EXAMPLE 4
A mixture of glycine (3.75 g.), sodium azide (3.9 g.) and ethyl ortho-formate (8.0 g.) in acetic acid (25 cc.) was heated at 80" C. with stirring for 2 hours. After the reaction terminated, the mixture was acidified with concentrated hydrochloric acid (5 cc.). The solvent of the mixture was distilled off and the residue was extracted with ethyl acetate (20 cc.) twice, while keeping hot. The ethyl acetate layers were joined together and the solvent was distilled off to obtain a faint yelIow residue (4.3 g.). The residue was recrystallized from isopropanol to give crystals of 1H-tetrazole-l-acetic acid, M.P. 125-127" C.
Засада будет при омылении, такие к-ты и в щелочном р-ре могут валиться, если перегреть.Argentinchik писал(а):Да, идея пойти через эфиры очень разумная - во-первых, меньше проблем с выделением и очисткой производных тетразола. Во-вторых более надежная степень конверсии может быть достигнута. В-третьих, эфир легко превратить в кислоту
лично я при омылении очень многих чего-то-там-уксусных (иногда и очень нежных) кислот количество щелочи никоим образом не лимитировал проводя гидролиз при температуре окружающей среды. за ночь как правило требуемый процесс начисто проходил. вода как растворитель имеет маленький недостаток- иногда соли не растворять, поэтому для себя оптимальным рапстворителем считаю для таких процессов водкуAndres писал(а):Омыляй при 40 градусах, 12 часов в чистой водной щелочи на один эквивалент кислоты 1,1 эквивалент щелочи, я таким образом тетразолилуксусную получал, выход приемлемый!
Кстати ничо смишного, в такой системе оч. хорошо гидролизовать аром. амиды (при ~60`C). В начале р-ции обычно суспензия исходника, потом она потихоньку р-ряется, а под конец выпадает конечный продукт.Argentinchik писал(а):А Вы, простите, в чем омыляете? В колбе или в ...желудке?ганс писал(а):...поэтому для себя оптимальным рапстворителем считаю для таких процессов водку
Сейчас этот форум просматривают: Bing [Bot], zubik67 и 9 гостей
