Бензимидазолил-6-карбоновой кислоты

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Butterfly
Сообщения: 15
Зарегистрирован: Ср окт 19, 2005 3:26 pm

Сообщение Butterfly » Вт авг 15, 2006 4:18 pm

:? Умные головы, подскажите, пожалуйста, как будет выглядеть бензимидазолил-6-карбоновой кислоты
Последний раз редактировалось Butterfly Вт авг 15, 2006 4:20 pm, всего редактировалось 1 раз.
"Трепетание крылошек бабочки в Китае может вызвать торнадо в Америке." Лоренц

Sergey
Сообщения: 431
Зарегистрирован: Пт фев 04, 2005 3:35 pm

Сообщение Sergey » Вт авг 15, 2006 6:50 pm

Но вероятно в именительном падеже это структура бензимидазолил-6-карбоновая кислота следующего строения:
Изображение
На современном этапе развития химической науки открытие не может произойти чисто случайно [А. Дарзан, 1912]

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Вт авг 15, 2006 7:30 pm

Есть мнение, что "бензимидазол-6-карбоновая кислота" всё-таки...
Carpe diem

Butterfly
Сообщения: 15
Зарегистрирован: Ср окт 19, 2005 3:26 pm

Сообщение Butterfly » Чт авг 17, 2006 1:35 pm

pH<7 писал(а):Есть мнение, что "бензимидазол-6-карбоновая кислота" всё-таки...
Это соединение будет являться основой комбинаторики и моей дипломной работой. Когда списывала название раз 10 посмарела не все буквы... А чтобы заканчивалось "золил" такого не может быть?
"Трепетание крылошек бабочки в Китае может вызвать торнадо в Америке." Лоренц

Butterfly
Сообщения: 15
Зарегистрирован: Ср окт 19, 2005 3:26 pm

Сообщение Butterfly » Чт авг 17, 2006 1:37 pm

[quote="Sergey"]

Спсибо :)
"Трепетание крылошек бабочки в Китае может вызвать торнадо в Америке." Лоренц

Аватара пользователя
ИСН
Робин Гуд
Сообщения: 8532
Зарегистрирован: Пт окт 10, 2003 5:32 pm
Контактная информация:

Сообщение ИСН » Чт авг 17, 2006 1:40 pm

Это бензимидазол-что-то-там. Бензимидазолил был бы, если бы бензимидазол был сам привешен к чему-то большому (из многих букв).

Butterfly
Сообщения: 15
Зарегистрирован: Ср окт 19, 2005 3:26 pm

Сообщение Butterfly » Чт авг 17, 2006 1:48 pm

ИСН писал(а):Это бензимидазол-что-то-там. Бензимидазолил был бы, если бы бензимидазол был сам привешен к чему-то большому (из многих букв).
Спасибо за разъяснение. Но несмотря на неточность в названии структурная формула верна, да?
"Трепетание крылошек бабочки в Китае может вызвать торнадо в Америке." Лоренц

Аватара пользователя
ИСН
Робин Гуд
Сообщения: 8532
Зарегистрирован: Пт окт 10, 2003 5:32 pm
Контактная информация:

Сообщение ИСН » Чт авг 17, 2006 1:50 pm

Вроде да.

Sergey
Сообщения: 431
Зарегистрирован: Пт фев 04, 2005 3:35 pm

Сообщение Sergey » Чт авг 17, 2006 3:13 pm

Butterfly писал(а):А чтобы заканчивалось "золил" такого не может быть?
Ну может быть если неграмотно, т.к. номенклатура кислот с обозначением в суффиксе "карбоновая" предполагает использование названия основного соединения в именительном падеже, например МЕТАНкарбоновая
Последний раз редактировалось Sergey Чт авг 17, 2006 3:33 pm, всего редактировалось 1 раз.

Аватара пользователя
rombach
Сообщения: 1869
Зарегистрирован: Пт май 14, 2004 6:20 pm

Сообщение rombach » Чт авг 17, 2006 3:18 pm

Строго говоря, название "бензимидазол-6-карбоновая кислота" может быть не совсем корректно, особенно если больше нет других заместителей. Вопрос в том, с какого азота начинать нумерацию. Например, в Бейльштейне и ChemDraw нарисованная структура называется "3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid", т.е. начиниют с имидного азота, а в ACDLabs "1H-benzimidazole-6-carboxylic acid". Так что тут надо быть внимательным, чтобы не вышло какой путаницы.

