Триметилхлорсилан в синтезе оснований Шиффа

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Andres
Сообщения: 170
Зарегистрирован: Чт мар 08, 2007 5:29 pm

Триметилхлорсилан в синтезе оснований Шиффа

Сообщение Andres » Чт май 24, 2007 7:32 pm

Добрый вечер уважаемые коллеги! Подскажите, никто из вас не сталкивался с синтезом оснований Шиффа, в присутствии триметилхлорсилана? Если сталкивались, то подскажите пожалуйста механизм реакции или хотя бы функцию TMSCl?

young
Сообщения: 571
Зарегистрирован: Вс июл 04, 2004 4:42 pm

Сообщение young » Чт май 24, 2007 7:44 pm

Так, воду забирает, наверное.

Аватара пользователя
Сержл
Сообщения: 9872
Зарегистрирован: Пн авг 21, 2006 8:01 pm

Re: Триметилхлорсилан в синтезе оснований Шиффа

Сообщение Сержл » Чт май 24, 2007 7:57 pm

Рисуй реакцию, возможно можно обойтись без этой бяки. Получается, что он хватает воду (гидролизуется), смещая равновесие, солянка промотирует реакцию. Обычные шиффы (из альдегидов) хорошо варятся за 4-6 часов тупым смешиванием эквимольных количеств веществ в метилене и добавлением 3-4 кратного избытка б/в сульфата натрия (с кипячением и перемешиванием). Потом фильтрануть, упарить, посушить.
Последний раз редактировалось Сержл Чт май 24, 2007 8:03 pm, всего редактировалось 1 раз.

Аватара пользователя
Andres
Сообщения: 170
Зарегистрирован: Чт мар 08, 2007 5:29 pm

Сообщение Andres » Чт май 24, 2007 7:59 pm

Ну я тоже так предпологал, но неужели все так просто? Я думал все намного сложнее, типа образование силиленолята который потом в реакцию вступает!

Cherep
Сообщения: 23426
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Чт май 24, 2007 8:11 pm

Andres писал(а):Ну я тоже так предпологал, но неужели все так просто? Я думал все намного сложнее, типа образование силиленолята который потом в реакцию вступает!
Разве силиленолят шифф даст? Кабонильной группы нету уже...

Хлороводород, кстати, обычным амином намертво схватится, как, возможно и сам триметилхлорсилан, ПМСМ. А вот если амин дохлый по основности, типа 4-нитроанилина, тогда может и ничего ещё. Тогда как раз промотирование такими ядрёными кислотами и нужно.

Аватара пользователя
Andres
Сообщения: 170
Зарегистрирован: Чт мар 08, 2007 5:29 pm

Сообщение Andres » Чт май 24, 2007 8:25 pm

Извиняюсь за глупую ошибку, ступил по поводу силиленолята :oops: , а вообще сконденсировать нужно такую весчь:
Изображение

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Re: Триметилхлорсилан в синтезе оснований Шиффа

Сообщение pH<7 » Пт июн 01, 2007 8:48 am

Сержл писал(а): Обычные шиффы (из альдегидов) хорошо варятся за 4-6 часов тупым смешиванием эквимольных количеств веществ в метилене и добавлением 3-4 кратного избытка б/в сульфата натрия (с кипячением и перемешиванием). Потом фильтрануть, упарить, посушить.
В пересчёте на 10 вод или нет?
Carpe diem

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 21 гость