п-оксифенилгликолевую кислоту в 4-гидроксибензальдегид

[Biomass]

Здравствуйте, уважаемые!
Сталкивался ли кто-нибудь с тем, как лучше окислить п-оксифенилгликолевую кислоту в 4-гидроксибензальдегид? Ну, условия там, а может лит.ссылки имеете.
Очень надо.
Заранее благодарю,
Biomass

--------------

[Falcon]

Навряд ли сие удастся. Виной тому гидроксигруппа в бензольном ядре. В первую очередь (ИМХО) будет окисляться фенольное кольцо. Конечное соединение лучше из фенола делать.

[Biomass]

ИМХО должно получиться . ведь окисляют же п-окси-м-метоксифенилгликолевую кислоту в 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид(ванилин).

[Константин_Б]

Можно попробовать покипятить с серной кислотой
По крайней мере просто фенилгликолевая распадается на бензойный альдегид и муравьиную кислоту:

С6Н5СН(ОН)СООН = С6Н5С(О)Н + НСООН.

[Falcon]

ИМХО должно получиться . ведь окисляют же п-окси-м-метоксифенилгликолевую кислоту в 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид(ванилин).

Ну тогда в вашем случае по тому же способу все должно со свистом пройти.

[Biomass]

Ага, пробуем:twisted:. Только уверенности пока нет:roll:. Вот и спросил:oops:.

[Biomass]

К тому же хочется очень это всё в автоклаве Вишневского сделать.

[Falcon]

Вот и я про то же, а не проще ли из фенола сделать?

[StYV]

А посмотрите вот статью:
doi: 10.1021/ol990522n . Org. Lett., 1999, 1, 189-191
В ней окисляют метиларилкетоны, альдегиды и другое комплексом перекиси водорода с мочевиной.
С уважением StYV.

[Biomass]

Спасибо, StYV! А нет ли у вас случаем копии?

[StYV]

А вот копии к сожалению нет. Сам бы с удовольствием почитал.
С уважением StYV.

[Biomass]

А посмотрите вот статью:
doi: 10.1021/ol990522n . Org. Lett., 1999, 1, 189-191
В ней окисляют метиларилкетоны, альдегиды и другое комплексом перекиси водорода с мочевиной.
С уважением StYV.

Сссылка на статью
http://pubs.acs.org/cgi-bin/article.cgi ... 90522n.pdf
или по e-mailу на kulik[at]icct.ru

[Tasha]

Статья в обменнике, только там нет ничего утешительного

[Biomass]

Вот и я про то же, а не проще ли из фенола сделать?

Начальство не любит когда нам легко.

[StYV]

Действительно это именная реакция, теперь можно поискать и по ней. И все-таки общая метода в статье есть, а перекись водорода и мочевину найти просто, чтобы попробовать.
Лучше бы конечно посмотреть в базе Бельштейна на конкретную структуру (очень помогает), но к сожалению доступа нет, или аналогичных. А если и там нет, то придется дерзать.
С уважением StYV.

[Герман Ря]

Бельштейн дал вот такую вот интересную ссылочку "Bi0-Catalyzed Oxidation of Mandelic Acid Derivatives: Substrate Selectivity"
Isabel Favier,[a] Franc¸oise Giulieri, Elisabet Dun˜ach,*[c] Dominique He´brault,Δ and Jean-Roger Desmurs[e] Eur. J. Org. Chem. 2002, 19841988 советую взглянуть (в обменнике) может чем поможет

[Герман Ря]

И еще одна их же работа чуть позже

Код: Выделить всё

DOI: 10.1039/b307186c

там селективность 99%

exchange

[Biomass]

Люди, а где этот ваш обменник?

[Tasha]

И все-таки общая метода в статье есть, а перекись водорода и мочевину найти просто, чтобы попробовать.

Если мне не отшибает память, комплекс перекиси водорода с мочевиной называерся гидропирит и продается в аптеке

Люди, а где этот ваш обменник?

Вверху стренацы форума, сразу за профилем следует ссылка exchange - это обменник. Туда кладутся файлы, оттуда берутся файлы.

[Biomass]

Вверху стренацы форума, сразу за профилем следует ссылка exchange - это обменник. Туда кладутся файлы, оттуда берутся файлы.

Thank you, very much!