Синтез полифенолов

[Черпальщик]

Он, например, не считая себя Химиком, никогда бы не "брякнул":

И что ?

)))

У вас очень уязвленное самолюбие !

У меня очень мало времени и не с кем посоветоваться. Поэтому на пустое ироничное зубоскальство отвечаю может не совсем эквивалентно))

[Nickolas]

Как оцените: получится? Упоминается о лёгкости реакции цианурхлорида со спиртами и фенолами. Какая может понадобиться температура? От этого и растворитель возьму.

Первый атом хлора в цианурхлориде обменивается очень легко(иногда и в минусах), второй несколько труднее и третий труднее всего.

[Черпальщик]

Как оцените: получится? Упоминается о лёгкости реакции цианурхлорида со спиртами и фенолами. Какая может понадобиться температура? От этого и растворитель возьму.

Первый атом хлора в цианурхлориде обменивается очень легко(иногда и в минусах), второй несколько труднее и третий труднее всего.

Спасибо! А какая может температура для алкилирования второго хлора?

[ChemNavigator]

Черпальщик, Вы же сами написали что Вам надо, чтобы фенольные OH-группы торчали в обе стороны. А в случае с продуктом из гидрохинона и цианурхорида одна из 2-х имеющихся OH-групп гидрохинона расходуется на образование новой связи, поэтому остаётся только одна свободная OH-группа.
Соответственно, и торчать она будет только в одну сторону, а не в обе стороны.

[Черпальщик]

Черпальщик, Вы же сами написали что Вам надо, чтобы фенольные OH-группы торчали в обе стороны. А в случае с продуктом из гидрохинона и цианурхорида одна из 2-х имеющихся OH-групп гидрохинона расходуется на образование новой связи, поэтому остаётся только одна свободная OH-группа.
Соответственно, и торчать она будет только в одну сторону, а не в обе стороны.

Мне надо, что бы не только "в обе стороны",

А мне надо, что бы во все стороны фенольные ОН торчали.

У цианурхлорида потенциально три вакантных места, куда гидрохинон со своими ОН встать может. У гидрохинона 2 ОН. 2 х 3 =6. Три на алкилирование уйдут. Три в стороны торчать будут. Даже если дизамещённое, то:

ДИФЕНОЛТРИАЗИНОЛ.jpg

, то две свободные в стороны торчать будут. А Cl цианура гидролизнётся на ОН. рКа > 10. А я, как научусь с цианурхлоридом и гидрохиноном работать, так удлиню молекулу и в стороны ещё больше ОН будет. Больше гидрохинонов - больше искомого "торчания" ОН. В трёх направлениях в пространстве жаль не получается. Но, может пока.

[ChemNavigator]

Я бы проверил такой вариант.
Берём циануровую кислоту (а не цианурхлорид) и сочетаем её с формальдегидом и гидрохиноном (или резорцином) по всем 3-м NH-группам циануровой к-ты (тройное сочетание Манниха). Получаем продукт с 6-ю фенольными ОН-группами, торчащими в разные стороны, плюс ещё остаётся 3 карбонила циануровой к-ты - всего 9 комплексообразующих центров.

[Черпальщик]

Я бы проверил такой вариант.
Берём циануровую кислоту (а не цианурхлорид) и сочетаем её с формальдегидом и гидрохиноном (или резорцином) по всем 3-м NH-группам циануровой к-ты (тройное сочетание Манниха). Получаем продукт с 6-ю фенольными ОН-группами, торчащими в разные стороны, плюс ещё остаётся 3 карбонила циануровой к-ты - всего 9 комплексообразующих центров.

Выглядет здОрово! Но, NH группы циануровой - это же имиды, да ещё обеднённые эл/плотностями двух (!) карбонилов - будет ли идти реакция Манниха? А 3 карбонила таутомерной циануровой - не будут ли они ответной частью для ОН фенолов? Замкнётся конструкция водородными связями сама на себя?
Так-то "монстрик" интересный.

[ChemNavigator]

Реакция пойдёт, амиды реагируют с формальдегидом. Там основная проблема будет в другом - как отделить целевой продукт от смол и других примесей. Кстати, вместо циануровой к-ты можно взять и меламин, но там будет та же проблема.