Ароматизация 5,6-дигидро-1H-пиразинонового кольца

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Пт окт 19, 2007 6:47 pm

Продажная - 70-75%, можно сделать почти безводную.

А реакция скорее всего через оксазиридин идёт, который кислотой же и раскрывается с отщеплением воды.
Carpe diem

Аватара пользователя
horks
Сообщения: 865
Зарегистрирован: Пт янв 12, 2007 7:10 pm

Сообщение horks » Пт окт 19, 2007 8:32 pm

Aleksander писал(а):Мысль по поводу воздуха мне не оч нравиться - как то раз я решил такой метод опробывать, и в итоге получил адски черную бяку :cry: , хотя система была другая :roll:
Ароматизация цикла бромом в уксусе - Cherep прав, сомнительно, что пойдет!!!
А можно попробовать хлоранил, DDQ, феррицианид калия или AgPy2MnO4 - все довольно эгзотично, по крайней мере для меня :?
хлоранил и феррицианид - самое дешевое и сердитое (после серы), что можно представить.

Аватара пользователя
Vittorio
Сообщения: 14668
Зарегистрирован: Вс мар 25, 2007 2:33 am

Сообщение Vittorio » Пт окт 19, 2007 11:51 pm

Бром ИМХО не годится - побромирует ацетанилид в пол. 4 к ацетиламиногруппе. МХПБА может сделать N-оксид. Я б взял что-то хиноновое типа DDQ/ Можно попробовать покочегарить с серой, если исходника много и его не жалко :)

Аватара пользователя
Aleksander
Сообщения: 858
Зарегистрирован: Сб фев 17, 2007 6:24 pm
Контактная информация:

Сообщение Aleksander » Сб окт 20, 2007 6:33 am

Исходника завала, но уж оч хочется провести реакцию с хорошим выходом :)
С m-PCPA я тоже побаиваюсь образования N-окиси, но как-то уж больно хочется верить статье :roll:

Serty
Сообщения: 8177
Зарегистрирован: Пт июл 06, 2007 12:17 pm

Сообщение Serty » Сб окт 20, 2007 2:47 pm

С Хлоранилом(да и DDQ) когда углеводород получаешь, или что-нибудь неполярное. С полярными соединениями, часто много побочных реакций и чистится замучаешься. С серой тоже не подарок. Можно попробовать еще и с Pd/C, но дороговато, и не факт, что для этой системы пойдет. Наверное стоит попробовать воспроизыести их результаты. Может возможная N-окись и превращается в нужный?

Аватара пользователя
S324
Сообщения: 2889
Зарегистрирован: Ср фев 09, 2005 1:11 am

Сообщение S324 » Сб окт 20, 2007 6:55 pm

мдя... исходника куча...... да пропусти воздух..... дай богу шанс!

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: ximi и 14 гостей