диэтаноламин

[Ветер]

Доброго вам времени суток уважаемые!
Собственно весь вопрос в получении данного сабжа, " синтез" из этилового спирта и нашатыря как и ожидалось не дал вообще никаких результатов( вроде грел нормально, мож катализатор какой надобно ) вообщем жду советов сведущих...
Сорри за оффтоп: подскажите реакцию определения цианидов, просто нашел в закромах "скляночку " сильно фоняшюю миндальным ароматом с эннным количеством мелких кристаллов под слоем прозрачной легкоподвижной жидкости( возможно нитробензол или бензальдегид) а чего и когда я туда сливал/выливал/отстаивал ну не вспомню никак , особо кристаллы настораживают

[Phobos]

Бензальдегид сам по себе имеет тот же самый миндальный запах, а кристаллы на дне - это выпавшая в осадок бензойная кислота, кот. образовалась окислением альдегида воздухом.
А вот попытка приготовить диэтаноламин HN(CH2-CH2OH)2 реакцией аммиака с этанолом сильно настораживает. Тут автору не катализатор нужен, а учебник по органической химии.

[Ветер]

Phobos
Вообщем в домашней лаборатории сабж не сварганить как я понял...
А вот на счет кристаллов непонятка , при нагревании небольшого количества кристаллик сначала плавится , но потом снова застывает не производя никаких запахов и собственно несгорая что для органической кислоты нетипично так что похоже что это всетаки разлагающиеся соль...

[Сержл]

Доброго вам времени суток уважаемые!
Собственно весь вопрос в получении данного сабжа, " синтез" из этилового спирта и нашатыря как и ожидалось не дал вообще никаких результатов( вроде грел нормально, мож катализатор какой надобно ) вообщем жду советов сведущих...
Сорри за оффтоп: подскажите реакцию определения цианидов, просто нашел в закромах "скляночку " сильно фоняшюю миндальным ароматом с эннным количеством мелких кристаллов под слоем прозрачной легкоподвижной жидкости( возможно нитробензол или бензальдегид) а чего и когда я туда сливал/выливал/отстаивал ну не вспомню никак , особо кристаллы настораживают

В скляне верняк бензальдегид, думаю красного цвета и внутри игольчатые кристаллы бензойнойкислоты от диспропорционирования по Канницаро. А штуку проще купить, она копеешная, либо нужен 2-хлорэтанол (этиленхлоргидрин), но там смесюка получится, потом разгонять ...

[Ветер]

Нет , жидкость бесцветна,кислотными свойствами необладает горит некоптящим пламенем(как свеча но оттенок мягче) насчет запаха после горения толком ничего не скажу ибо насморк и ангина одолели ( запах миндаля подтверждается мной и третьимми лицами , оценки после подожжения типа " пахнет как какой то растворитель" и " блин! запах знакомый" скорее субьективны , но миндалем пахнет именно жидкость...

[Сержл]

Нет , жидкость бесцветна,кислотными свойствами необладает горит некоптящим пламенем(как свеча но оттенок мягче) насчет запаха после горения толком ничего не скажу ибо насморк и ангина одолели ( запах миндаля подтверждается мной и третьимми лицами , оценки после подожжения типа " пахнет как какой то растворитель" и " блин! запах знакомый" скорее субьективны , но миндалем пахнет именно жидкость...

Мона попробывать перегнать, кипит 179, сначала по моим замечаниям идет мутный предгон градусов так в 120. Аккуратно только, отечественные колбы такого нагрева горелкой не любят, бывает идет звук чпок и все льется на тягу.

[altix]

Сержл, окстись, какой нафик Канниццаро , обычное окисление ароматического альдегида кислородом воздуха. И оставшийся альдегид б/ц остаётся.

Ветер, реакция "серебряного зеркала" тебе в помощь. Как вариант, при отсутствии серебра, тетраамминмедь. Жидкость, пмсм, бензальдегид. Осадок попробуй р-рить в р-ре соды, р-рится с выделением газа - бензойка.

Диэтаноламин взаимодействием этанола с хлористым аммонием не получается, как, впрочем, и диэтиламин

[Сержл]

Ни знаю, в совковых бутылках щелочи хватает, даже когда кремний копишь в ЯМР в стильных ампулах, там бугор лезет, причем растворитель-хлороформ. а в Канницаро нужны следы щелочи. Но по любому он обоими способами киснет, какой доминирует без понятия. У меня он обычно красный и с кристаллами в бутылях, в нормальном виде редко бывает, вечно чуть постоит бесцветным, дня два и желтый, потом над цинком гонять два раза. Слышал что это от микропримесей хлорароматики, особо чистый медленней киснет, его на хитрых катализаторах получают, но дороже в разы.

