О получении 2-Тиобарбитуровой кислоты

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Sergey
Сообщения: 431
Зарегистрирован: Пт фев 04, 2005 3:35 pm

О получении 2-Тиобарбитуровой кислоты

Сообщение Sergey » Пт дек 15, 2006 1:19 pm

Хорошо известна циклизация мочевин с малоновым эфиром в присутствии сильных оснований, причем везде пишут о C2H5ONa с легким получением продукта:
Изображение
Столкнулся с таким вопросом:
а имеются ли данные о корреляции направления реакции-типом алкоголята металла? Например если использовать избыток метилата натрия или кальция?

P.S. Есть подозрение что образуется соль ТБК, только точно не ясно по S- или N-атому.
На современном этапе развития химической науки открытие не может произойти чисто случайно [А. Дарзан, 1912]

Аватара пользователя
palek
Сообщения: 351
Зарегистрирован: Пн апр 03, 2006 11:14 am

Сообщение palek » Пт дек 15, 2006 2:57 pm

Видел такие циклизации и с метилатом магния (по-моему, в Пожарском)

StYV
Сообщения: 3080
Зарегистрирован: Пн окт 24, 2005 11:43 pm

Сообщение StYV » Пт дек 15, 2006 5:16 pm

Использовал в этой реакции метанол и гидрид натрия, правда без избытка - выход практически количественный.
С уважением StYV.

Sergey
Сообщения: 431
Зарегистрирован: Пт фев 04, 2005 3:35 pm

Сообщение Sergey » Пт дек 15, 2006 8:03 pm

StYV писал(а):Использовал в этой реакции метанол и гидрид натрия
А про условия реакции можно подробнее? И не наблюдалось ли образование меркаптанов?

Sergey
Сообщения: 431
Зарегистрирован: Пт фев 04, 2005 3:35 pm

Сообщение Sergey » Пт дек 15, 2006 8:04 pm

palek писал(а):Видел такие циклизации и с метилатом магния (по-моему, в Пожарском)
По Пожарскому можно уточнить что за книга? :oops:

StYV
Сообщения: 3080
Зарегистрирован: Пн окт 24, 2005 11:43 pm

Сообщение StYV » Сб дек 16, 2006 10:31 am

Лет 10-15 назад это было. Журналов не сохранилось, так что помочь не могу.
С уважением StYV.

Sergey
Сообщения: 431
Зарегистрирован: Пт фев 04, 2005 3:35 pm

Сообщение Sergey » Вс дек 17, 2006 8:28 pm

А если теоретически рассмотреть возможность образования соли ТБК с кальцием? Есть подозрение что образуется комплексное соединение, но непонятно по сере или азоту идет замещение

Аватара пользователя
palek
Сообщения: 351
Зарегистрирован: Пн апр 03, 2006 11:14 am

Сообщение palek » Пн дек 18, 2006 11:00 am

Sergey писал(а):По Пожарскому можно уточнить что за книга? :oops:
Практические работы по химии гетероциклов
Авторы Пожарский и др.
Изд-во Ростовского университета 1988 г.

Но там этой методики с метилатом магния нет, где-то я, значит, в другом месте её видел.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 34 гостя