МФК, дибромалканы

[antonen]

Господа, если я поставлю синтез типа R2N- (Na+) + Br(CH2)nBr в системе
водная щелочь/бензол (хлористый метилен), то получу ли я продукт, или же пойдет гидролиз дибромалкана?
Заранее спасибо.

[Сержл]

Господа, если я поставлю синтез типа R2N- (Na+) + Br(CH2)nBr в системе
водная щелочь/бензол (хлористый метилен), то получу ли я продукт, или же пойдет гидролиз дибромалкана?
Заранее спасибо.

а зачем там щелочь?

[S324]

то получу ли я продукт

Какой вас интересует продукт?
В любом случае получите и четвертичные соли
Гидролиз или скорее элеминирование брома будут идти, всё зависит от природы бром алкана, температуры и ..... но самое главное, что-бы ваши R в амине были хорошие тобишь способствовали алкиляции

[antonen]

Щелочь - чтобы получить этот самый R2N(-)
Продукт нужен R2N(CH2)nBr

Поскольку нужно будет брать приличный избыток дибромалкана, то если он гидролизнется, это будет серьезный удар по бюджету. Ну и продукт тоже должен с бромом остаться.

Вот скажем SO2Cl спокойно в этих условиях себя ведет, а с избытком дибромалкана боязно.

[Cherep]

Щелочь - чтобы получить этот самый R2N(-)

Ы? Амид? Как так?

[antonen]

Ыгы! Где-то сказано, что R - алкил?

Add: Эээ... Или это я туплю, и это намек на Гоффмана?
В общем и целом, спешу всех успокоить: R2N(-) в этих условиях отлично получается и стабильно существует, беспокойство вызывает именно дибромалкан

[Cherep]

Вообщето R обычно подразумевает алкил

[Falcon]

Если R вдруг=ацил, то по идее все нормально должно получиться, только синтез подразбавить ДМФА хорошенько.
Если R вдруг не=ацил или SO2, то будет вам замечательная четвертичная аммониевая соль.

[Falcon]

А по хорошему, покажите эти ваши R. (Наверняка в них нет ничего такого.. эксклюзивного )
И все будет сразу замечательно.

[kats]

В книшке Яновской по МФК целая глава про образование связи С-N. А с бромалканом должно быть в этих условиях всё нормально, тамже у Яновской описан пример с дибромалканом

[mitsu]

Если R вдруг=ацил, то по идее все нормально должно получиться, только синтез подразбавить ДМФА хорошенько.

Я боюсь что сочетание ДМФА, водной щелочи и алкилбромида может привести к побочным продуктам.

[S324]

О чём разговаривать если человек даже бромалканы шифрует неговоря уже об азотистом основании

[antonen]

Что значит шифрует? Можно подумать, что дибромалканы принципиально друг от друга отличаются... Ну там дибромэтан, дибромметан понятно. А остальные - одна песня. А вопрос меня интересует не по одному конкретному синтезу, а как общая методика.

[Falcon]

Что значит шифрует? Можно подумать, что дибромалканы принципиально друг от друга отличаются... Ну там дибромэтан, дибромметан понятно. А остальные - одна песня. А вопрос меня интересует не по одному конкретному синтезу, а как общая методика.

Ну если бы на все вещи были общие методики то губен-вейль стал бы толщиной с программку TV передач.
2mitsu: Да, конечно согласен, я имел в виду уже сгенерированный анион (соль).

[antonen]

Если честно, мне непонятно происходящее.
Я спросил - если вопрос не нравится, не отвечайте.

Я знаю, что у меня в других условиях есть одна стандартная методика, по которой все работает. Но меня не устраивает выход. Хочу попробовать МФК. Какого лешего там надо для каждого соединения подбирать свои особые условия мне непонятно.
Как-то тозилаты и сульфамиды же делают по одной стандартной методике?

И весь вопрос заключается в следующем - будет ли гидролизоваться дибромалкан в системе бензол/водная щелочь.

А все эти наезды... Не знаю, может я чего-то не понимаю

[Falcon]

Ответ - будет, если нет другого нуклеофила