Аминоимидазолы из гуанидинов

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Ra
Сообщения: 434
Зарегистрирован: Ср мар 12, 2008 3:39 pm

Аминоимидазолы из гуанидинов

Сообщение Ra » Сб май 09, 2026 11:29 pm

Коллеги, нет ли у кого-нибудь практического опыта по конденсации дикарбольных соединений с гунидинами для получения аминоимдазолов, как на схеме.
Возможно кто-то подбирал условия и может поделиться опытом. В моем случае R навороченный скаффолд, жёстких условий может не выдержать.
Исходник труднодоступен,не так много возможностей для подбора условий.
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

tixmir
Сообщения: 935
Зарегистрирован: Чт ноя 12, 2009 1:32 pm

Re: Аминоимидазолы из гуанидинов

Сообщение tixmir » Вт май 12, 2026 1:33 am

Начните с того, что степени окисления не сходятся. Там берут гидроксикетон. У меня такая реакция шла очень херово.

Аватара пользователя
ChemNavigator
Сообщения: 2143
Зарегистрирован: Пт янв 28, 2005 3:02 am

Re: Аминоимидазолы из гуанидинов

Сообщение ChemNavigator » Вт май 12, 2026 8:21 pm

Если исходник труднодоступен, то я бы рассмотрел альтернативный вариант - сначала получаем имидазол, в котором вместо RNH- находится более простая уходящая группа, например, Cl-, R'S-, или -SO3H. А уже потом обменной реакцией с амином (RNH2) заменяем её на труднодоступный фрагмент.

Аватара пользователя
Ra
Сообщения: 434
Зарегистрирован: Ср мар 12, 2008 3:39 pm

Re: Аминоимидазолы из гуанидинов

Сообщение Ra » Чт май 14, 2026 8:54 pm

Благодарю за ответы. Да, смотрим разные подходы это один из вариантов. На схеме предполагается восстанвить промежуточный третичный спирт, как в одной из старенькой публикации.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 8 гостей