Норлизергиновая кислота из полистирола

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Formalinum
Сообщения: 1573
Зарегистрирован: Вс окт 24, 2004 4:28 am
Контактная информация:

Норлизергиновая кислота из полистирола

Сообщение Formalinum » Пт апр 01, 2005 1:38 am

Согласно патенту полистирол можно перевести с выходом около 64% в производные эрголина при помощи нитрида серы в смеси селеновой кислоты, азотной кислоты и нитрита меди(I) при УФ-облучении по следующей схеме:
Изображение
Сначала нитрид серы в среде селеновой кислоты в присутствии следов азотистой кислоты образует полиамин, превращающийся в полиазид, который in situ частично элиминирует азотистоводородную кислоту, под действием УФ и солей меди(I) он даёт нитрены, которые, превращаясь по различным механизмам, приводят к складыванию полимера в поли-эрголин с выходом порядка 81%. Полиэрголин экстрагируют тетрахлорметаном и обрабатывают пергидролем в серной кислоте в присутствии ванадата аммония и следов Ag+. Полимер расщепляется, образуется тетракарбоксиэрголин с выходом 68%:
Изображение
Декарбоксилирование продукта после экстракции его дибутиловым эфиром при 200С в хинолине приводит к норлизергиновой кислоте с выходом 64%.
А что, если ионообменную смолу на основе полистирола подвергнуть подобным превращениям? Можно ли получить производные норлизергиновой кислоты, замещённые в ядре? :wink:
Всяко бывает...

Аватара пользователя
Falcon
Сообщения: 1181
Зарегистрирован: Чт мар 04, 2004 3:29 pm
Контактная информация:

Сообщение Falcon » Пт апр 01, 2005 4:27 pm

Ага, после этого поста наше славное МВД объявит полимстирол прекурсором. :D
Однако сей патент лучше не воспроизводить (да и у самих авторов случайно получилось наверно). А вообще смахивает на НФ (сорри за скепсис).

YK
Сообщения: 46
Зарегистрирован: Пт дек 10, 2004 4:45 pm

Сообщение YK » Пт апр 01, 2005 6:25 pm

:lol: :lol:
Вы так думаете?

Аватара пользователя
НЕКОЗЛЮ
Сообщения: 116
Зарегистрирован: Пн апр 28, 2003 5:50 pm

Сообщение НЕКОЗЛЮ » Пт апр 01, 2005 7:06 pm

Мда! Классный патент... Советую всем почитать.
Огромное спасибо за ссылку, Formalium!
А механизмы то какие "интересные"!

Роджер
Сообщения: 183
Зарегистрирован: Чт мар 31, 2005 12:13 am

Сообщение Роджер » Пт апр 01, 2005 9:09 pm

Сильно подозреваю, что патент взят 1 апреля.

Аватара пользователя
Deus
Сообщения: 414
Зарегистрирован: Пн дек 06, 2004 11:43 am

Сообщение Deus » Сб апр 02, 2005 7:26 am

Да ребятки, ну и шуточки у вас, ну и фантазия!
Была бы у меня матка - наверное выпала бы 8)
Никогда не спрашивай, по ком гудит трансформатор. Он гудит сам по себе.

Роджер
Сообщения: 183
Зарегистрирован: Чт мар 31, 2005 12:13 am

Сообщение Роджер » Сб апр 02, 2005 6:25 pm

Вот ведь! Всё-таки купился! Ведь, вчера на полном серьезе эту препаративную схему обмозговывал, вместо, чтоб, в сам "патент" заглянуть! Только сегодня сподобился! Thank's - шутка удалась.

Аватара пользователя
Satyros
Сообщения: 1934
Зарегистрирован: Чт мар 06, 2003 11:06 am

Сообщение Satyros » Сб апр 02, 2005 8:14 pm

Ааааа!!!!
Гениально!

Чёрт, жму руку.
Те, кто уцелеют, расскажут, как всё было замечательно.

Clavik
Сообщения: 16
Зарегистрирован: Вс ноя 28, 2004 2:17 pm

Сообщение Clavik » Сб апр 02, 2005 8:57 pm

Круто, действительно, никогда так не смеялся!

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 9 гостей