короче...Кое-чем разбавить и сахару- по-моему аммарето...Сам не пробывал.

Сержл, окстись, какой нафик Канниццаро , обычное окисление ароматического альдегида кислородом воздуха. И оставшийся альдегид б/ц остаётся.

Ветер, реакция "серебряного зеркала" тебе в помощь. Как вариант, при отсутствии серебра, тетраамминмедь. Жидкость, пмсм, бензальдегид. Осадок попробуй р-рить в р-ре соды, р-рится с выделением газа - бензойка.

Диэтаноламин взаимодействием этанола с хлористым аммонием не получается, как, впрочем, и диэтиламин

[mitsu]

Ни знаю, в совковых бутылках щелочи хватает, даже когда кремний копишь в ЯМР в стильных ампулах, там бугор лезет, причем растворитель-хлороформ. а в Канницаро нужны следы щелочи. Но по любому он обоими способами киснет, какой доминирует без понятия. У меня он обычно красный и с кристаллами в бутылях, в нормальном виде редко бывает, вечно чуть постоит бесцветным, дня два и желтый, потом над цинком гонять два раза. Слышал что это от микропримесей хлорароматики, особо чистый медленней киснет, его на хитрых катализаторах получают, но дороже в разы.

Проверил только что свою бутылку бензальдегида. ~5 лет. Как слеза, ни крошки на дне.

[Ветер]

Вообщем растворил чуть кристаллов в ледяной воде ,затем добавил избыток и сильно охладил-ниче не перекристаллизовывается ( при этом в органических растворителях сабж нерастворим) Ароматная жидкость при добавлении к раствору тоже ничего не осаждает. Я бы может давно это дело в унитаз слил но подозрения по поводу непригодного к использованию санузла а то и еще чего повеселее смущают(знать хоть что выливаю))
Прояснилось по поводу колбы : я туда ничего не сливал( вернее сливал но нея ) Своим происхождением она обязана моему хорошому другу Сергею -лаборанту нашего инста тайно экспраприирвавшуму по моим редким просьбам лабораторную посуду не брезгуя и ее содержимым
(ибо содержимое было больше второстепенно) такая вот история...
Жду мнений и предложений...

[Sergei]

..." синтез" из этилового спирта и нашатыря как и ожидалось не дал вообще никаких результатов...

Конечно, диэтаноламин Вы так никогда не получите.

Есть варианты :

HO-CH2-CH2-Cl + H2N-CH2-CH2-OH , но там Вы получите также триэтаноламин и непрореагировавший
H2N-CH2-CH2-OH которые придется трудно разделять. Недавно думал о том,что если дорого
обходилсяся бы британским копам морфолид нонановой к-ты , то они давно перешли бы на CS .
А именно дорого бы стоил сам морфолин. Значит есть синтез легче. Здесь именно похожий случай.

HO-CH2-CH2-OH ( HCl + H2SO4 ) ---> Cl-CH2-CH2-OH
реакция идет только до стадии этиленхлоргидрина, так что дихлорэтана не получается.
Далее можно . конечно заменить -Cl на -Br чтобы реакция
шла легче,реакция ( Cl-CH2-CH2-OH + NaBr ).

CH3OH ( + KCN -KOH ) ---> CH3CN ( HCl + H2O, разваривание ) ----> CH3C(O)NH2
или
CH3C(O)Cl (сухой NH3 - NH4Cl ) ----> CH3C(O)NH2

CH3C(O)NH2 (+ Br-CH2-CH2-OH -HBr ) ----> CH3C(O)NH-CH2-CH2-OH ( + Br-CH2-CH2-OH -HBr )
----> CH3C(O)N(CH2-CH2-OH)2 ( HCl + H2O, разваривание - CH3-C(O)OH) ---->
HO-CH2-CH2-NH-CH2-CH2-OH

ну а если интересно , то морфолин думаю похожим образом ,
через стадию морфолида уксусной к-ты :

CH3C(O)N(CH2-CH2-OH)2 ( H2SO4 -H2O ) ----> CH3C(O)N(CH2-CH2)2O ( HCl + H2O, разваривание
- CH3-C(O)OH) ----> HN(CH2-CH2)2O

[StYV]

Диэтаноламин стандартно получают из окиси этилена и аммиака, а смеь моно-, ди- и триэтаноламинов разделяют ректификацией. Процедура описана во многих руководствах по синтезу.
С уважением StYV.

[Falcon]

Уважаемый Ветер, а вы не пробовали попросить вашу химичку отправить вас в ближайший универ где есть кафедра химии (а соотвестсвенно тяги, реактивы, посуда и интересные люди) что бы заняться научной деятельностью?