дибромрезорцин, выделение

[yuras]

У кого-нибудь есть идеи по выделению и очистке 4,6-дибромрезорцина из реакционной среды (лед. АсОН)? На роторном бесконечное масло, а когда ухищряешься-таки выделить в-во в твердом виде - перекристаллизовать хрен поймешь из чего - или вообще не растворяется, или расслаивается в р-ле на 2 жидкие фазы. Проблема еще в том, что этой дешевки у меня мало, экспериментировать почти не на чем

[rombach]

При выделении и очистке иногда помогает хроматография. Еще можно посмотреть J. Am. Chem. Soc. 125, 26, 2003, 7792 - 7793, там выделяли 2-фтор-5-бромрезорцин:

The crude material was subsequently dissolved in ether and passed through a plug of silica gel (pentane/ether 1.5:1). After evaporation of solvent, the crude product was recrystallized from CH2Cl2, giving 165 mg 14 (76%) as a white solid; mp 83–86 °C. Rf 0.31 (pentane/ether 2:1).

А как такой хитрый продукт получали?

[Phobos]

А перевести его в водную фазу со щелочью и потом осадить осторожным подкислением можно?

[Falcon]

А ацетоксилирование там может пойти?
Еще хорошо помогает знание т.пл. всех участников реакции (в т.ч. побочных)

[yuras]

А перевести его в водную фазу со щелочью и потом осадить осторожным подкислением можно?

Не получится. Он в воде и без щелочи очень неплохо растворим. Конечно, если в реакционную среду (лед. АсОН) добавить чуть-чуть воды, то на глаз вы небольшое кол-во осадка заметите, но растворите намного больше В этом, кстати, он существенно отличается от трибромрезорцина - его из той же реакционной среды водой осадить можно.

[yuras]

При выделении и очистке иногда помогает хроматография. ... А как такой хитрый продукт получали?

Да простой это продукт, там "очепятка" просто - спать уже ложился При бромировании при охлаждении резорцина бромом в ледяной уксусной, первыми бромируются пара- положения к гидроксигруппам, и лишь затем в общее орто. А хроматографировать мне в принципе нечем - я сейчас временно в чужой лабе, к органике отношения практически не имеющей - дикие условия, в общем.

[kats]

Может экстракция каким-нибудь углеводородом кипящим типа петролея 70-100, иногда помогает, тока растворитель литрами уходит.

[Константин_Б]

Может экстракция каким-нибудь углеводородом кипящим типа петролея 70-100, иногда помогает, тока растворитель литрами уходит.

Не, ИМХО - слишком гидрофильный...А вот если попробовать высадить из раствора какой нибудь неполярщиной Не думаю, что он будет сильно растворим, например, в гексане...

[kats]

Может экстракция каким-нибудь углеводородом кипящим типа петролея 70-100, иногда помогает, тока растворитель литрами уходит.

Не, ИМХО - слишком гидрофильный...А вот если попробовать высадить из раствора какой нибудь неполярщиной Не думаю, что он будет сильно растворим, например, в гексане...

Растворимый не сильно, но ведь можна мнооого петролея взять , сам кучу веществ так перечистил, которые оч. слабо растворяются в углеводородах. А если продукт не легкоплавкий, можно вообще в сокслетт засунуть.