Sergey
Сообщения: 431
Зарегистрирован: Пт фев 04, 2005 3:35 pm

Сообщение Sergey » Чт авг 17, 2006 3:25 pm

rombach писал(а):а в ACDLabs "1H-benzimidazole-6-carboxylic acid". Так что тут надо быть внимательным, чтобы не вышло какой путаницы.
У меня 10 версия ChemDraw называет аналогично. Обычно это можно и не указывать, т.к. по умолчанию. А также по системе CA имидазол нумеруется аналогично. Вот что я нашел в рекомендациях ИЮПАК (вроде последние):
Изображение
т.е. локант "подвижного" водорода должен иметь наименьшую цифру из возможных.
Полный текст рекомендаций Версия 2004 года

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Чт авг 17, 2006 9:06 pm

C имидазолом плохой пример, так как имидазол-4-карбоновая и 5-карбоновая - это одно и то же (симметричный цвиттер-ион).
Carpe diem

Аватара пользователя
rombach
Сообщения: 1869
Зарегистрирован: Пт май 14, 2004 6:20 pm

Сообщение rombach » Чт авг 17, 2006 9:47 pm

И бензимидазол-5- и -6-карбоновые кислоты, пока не замещены по азоту - одно и то же.

Аватара пользователя
rombach
Сообщения: 1869
Зарегистрирован: Пт май 14, 2004 6:20 pm

Сообщение rombach » Чт авг 17, 2006 10:00 pm

10.5 Мб однако, предупреждать надо

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Чт авг 17, 2006 11:53 pm

rombach писал(а):И бензимидазол-5- и -6-карбоновые кислоты, пока не замещены по азоту - одно и то же.
не без этого. :)
Carpe diem

Butterfly
Сообщения: 15
Зарегистрирован: Ср окт 19, 2005 3:26 pm

Сообщение Butterfly » Пт авг 18, 2006 12:29 am

Sergey писал(а):
rombach писал(а):а в ACDLabs "1H-benzimidazole-6-carboxylic acid". Так что тут надо быть внимательным, чтобы не вышло какой путаницы.
У меня 10 версия ChemDraw называет аналогично. Обычно это можно и не указывать, т.к. по умолчанию. А также по системе CA имидазол нумеруется аналогично. Вот что я нашел в рекомендациях ИЮПАК (вроде последние):
Изображение
т.е. локант "подвижного" водорода должен иметь наименьшую цифру из возможных.
Полный текст рекомендаций Версия 2004 года
Просмотрела пару книг, что были по гетероциклам и нашла точно такие же рекомендации, только положение 4 являлось основным, а 5 указывалось в скобочках и название бы, к примеру, правильно звучало как 4(5)-метилимидазол из-за таутомерии...
"Трепетание крылошек бабочки в Китае может вызвать торнадо в Америке." Лоренц

Butterfly
Сообщения: 15
Зарегистрирован: Ср окт 19, 2005 3:26 pm

Сообщение Butterfly » Пт авг 18, 2006 12:32 am

rombach писал(а):И бензимидазол-5- и -6-карбоновые кислоты, пока не замещены по азоту - одно и то же.
Ну и соединеньеце мне попалось... И чтобы я без ваших умных голов делала... :wink:
"Трепетание крылошек бабочки в Китае может вызвать торнадо в Америке." Лоренц

Sergey
Сообщения: 431
Зарегистрирован: Пт фев 04, 2005 3:35 pm

Сообщение Sergey » Пт авг 18, 2006 12:52 pm

rombach писал(а):И бензимидазол-5- и -6-карбоновые кислоты, пока не замещены по азоту - одно и то же.
Да. Положения 5- и 6- равноценны вследствие таутомерии:
Изображение
Например, в том же Эльдерфильде в обзоре посвященном бензимидазолам, нумерация все равно идет с "нижнего" азота, как и в другой литературе.
Поскольку для бензимидазолов, замещенных в положении 5 или 6 никогда не удавалось выделить две изомерные формы, следует считать что эти положения совершенно равноценны благодаря таутомерной природе имидазольного кольца
Поэтому, чтобы избежать двусмысленных толкований, автору следует писать бензимидазол-6(5)-карбоновая кислота и точка.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 4 гостя