синтез 4-метилпентен-1

[Steiner]

palek
--------------------------
Метод, как раз, банальный: фосфорния кислота при нагревании. Обычная дегидратация. И всё там будет хорошо.

[palek]

Метод, как раз, банальный: фосфорния кислота при нагревании. Обычная дегидратация. И всё там будет хорошо.

Ты делал таким образом терминальные алкены? Мне была бы интересна примерная методика-пропись такой дегидратации, ведущая к терминальному алкену без примеси изомеризованного.

[margo]

спасибо большое:lol:

[Steiner]

palek
---------------------------
Делал. Методика такая же, как на циклогексен.

[palek]

Спасибо. При случае поставлю таки пробник.

[ZybrN]

А я, "будучи большим изобретателем и оригиналом", расскажу вам свой способ, который нашёл за 5 минут в "начала органический химии" супругов Несмеяновых в томе 1.

Итак: изоамиловй спирт превращаем в 1-бром-3-метилбутан(бональное галогенирование и должно пройти легко). На основе данного галогенида делаем реактив Гриньяра. Добавляем формиат натрия и получаем 4-металпентаналь. Данный альдегид восстанавливает в первичный спирт по Меервейну-Понндорфу; поясню, это восстановление альдегидов изопропиловым спиртов в присутствии изопропилата аллюминия, с образованием ацетона и первичного спирта(синтез изопропилата аллюминия описан во многих изданиях по орг.синтезу). и последняя стадия - дегиратация, либо нд окисью аллюминия при 350-400 градусах, либо более мягкий вариант с фосфорной кислотой.
По моему синтез красивый и не очень сложный.

[Cherep]

в "начала органический химии" супругов Несмеяновых в томе 1.

Upd: Можно было гриньяр с формальдегидом совокупить: на одну стадию меньше.

[ZybrN]

Ой...................... стыдно................. отца и сына в извращенцы записал
Можно и с формальдегидом, но с газами не особенно приятно работть, а формалин использовать нельзя, не мне вам объяснять.

[Steiner]

с газами не особенно приятно работть, а формалин использовать нельзя, не мне вам объяснять.

Триоксан, параформ...

[pH<7]

По моему синтез красивый и не очень сложный.

По моему, синтез убиться и ужоснах. Сколько вы его делали?

[Phobos]

Слушайте, почему сперва не спросить - человеку нужен синтез или решение задачки с первого-второго курса? Если человеку нужен синтез...во-первых, зададимся вопросом зачем? Что можно такого сделать с этим несчастным алкеном? Разбить двойную связь в альдегид? Сделать гидроборацию? Я не вижу реакции, для которой именно этот исходник жизненно необходим. Но даже если я ошибаюсь - подумайте, как будет весело отделять от растворителей вещество с точкой кипения 53-54С. Неужели не проще купить его у китайцев и не морочить себе голову?
Если второе - забудьте про всю органометаллику, максимум, что там может быть - это таки Виттиг. Элиминацию первичных спиртов не преподают как селективную препаративную реакцию для получения терминальных алкенов, а наоборот - студентам вдалбливают, что первичный катион, помимо элиминации, может перегруппироваться в более устойчивый замещенный. Преподу потом не докажешь, что кто-то на форуме так делал и получил вещество с неплохим выходом.
P.S. Кстати, подобный терминальный спирт стоит в Aldrich'e в 5 раз дороже нужного алкена.

[Steiner]

Phobos
-----------------------------------
Какая разница, рассуждать о способах синтеза, или обсуждать использование вещества автором?

Он спросил о методе, и я, например, ответил. А для чего это ему надо: решить задачу, сдать в говноварческую контору, слабать ширялово или атомную бомбу - меня не заботит ни грамму, ибо не моя это забота.

А вообще, это одна из многих остальных тем, в которых ответом на вопрос люди не ограничиваются, и входят в экстаз философско-высоконаучно-бесполезного говорения.
Так что ничего необычного в этом не вижу.

[Phobos]

У автора где-то рядом есть еще пост "Помогите! Контрольная по химии"....А вы ему о высоких материях, о красоте металлоорганического синтеза...

[Cherep]

Если второе - забудьте про всю органометаллику, максимум, что там может быть - это таки Виттиг.

Да, виттиг то как раз был бы неплох. А растворители можно наоборот высококипящие брать.

... а наоборот - студентам вдалбливают, что первичный катион, помимо элиминации, может перегруппироваться в более устойчивый замещенный. Преподу потом не докажешь, что кто-то на форуме так делал и получил вещество с неплохим выходом.

Если препод рассуждает о первичных катионах в этом случае, то ему ничё не докажешь. Есть ещё кстати элиминирование по Чугаеву и всякие родственные процессы.

P.S. Кстати, подобный терминальный спирт стоит в Aldrich'e в 5 раз дороже нужного алкена.

неуловимый Джон?

[Cherep]

Господа, давайте будем вести себя прилично и в рамках правил форумов.

Мат недопустим в любом виде. Замена отдельных букв на другие символы будет расцениваться как неприкрытое хамство. Что является матом, а что им не является, определяет модераторский состав.

Запрещается: Прямое или косвенное оскорбление других участников форума.

[Phobos]

Да, кстати, Чугаев вполне даже студенческая реакция. Как и элиминация четвертичной аммониевой соли или тозилата с KO-t-Bu.

[palek]

Что можно такого сделать с этим несчастным алкеном? Разбить двойную связь в альдегид? Сделать гидроборацию? Я не вижу реакции, для которой именно этот исходник жизненно необходим. Но даже если я ошибаюсь - подумайте, как будет весело отделять от растворителей вещество с точкой кипения 53-54С. Неужели не проще купить его у китайцев и не морочить себе голову?

Ты бы видел, что иногда заказывают... Не хотят морочиться вот и заказывают у китайцев или у нас.