая ссылка из гугла

[Phobos]

4-нитробензойная кислота проходит эстерификацию в кипящем метаноле (где-то 15% раствор + кат. к-во серной кислоты) за пару часов - сам делал. 4-алкилбензойную, скорее всего, придется оставлять кипеть на ночь. Насчет 4-аминозамещенной не знаю, она вдобавок даст соль с серной кислотой, что изменит донорные свойства аминогруппы. 4-метоксибензойная тоже потребует сутки и есть у меня смутные воспоминания, что до конца реакция не дошла, осталось несколько процентов, которые пришлось вымывать щелочью в водную фазу - но не уверен.

[Steiner]

Насчет 4-аминозамещенной не знаю, она вдобавок даст соль с серной кислотой, что изменит донорные свойства аминогруппы. 4-метоксибензойная тоже потребует сутки и есть у меня смутные воспоминания, что до конца реакция не дошла, осталось несколько процентов, которые пришлось вымывать щелочью в водную фазу - но не уверен.

Я делал эфиры всех о-, м- и п-аминобензойных кислот. Делается как нельзя просто: кислота в метаноле (300 мл/Моль) задувается HCl до насыщения и кипятится 4 часа. Далее метанол упаривается, остаток растворяется в воде и подщелачивается поташиком. В случае п-кислоты, эфир кристаллический и просто отфильтровывается. Эфиры о- и м- кислот экстрагируются метиленом, метилен упаривается, эфир перегоняется на масле. Всё. Толуиловые эфиры делаются также (за искл. расщелачивания, разумеется - просто экстрагируются и перегоняются). Гологен-замещенные, окси-, метокси- и прочие - аналогично (всё доходит до конца). Нитро-производные не делал, не знаю, но думаю, что будет аналогично.