N-алкилпиридоны-2 в реакции Кновенагеля

[Andres]

Кстати о наболевшем, раз уж речь зашла о Кневенагеле! Никто не сталкивался со случаями введения в конденсацию Кневенагеля N-алкилированых пиридонов-2? Буду рад любой информации.

[Ivan110]

Это вряд-ли. 2-Пиридон это просто - 2-гидроксипиридин и
алкилирование его идёт по кислороду. А если имелся в виду
2-пипиридон, то тоже практически в стандартных условиях
реакция невозможна, ведь это амид, а не кетон...

[rombach]

Посмотрите

Код: Выделить всё

Heterocycles; EN; 33; 1; 1992; 195-202

Там вроде что-то похожее описано с малонодинитрилом

[S324]

У меня была внутримолекулярная
Грел 20ч в ДМФ с карбонатом цезия

[rombach]

У меня была внутримолекулярная
Грел 20ч в ДМФ с карбонатом цезия

И это опубликовано с вариантами в Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 3581-3584.

Вообще, таких реакций с пиперидонами много, а с пирролидонами еще больше. В том числе есть и внутримолекулярные. Автора вроде пиридоны интересовали.

[Andres]

N-алкил пиридоны получаются не реакцией алкилирования, а окислением четвертичных солей пиридинов в щелочной среде гексацианоферратом калия, но это не важно, в реакцию нужно ввести именно ПИРИДОН-2! Буду смотреть ссылку которую дал rombach в Heterocycles!

[S324]

N-алкил пиридоны получаются не реакцией алкилирования

Мы алкилировали
От О-изомера отделялись на коротенькой колоне, элюэнт гексан, О-изомер уходит с гексаном, а дальше N-изомер смываешь хлороформом Выход ~70%

[Andres]

А на чем алкилировали, в смысле основания (если не секрет)!

[S324]

Да в ДМСО с КОН
и алкилы от этила до изобутила.
Вот 6-метилпиридон алкилируется в основном по кислороду
Если хочешь завтра методу скину

[Andres]

Конечно хочу! Заранее спасибо

[Andres]

S324 еще раз спасибо за методику!

[Abwer]

Да в ДМСО с КОН
и алкилы от этила до изобутила.
Вот 6-метилпиридон алкилируется в основном по кислороду
Если хочешь завтра методу скину

Надо делать В ДМФА с поташем. Алкилируется на 40% по кислороду и 60% по азоту Дальше делим на колонке.