подскажите основной продукт реакций

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
shagrath
Сообщения: 79
Зарегистрирован: Ср мар 29, 2006 7:26 pm

подскажите основной продукт реакций

Сообщение shagrath » Чт ноя 02, 2006 8:18 pm

Подскажите пожалуйста основной продукт рекции
Изображение

Аватара пользователя
ИСН
Робин Гуд
Сообщения: 8532
Зарегистрирован: Пт окт 10, 2003 5:32 pm
Контактная информация:

Сообщение ИСН » Чт ноя 02, 2006 8:21 pm

Бром - по третичным, хлор - каша.

eukar

Сообщение eukar » Чт ноя 02, 2006 8:23 pm

ИСН писал(а):хлор - каша.
От температуры вроде бы зависит.

Аватара пользователя
slavert
Сообщения: 6688
Зарегистрирован: Сб янв 17, 2004 12:28 am

Сообщение slavert » Чт ноя 02, 2006 8:39 pm

Да, думаю просто при определенной температуре смесь с хлором просто взорвецца...

shagrath
Сообщения: 79
Зарегистрирован: Ср мар 29, 2006 7:26 pm

Сообщение shagrath » Чт ноя 02, 2006 8:57 pm

А во второй реакции хлор будет атаковать четвертый атом углерода? Там же стерические затруднения?

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 9872
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Сообщение Сержл » Чт ноя 02, 2006 9:11 pm

shagrath писал(а):А во второй реакции хлор будет атаковать четвертый атом углерода? Там же стерические затруднения?

Измерение кинетики хлорирования показывает, что при 200оС скорости замещения при первичном, вторичном и третичном С-атомах относятся как 1:3,9:5,1 При бромировании относительные скорости различаются сильнее – 1:32:1600. К такому течению процесса применяют термин региоспецифичность, почти исключительная региоселективность. Последнее обстоятельство иллюстрирует известное правило химической кинетики: чем менее активна реагирующая частица, тем более она избирательна, т.к. ей труднее преодолеть более высокий потенциальный барьер.

Купите книжку по органике, вопросов будет меньше.

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Чт ноя 02, 2006 11:31 pm

...а чтобы посчитать соотношение продуктов (примерное, конечно), нужно учесть количество этих самых первичных, вторичных и третичных атомов водорода.
Carpe diem

shagrath
Сообщения: 79
Зарегистрирован: Ср мар 29, 2006 7:26 pm

Сообщение shagrath » Пт ноя 03, 2006 9:44 am

Сержл писал(а):
shagrath писал(а):А во второй реакции хлор будет атаковать четвертый атом углерода? Там же стерические затруднения?

Измерение кинетики хлорирования показывает, что при 200оС скорости замещения при первичном, вторичном и третичном С-атомах относятся как 1:3,9:5,1 При бромировании относительные скорости различаются сильнее – 1:32:1600. К такому течению процесса применяют термин региоспецифичность, почти исключительная региоселективность. Последнее обстоятельство иллюстрирует известное правило химической кинетики: чем менее активна реагирующая частица, тем более она избирательна, т.к. ей труднее преодолеть более высокий потенциальный барьер.

Купите книжку по органике, вопросов будет меньше.
Спасибо за совет про книжку, но вопрос был не про отношения скорстей бромирования и хлорирования -они достаточно сильно варьируются в различных источниках литературы ( поэтому точность вроде 5,1 весьма условна) , а про стерические затруднения в случае реакции. Если вы порекомендуете книгу, где написан ответ на ТОТ ВОПРОС, который я задал, тоя буду вам очень благодарен

*php*
Сообщения: 344
Зарегистрирован: Сб окт 21, 2006 1:34 am

Re: подскажите основной продукт реакций

Сообщение *php* » Сб ноя 04, 2006 10:32 am

shagrath писал(а):Подскажите пожалуйста основной продукт рекции
Изображение
Радикальное галогенирование. Механизм - цепной. Атакует атом галогена.
В первом случае - по третичным атомам С. Другое дело, как будут распределяться моно- ди- и трибромиды.
Во втором - атака хлором по "центральному" атому крайне мало вероятна. Стерика. Так что - будет замещение по >CH- "изопропильных" групп. С теми же проблемами относительно состава (моно- ди- три-, плюс заметное количество продуктов реакции по первичным атомам).

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 3 гостя