восстановление альдоксима

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Аватара пользователя
IAV
Сообщения: 439
Зарегистрирован: Ср фев 21, 2007 2:19 pm

Сообщение IAV » Пт сен 21, 2007 2:41 pm

Serty писал(а): Гораздо проще их делать из 3-формилиндолов, и аминов восстановительным аминированием. С первичными аминами - восстановление Шиффа NaBH4/MeOH(обсуждалось месяц назад как метод). Со вторичными с NaBH(OAc)3/DCM. Но даже в этом случае без колонки чистые соединения получаются не очень часто. Можно выделять в виде оксалатов, если осторожно. Иногда получается, но оксалыты никто не любит :? Фокус типа, проацилировать после восстановительного аминирования, на таких объектах практически не пробовали. В клиентском пара таких была, но там были такие забубенные кислоты, что ничего удивительного, что не получилось...

Если интересует восст. аминирование для комбинаторики вообще, не в применении к этому объекту, то можно будет обсудить отдельно, но лучше наверное в новой теме.
да я также и делал, не надо больше обсуждать восст. аминирование. Просто думал, что может должно лучше получаться, точнее чище. Придется видимо грязными сдавать, пусть сами чистят(мне тока заплатят за это в 2 раза меньше), мы сами на колонке не делим(((

Есть вот тока вариант сульфамиды и амиды делать на 3-аминометилиндолах, дак вот опять же проблема сам амин получить.
И все-таки например, вторичные аминометилиндолы стабильнее должны быть первичного?

Serty, ты писал, что кислот боятся аминометилиндолы, а я вот в уксусе каталитически хочу попробовать восстановить альдоксим? уксус не страшен?

Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Сообщение Serty » Пт сен 21, 2007 3:50 pm

IAV писал(а):Есть вот тока вариант сульфамиды и амиды делать на 3-аминометилиндолах, дак вот опять же проблема сам амин получить.
И все-таки например, вторичные аминометилиндолы стабильнее должны быть первичного?

Serty, ты писал, что кислот боятся аминометилиндолы, а я вот в уксусе каталитически хочу попробовать восстановить альдоксим? уксус не страшен?
По идее должны быть стабильнее, но вопрос насколько... Тут не попробуешь не узнаешь. Хотя если бы у меня был выбор, я бы с этим не связывался.

Насчет уксуса - ты же сам написал краснеет. Значит уже идут побочные процессы с образованием соединений типа индолилидоленилметана, имхо. Весь вопрос насколько... Каталитическая методика, на которую тебе давали ссылку всеже кажется надежней.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 13 гостей