Третбутоксильная защита

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Nickolas
Сообщения: 1664
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: Третбутоксильная защита

Сообщение Nickolas » Пт ноя 08, 2024 10:22 am

Avreliy_Avgustin писал(а):
Чт ноя 07, 2024 5:31 pm
Это что же получается LiOH+THF+H2O омыляют метиловый эфир и не трогают третбутиловый?
Да, tBu и Trt к щелочи практически инертны.
Более того, при прочих равных можно омылить метиловый эфир в присутствии изопропилового.

tixmir
Сообщения: 913
Зарегистрирован: Чт ноя 12, 2009 1:32 pm

Re: Третбутоксильная защита

Сообщение tixmir » Пт ноя 08, 2024 7:50 pm

Да и в присутствии бензилового. Но это надо обладать определенной ловкостью рук.

Аватара пользователя
Jokermaniak
Сообщения: 3780
Зарегистрирован: Чт окт 02, 2014 4:41 pm

Re: Третбутоксильная защита

Сообщение Jokermaniak » Вс ноя 10, 2024 3:51 am

iborohim писал(а):
Пт ноя 08, 2024 8:08 am
Возможно преимущество в скорости реакции по сравнению с NaOH может CH-кислоты меньше рацемизируются(и более сильные CH-кислоты, возможно LiOH слабее как основание по причине координации лития и гидроксида), но не уверен. Стоимость субстратов на порядок больше стоимости LiOH плюс рабочее время, и это экономически выгоднее NaOH. Вроде есть ещё методы с Ca(OH)2 то же быстрее чем с NaOH
Рацемизации меньше с литиевой щелочью, факт.
Что, Карл Маркс запрещает держать на лестнице ковры? Разве где-нибудь у Карла Маркса сказано, что 2-й подьезд калабуховского дома на Пречистенеке следует забить досками и ходить кругом через черный двор?

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 11 гостей