Здравствуйте, у меня такой вопрос, есть шестичленный цикл, содержащий фрагмент амида аминокислоты (допустам аланина). Насколько он будет устойчив к рацемизации? В смысле насколько сильно можно его греть, обрабатывать основаниями/кислотами итд?
Спасибо.
Про рацемизацию
Сорри, 
Вот картинка, R = арил.
Вот картинка, R = арил.
Последний раз редактировалось Dimadnk Пн апр 05, 2004 4:10 pm, всего редактировалось 1 раз.
На рацемизацию, по хорошему, может влиять только обработка основаниями. Ибо протон при ассиметрическом углероде является "условно-кислым" за счет мезомерного сопряжения с амидной группой. Однако из последней акцептор не ахти какой, потому я и сказал, что особенно сильно рацемизации ждать не приходится.
Те, кто уцелеют, расскажут, как всё было замечательно.
На мой скромный взгляд: рацемизация крайне маловероятна при обработке не оч концентрированными кислотами-щелочами. Цикл, предположим, разомкнется, но асимметрический углерод не затронется. Кто-нить помнит, как Фишер выделял аминоксилоты из белков? )) Их же в автоклаве имать можно кислотами без потери асимметрии %%
Последний раз редактировалось Zomber Вт апр 06, 2004 6:31 pm, всего редактировалось 1 раз.
Re: Про рацемизацию
N,N-диамиды "умирают" в 5% щёлочи (если R не H) до солей амидокислот. Если R=арил несимметричный относительно линии связи "углерод ароматики-диамидный азот" и содержит объёмные заместители.... для производных бензола: во втором и шестом положении... будут атропоизомеры. температура рацемизации н.у.-300 гр.цельсия(в зависимости от размера заместителей во втором и шестом положении..Dimadnk писал(а):Здравствуйте, у меня такой вопрос, есть шестичленный цикл, содержащий фрагмент амида аминокислоты (допустам аланина). Насколько он будет устойчив к рацемизации? В смысле насколько сильно можно его греть, обрабатывать основаниями/кислотами итд?
Спасибо.
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 11 гостей