Распад ЧАС'ов типа R3N+CH2CH2OH

[chemist]

Где-то когда-то читал, что четвертичные аммониевые соли, содержащие гидроксиэтильный заместитель, при нагревании распадаются с выделением окиси этилена:

R3N+CH2CH2OH ---> R3N + (CH2)2O + H+

Да вот, память подкачала - не могу вспомнить где это было написано Может быть кто-нибудь встречался с этой реакцией и может дать ссылку

Хотя... В действительности все может быть и не так, как на самом деле и все это мне просто приснилось

[Константин_Б]

И мне интересно увидеть сцылочку. Хотя сей термолиз я представлял себе так: (СН3)3NCH2CH2OH = (СН3)3N+CH3CH=O.

[chemist]

И мне интересно увидеть сцылочку. Хотя сей термолиз я представлял себе так: (СН3)3NCH2CH2OH = (СН3)3N+CH3CH=O.

Не-е, так не бывает, потому что так не бывает никогда и потому что не уравнен баланс по атомам водорода и зарядам

[Константин_Б]

Не-е, так не бывает, потому что так не бывает никогда и потому что не уравнен баланс по атомам водорода и зарядам

Ммм да, погорячился, забыл солевую часть. Ну там какой-нить HCl ещё отлетит. А будут ли какие альтернативные версии? А по сабжу имеется другая инфа:

при действии этилен-оксида на гидрохлорид триметиламина образуется холин-хлорид [(CH3)3NCH2CH2OH]Cl.

В обратную сторону, полагаю, реакция не пойдёт.

[Phobos]

Другими словами, реакция открытия окиси этилена третичным амином обратима? Вполне возможно.

[Константин_Б]

Другими словами, реакция открытия окиси этилена третичным амином обратима? Вполне возможно.

Дык вроде в ацетальдегид свалиться ему энергетически удобнее. Или я ошибаюсь?

[Phobos]

Не только энергетически выгоднее - сама по себе элиминация четвертичных аминовых солей (без гидроксила на конце) достаточно известная реакция, так что и механизм подходящий имеется.
Однако допускаю мысль, что в присутствии гидроксила все идет иначе - за подобные парадоксы мы ведь и любим органическую химию:)