немного полиароматики

[pH<7]

http://exchange.chemport.ru/index.php?m ... scheme.JPG

Имеем реакцию: указанный тиофен реагирует при 180-220 градусах с бензохиноном. Реакция отвратительная, век бы её не видеть. Продукты: антрахинон; нафтахинон; и самое интересное - третья штукень. (я называю её голубизной - в длинноволновом УФ у неё очень сильная голубая флуоресценция. Если не нравится - называйте флуорантеном). Строение доказано: ПМР - 5 сигналов в ароматической области, отношение аром/алиф = 5/18; С13 ЯМР - 13 сигналов в ароматической области; масс-спектр; встречный синтез (тиофен + малеиновый ангидрид, 220 град.; затем хинолин, малахит, reflux).

Вопрос: какого хрена она там появилась? Известно ли науке элиминирование тиомалеинового ангидрида? (=СHCO)2S?

P.S. подскажите, как напрямую схемы выкладывать.

Спасибо

[pH<7]

up

ауу... неужели нет мыслей?..

[Sergey]

P.S. подскажите, как напрямую схемы выкладывать.

Для начала поищите бесплатный FTP. Затем сохраните свои реакции в формате GIF и поместите рисунки на этот сервер.
В форме сообщения форума для вставки рисунки есть тег IMG. После него прописывается полный HTTP адрес, он образуется исходя из вашего FTP, например: если я выложил рисунок 1.gif на FTP с адресом web.avtlg.ru/glazkoff/, то здесь получается такой HTTP avtlg.ru/glazkoff/1.gif

[slavert]

примесь малеинового ангидрида в бензохиноне?

[pH<7]

Он хоть и product of China у нас, но кто получившийся ангидрид восстановит? Стекло?

К тому же, голубизны иногда получается _БОЛЬШЕ_, чем нафтахинона и антрахинона, вместе взятых.

Торможу, пардон.



Просто мне почему-то показалось, что тут через exchange выкладывают.

[Sergey]

Если не трудно, следите чтобы в ширину рисунки были не более 550 px, иначе они автоматически уменьшаются и искажаются

[ChemNavigator]

P.S. подскажите, как напрямую схемы выкладывать.

Можете воспользоваться ссылкой http://chemexpress.fatal.ru/Marvintest.htm

[ChemNavigator]

Продукты: антрахинон; нафтахинон; и самое интересное - третья штукень. (я называю её голубизной - в длинноволновом УФ у неё очень сильная голубая флуоресценция. Если не нравится - называйте флуорантеном). Строение доказано: ПМР - 5 сигналов в ароматической области, отношение аром/алиф = 5/18; С13 ЯМР - 13 сигналов в ароматической области; масс-спектр; встречный синтез (тиофен + малеиновый ангидрид, 220 град.; затем хинолин, малахит, reflux).

Вопрос: какого хрена она там появилась? Известно ли науке элиминирование тиомалеинового ангидрида? (=СHCO)2S?

В принципе третье вещество могло образоваться из образующегося нафтохинона, который может присоединять элиминируемый сероводород, с последующим окислением (кислородом воздуха или присутствующими хинонами) и декарбоксилированием.
Возможный механизм см. ниже:

[pH<7]

Восстановление ангидрида до голубизны у меня не прошло полностью (~25%) при кипячении в хинолине с малахитом (хотя сообщается 75% ). Почему он восстановится вдруг просто так?

[pH<7]

Потом, альфа-дитионы - это бешеные диены, я б на их месте скушал бензохинон, чем подвергся бы сомнительному разложению.

Аценафтендитион - интермедиат в синтезе исходного тиофена из аценафтилена и серы.

[pH<7]

И снова здравствуйте, дорогие мои любители полиароматики.

Вот, подкинули мне идею:



Может ли кто-то подкинуть что-то по экструзии малых молекул в принципе и в похожих случах?

[pH<7]

ап.. =(

[ChemNavigator]

Потом, альфа-дитионы - это бешеные диены, я б на их месте скушал бензохинон, чем подвергся бы сомнительному разложению.

Я об этом не знал.
Предположение состояло в том, что H2S может каким-то образом способствовать расщеплению активированной C=C- связи - например, за счёт нуклеофильного присоединения H2S, с последующим окислением кислородом.

Насчёт Вашего последнего поста не знаю... Механизм нужен!
А газообразные продукты (CO) в эксперименте выделялись?

[pH<7]

так откуда ж я знаю, это их надо было заморачиваться и ловить
это кипятят или в нитробензоле, или в расплаве бензохинона, - много не увидишь