форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
-
Abwer
- Сообщения: 6263
- Зарегистрирован: Пт июн 01, 2007 1:38 pm
Сообщение
Abwer » Пт июн 15, 2007 3:29 pm
Может у кого-то есть данные по этой реакции. В каком соотношении образуются изомеры? Как их делить? Меня интересует один из изомеров, а именно 2-нитро-4-бромтолуол.
Заранее спасибо

-
Aleksander
- Сообщения: 858
- Зарегистрирован: Сб фев 17, 2007 6:24 pm
-
Контактная информация:
Сообщение
Aleksander » Пт июн 15, 2007 7:42 pm
Почитай:
Suzuki Hitomi, Mori Tadashi:
Ozone-mediated nitration of chloroand bromo-benzenes and some methyl derivatives with nitrogen dioxide. High ortho-directing trends of the chlorine and bromine substituents
J. Chem. Soc. Perkin Trans, 2 (1994) N 3, S 479- 484
Может и поможет

-
geizerr
- Сообщения: 844
- Зарегистрирован: Пн мар 19, 2007 9:16 am
Сообщение
geizerr » Пт июн 15, 2007 8:19 pm
Abwer писал(а):Может у кого-то есть данные по этой реакции. В каком соотношении образуются изомеры? Как их делить? Меня интересует один из изомеров, а именно 2-нитро-4-бромтолуол.
Заранее спасибо

если я еще не совсем чекнулся, то тут будут получаться 2-нитро-4-бромтолуол и 2,6-динитро-4-бромтолуол. нитро группа наврядли пойдет в мета положение по отношению к метилу
отсюда думается что надо попробовать брать избыток бромтолуола
еще идеи?
-
Abwer
- Сообщения: 6263
- Зарегистрирован: Пт июн 01, 2007 1:38 pm
Сообщение
Abwer » Сб июн 16, 2007 9:47 am
geizerr писал(а):Abwer писал(а):Может у кого-то есть данные по этой реакции. В каком соотношении образуются изомеры? Как их делить? Меня интересует один из изомеров, а именно 2-нитро-4-бромтолуол.
Заранее спасибо

если я еще не совсем чекнулся, то тут будут получаться 2-нитро-4-бромтолуол и 2,6-динитро-4-бромтолуол. нитро группа наврядли пойдет в мета положение по отношению к метилу
отсюда думается что надо попробовать брать избыток бромтолуола
еще идеи?
Да нет не все так просто, образуется 2-нитро и 3-нитро соединения. Чтобы пронитровать дважды нужны другие условия (температура)

именно в мета положение она и идет
-
Abwer
- Сообщения: 6263
- Зарегистрирован: Пт июн 01, 2007 1:38 pm
Сообщение
Abwer » Сб июн 16, 2007 1:26 pm
Aleksander писал(а):Почитай:
Suzuki Hitomi, Mori Tadashi:
Ozone-mediated nitration of chloroand bromo-benzenes and some methyl derivatives with nitrogen dioxide. High ortho-directing trends of the chlorine and bromine substituents
J. Chem. Soc. Perkin Trans, 2 (1994) N 3, S 479- 484
Может и поможет

Спасибо за ссылку ПОйду читать

-
Lexx
- Сообщения: 1205
- Зарегистрирован: Пн фев 28, 2005 12:44 pm
-
Контактная информация:
Сообщение
Lexx » Пн июн 18, 2007 10:17 am
geizerr писал(а):Abwer писал(а):Может у кого-то есть данные по этой реакции. В каком соотношении образуются изомеры? Как их делить? Меня интересует один из изомеров, а именно 2-нитро-4-бромтолуол.
Заранее спасибо

если я еще не совсем чекнулся, то тут будут получаться 2-нитро-4-бромтолуол и 2,6-динитро-4-бромтолуол. нитро группа наврядли пойдет в мета положение по отношению к метилу
отсюда думается что надо попробовать брать избыток бромтолуола
еще идеи?
Это только на бумаге все так красиво

А я вот паровоз поднимал... Но не поднял.
-
geizerr
- Сообщения: 844
- Зарегистрирован: Пн мар 19, 2007 9:16 am
Сообщение
geizerr » Пн июн 18, 2007 5:46 pm
Lexx писал(а):geizerr писал(а):Abwer писал(а):Может у кого-то есть данные по этой реакции. В каком соотношении образуются изомеры? Как их делить? Меня интересует один из изомеров, а именно 2-нитро-4-бромтолуол.
Заранее спасибо

если я еще не совсем чекнулся, то тут будут получаться 2-нитро-4-бромтолуол и 2,6-динитро-4-бромтолуол. нитро группа наврядли пойдет в мета положение по отношению к метилу
отсюда думается что надо попробовать брать избыток бромтолуола
еще идеи?
Это только на бумаге все так красиво

