Нитрозирование о-Амино-бензиламина в разных средах

[chemist]

Приветствую всех коллег без исключения!

Как Вы считаете, если пронитрозировать о-Амино-бензиламин азотистой кислотой в слабокислой среде (НОАс), он превратиться в о-Амино-бензиловый спирт или анилиновая аминогруппа захочет присоединиться к промежуточному о-Амино-бензил-диазонию с образованием бензтриазена ? Это первый вопрос.
А вот если о-Амино-бензиламин пронитрозировать азотистой кислотой в кислой среде (H2SO4), то должен образовываться арил-диазоний, аналогично известно для п-Амино-бензиламина, см.:
N Kornblum, D C Iffland, J Am Chem Soc [JACSAT], 71, p. 2137, 1949.
(Корнблюм показал, что алифатическая аминогруппа в кислой среде не нитрозируется, т.к. полностью пропротонирована).
Второй вопрос: какова будет дальнейшая судьба о-Метиламино-фенил-диазония? о-Толил-диазоний, кстати, циклизуется в бенздиазен:
R Huisgen, H Nakaten, Justus Liebigs Ann Chem [JLACBF], 573, p. 181, 1951.
Возможно нитрозирование о-Амино-бензиламина уже изучено вдоль и поперек (объект-то простой), но вот что-то не нахожу таких реакций в библиотеке, а доступа к Скайфайндеру сейчас нету . Буду очень признателен за информацию и обсуждение .

[MONSTA]

Лень мне ковыряться во всяких справочниках, но вот гложут меня сомнения по поводу того, что алифатическая аминогруппа о-Амино-бензиламина протонируется при рН, заметно отличающихся от банального аммиака. И уж если отличающихся, то скорее в большую сторону. Стало быть, в среде уксусной к-ты эта аминогруппа тоже будет нехило запротонирована. А вот анилиновая - черта с два, у нее рК практически такой же, как у уксусной кислоты (по крайней мере, судя по анилину). Так и откуда тогда взяться разнице при движении в еще более кислые растворы?

[chemist]

Уважаемый MONSTA, рКа аммиака = 9.24, бензиламина = 9.40, анилина = 4.61. Сомневаюсь, что все 100% бензиламина будут пропротонированы в уксусной кислоте... Ну хорошо, если это не убедительно, то нитрозируем амилнитритом не в уксусной кислоте, а в каком-нибудь нейтральном растворителе. Тогда как?