Поведение спиртов в концентрированной H2SO4

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Bog
Сообщения: 3
Зарегистрирован: Ср дек 07, 2005 3:22 pm

Поведение спиртов в концентрированной H2SO4

Сообщение Bog » Пн апр 30, 2007 9:38 pm

Давно обнаружил, что некоторые спирты в конц. серной кислоте окрашиваются в желтый цвет, который со временем углубляется. Ума не приложу, с чем связано это окрашивание?

Аватара пользователя
Alexchemis
Сообщения: 63
Зарегистрирован: Сб мар 10, 2007 4:29 pm

Сообщение Alexchemis » Пн апр 30, 2007 9:58 pm

А что это за такие волшебные спирты?
Можно по подробнее?

alexchem
Сообщения: 359
Зарегистрирован: Ср фев 01, 2006 3:02 pm

Re: Поведение спиртов в концентрированной H2SO4

Сообщение alexchem » Пн апр 30, 2007 10:21 pm

Bog писал(а):Давно обнаружил, что некоторые спирты в конц. серной кислоте окрашиваются в желтый цвет, который со временем углубляется. Ума не приложу, с чем связано это окрашивание?
Есть мнение, что окрашивают примеси, например, карбонильные.
Настоящее определяется прошлым, а будущее настоящим.

В теории различия между теорией и практикой нет, но на практике они есть.

Bog
Сообщения: 3
Зарегистрирован: Ср дек 07, 2005 3:22 pm

Сообщение Bog » Вт май 01, 2007 12:19 am

Никакого волшебства. Самые обычные. Не знаю как насчёт этанола, но я обнаружил это у трет-бутанола и диацетона. В синтезе N-замещённых акриламидов(акрилонитрил+спирт+конц. H2SO4) эти примеси окрашивали конечные продукты. Не могу понять, какова их структура. Кто-нибудь, подскажите какую-нибудь идею. Ведьтут нет никаких хромофоров и цепочке сопряженных двойных связей вроде-бы неоткуда взяться...

Аватара пользователя
Phobos
Сообщения: 6914
Зарегистрирован: Чт авг 12, 2004 9:24 am

Сообщение Phobos » Вт май 01, 2007 7:50 am

Первичные и вторичные спирты бодро дают карбокатионы, а далее - возможен ряд реакций. При этом достаточно образования нескольких ppm окрашенных веществ, чтоб окрасить всю орг. фазу.
Помню, я как-то при обработке неосторожно помыл раствор вещества в МТБЕ 6М солянкой. Сразу получил желтый цвет.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!

Аватара пользователя
Falcon
Сообщения: 1179
Зарегистрирован: Чт мар 04, 2004 3:29 pm
Контактная информация:

Сообщение Falcon » Ср май 02, 2007 7:23 am

Bog писал(а):Никакого волшебства. Самые обычные. Не знаю как насчёт этанола, но я обнаружил это у трет-бутанола и диацетона. В синтезе N-замещённых акриламидов(акрилонитрил+спирт+конц. H2SO4) эти примеси окрашивали конечные продукты. Не могу понять, какова их структура. Кто-нибудь, подскажите какую-нибудь идею. Ведьтут нет никаких хромофоров и цепочке сопряженных двойных связей вроде-бы неоткуда взяться...
Диацетоновый спирт как бы еще карбонильную группу содержит и три/олигомеризуется (предварительно дегидратируясь до окиси мезитила), если долго держать в конц. серной к-те. Трет-бутанол думается будет примерно также себя вести. А уж если вы говорите о р-ции Риттера, то там может пойти все что угодно (особенно если это акрилонитрил).
Хотя все м.б. гораздо банальнее - просто перегоняйте исходники перед синтезом :wink:

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 14 гостей