не спорю
практического опыта у меня маловато

-
StYV
- Сообщения: 3080
- Зарегистрирован: Пн окт 24, 2005 11:43 pm
Сообщение
StYV » Пн июн 18, 2007 7:08 pm
Получал как-то 4-фтор-2-нитротолуол. П-толуидин нитровать в конц. серной кислоте 100% азотной - получется 2-нитро. Процедура описана в Фирц-Давиде. Ну а амино- через диазо- в Вашем случае заменить на бром. Получите без изомеров целевой продукт.
С уважением StYV.
-
Abwer
- Сообщения: 6263
- Зарегистрирован: Пт июн 01, 2007 1:38 pm
Сообщение
Abwer » Ср июн 20, 2007 1:45 pm
В принципе нужно сделать 4-бромантраниловую кислоту. Есть несколько путей, но я хотел бы обойти Зандмейера стороной.

-
Abwer
- Сообщения: 6263
- Зарегистрирован: Пт июн 01, 2007 1:38 pm
Сообщение
Abwer » Ср июн 20, 2007 1:56 pm
1)Я делал так: анилин -- 4-броманилин -- 4-брмацнтанилид -- 2-нитро-4-бромацетанилид -- 2-нитро-4-броманилин -- 1-циано-2-нитро-4-бромбензол -- 2-нитро4-бромбензойная кислота -- 4-бромантраниловая.
2) А хотелось бы 4-бромтолуол -- 2-нитро-4-бромтолуол -- 2-нитро-4-бромбензойная кислота -- 4-бромантранилка
-
VOVAN CIR
- Сообщения: 4925
- Зарегистрирован: Пн июн 18, 2007 12:00 pm
Сообщение
VOVAN CIR » Ср июн 20, 2007 4:08 pm
Вот вам результатег поиска по этому компаунду ----->

Последний раз редактировалось
VOVAN CIR Ср июн 20, 2007 5:05 pm, всего редактировалось 1 раз.
-
Abwer
- Сообщения: 6263
- Зарегистрирован: Пт июн 01, 2007 1:38 pm
Сообщение
Abwer » Ср июн 20, 2007 4:12 pm
VOVAN CIR писал(а):Вот вам результатег поиска по по этому компаунду ----->

Извините, но я не совсем знаю, что с этим делать. Там какой-то пароль хотят. Просветите будьте добры

-
Cherep
- Сообщения: 23433
- Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am
Сообщение
Cherep » Ср июн 20, 2007 4:43 pm
Просьба оформлять ссылки по-человечески.
-
ИСН
- Робин Гуд
- Сообщения: 8532
- Зарегистрирован: Пт окт 10, 2003 5:32 pm
-
Контактная информация:
Сообщение
ИСН » Ср июн 20, 2007 4:48 pm
Дак это и есть по-человечески. А то другие, бывает, всадят сцылку с URL-encoded поисковым запросом символов этак на 200, и вместо чтения форума начинаются гонки по горизонтали - это по-человечески штоле?
-
eukar
Сообщение
eukar » Ср июн 20, 2007 4:50 pm
На мой взгляд было бы все же корректнее по отношению к собеседнику писать внутри тега что-то типа "ссылка" или "смотреть тут", а не смайлик...
-
Abwer
- Сообщения: 6263
- Зарегистрирован: Пт июн 01, 2007 1:38 pm
Сообщение
Abwer » Ср июн 20, 2007 4:58 pm
ВСЕ РАВНО не могу оттуда ничего выцепить. Там написано что-то вроде такого Type of file: File
Size: 63 KB
Publisher: VOVAN
А загрузить этот файл у меня не получается

-
VOVAN CIR
- Сообщения: 4925
- Зарегистрирован: Пн июн 18, 2007 12:00 pm
Сообщение
VOVAN CIR » Ср июн 20, 2007 4:58 pm
eukar писал(а):На мой взгляд было бы все же корректнее по отношению к собеседнику писать внутри тега что-то типа "ссылка" или "смотреть тут", а не смайлик...
как сакжете
не буду конкурировать с вашей аватарой

-
ИСН
- Робин Гуд
- Сообщения: 8532
- Зарегистрирован: Пт окт 10, 2003 5:32 pm
-
Контактная информация:
Сообщение
ИСН » Ср июн 20, 2007 4:59 pm
там для начинающих штирлицев мааааленькими буквами написано "Download file"...
Upd. причём надпись эта возникает не сразу, а спустя время.
-
Abwer
- Сообщения: 6263
- Зарегистрирован: Пт июн 01, 2007 1:38 pm
Сообщение
Abwer » Ср июн 20, 2007 5:06 pm
ИСН писал(а):там для начинающих штирлицев мааааленькими буквами написано "Download file"...
Upd. причём надпись эта возникает не сразу, а спустя время.
Ничего у меня там не появляется

Да и мааааленьких буковок не вижу

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 31 гость