Раствор серной кислоты в МеОН. Есть ли там серная кислота?

[Magic Methyl]

Коллеги, всех приветствую
Проводим гидрирование азидов в этилацетате (10% Pd/C, 2-3 бара, rt) с добавкой стехиометрического
кол-ва серной кислоты. Реакция идет очень медленно. Когда в качестве растворителя взяли МеОН, то
реакция полностью завершилась за 3 часа. В обоих случаях серная кислота была концентрированная.
Задумался о таком вопросе. А остается ли вообще серная кислота в МеОН растворе, или она полностью
переходит в монометилсерную кислоту?
С уважением.

[ximi]

Там будет некое равновесие .... смесь метилсерной и серной.

[Magic Methyl]

Там будет некое равновесие .... смесь метилсерной и серной.

А какая соль образуется в растворе?
Мы ее просто используем без выделения далее. Можно конечно на ЯМР протон Ме-группы найти
но все-же, интересно - там гидросульфат или метилсульфат?

[ximi]

Соль чего ?

[ximi]

в этилацетате (10% Pd/C, 2-3 бара, rt) с добавкой стехиометрического
кол-ва серной кислоты.

Этилацетат сам по себе сернягой гидролизуется ...

[ChemNavigator]

Проводим гидрирование азидов в этилацетате (10% Pd/C, 2-3 бара, rt) с добавкой стехиометрического
кол-ва серной кислоты. Реакция идет очень медленно. Когда в качестве растворителя взяли МеОН, то
реакция полностью завершилась за 3 часа. В обоих случаях серная кислота была концентрированная.
Задумался о таком вопросе. А остается ли вообще серная кислота в МеОН растворе, или она полностью
переходит в монометилсерную кислоту?

Я думаю, что дело не в образовании метилсерной, а в свойствах растворителя (полярный, протонный и т.д.). Проверить это можно так - заменить метанол на воду (или смесь воды и метанола или другого сорастворителя) и посмотреть как идёт восстановление.