Нитрование п-бромтолуола

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Аватара пользователя
Abwer
Сообщения: 6263
Зарегистрирован: Пт июн 01, 2007 1:38 pm

Нитрование п-бромтолуола

Сообщение Abwer » Пт июн 15, 2007 3:29 pm

Может у кого-то есть данные по этой реакции. В каком соотношении образуются изомеры? Как их делить? Меня интересует один из изомеров, а именно 2-нитро-4-бромтолуол.
Заранее спасибо :-)

Аватара пользователя
Aleksander
Сообщения: 858
Зарегистрирован: Сб фев 17, 2007 6:24 pm
Контактная информация:

Сообщение Aleksander » Пт июн 15, 2007 7:42 pm

Почитай:

Suzuki Hitomi, Mori Tadashi:
Ozone-mediated nitration of chloroand bromo-benzenes and some methyl derivatives with nitrogen dioxide. High ortho-directing trends of the chlorine and bromine substituents
J. Chem. Soc. Perkin Trans, 2 (1994) N 3, S 479- 484

Может и поможет :D

Аватара пользователя
geizerr
Сообщения: 844
Зарегистрирован: Пн мар 19, 2007 9:16 am

Re: Нитрование п-бромтолуола

Сообщение geizerr » Пт июн 15, 2007 8:19 pm

Abwer писал(а):Может у кого-то есть данные по этой реакции. В каком соотношении образуются изомеры? Как их делить? Меня интересует один из изомеров, а именно 2-нитро-4-бромтолуол.
Заранее спасибо :-)
если я еще не совсем чекнулся, то тут будут получаться 2-нитро-4-бромтолуол и 2,6-динитро-4-бромтолуол. нитро группа наврядли пойдет в мета положение по отношению к метилу
отсюда думается что надо попробовать брать избыток бромтолуола
еще идеи?

Аватара пользователя
Abwer
Сообщения: 6263
Зарегистрирован: Пт июн 01, 2007 1:38 pm

Re: Нитрование п-бромтолуола

Сообщение Abwer » Сб июн 16, 2007 9:47 am

geizerr писал(а):
Abwer писал(а):Может у кого-то есть данные по этой реакции. В каком соотношении образуются изомеры? Как их делить? Меня интересует один из изомеров, а именно 2-нитро-4-бромтолуол.
Заранее спасибо :-)
если я еще не совсем чекнулся, то тут будут получаться 2-нитро-4-бромтолуол и 2,6-динитро-4-бромтолуол. нитро группа наврядли пойдет в мета положение по отношению к метилу
отсюда думается что надо попробовать брать избыток бромтолуола
еще идеи?
Да нет не все так просто, образуется 2-нитро и 3-нитро соединения. Чтобы пронитровать дважды нужны другие условия (температура) :wink: именно в мета положение она и идет

Аватара пользователя
Abwer
Сообщения: 6263
Зарегистрирован: Пт июн 01, 2007 1:38 pm

Сообщение Abwer » Сб июн 16, 2007 1:26 pm

Aleksander писал(а):Почитай:

Suzuki Hitomi, Mori Tadashi:
Ozone-mediated nitration of chloroand bromo-benzenes and some methyl derivatives with nitrogen dioxide. High ortho-directing trends of the chlorine and bromine substituents
J. Chem. Soc. Perkin Trans, 2 (1994) N 3, S 479- 484

Может и поможет :D
Спасибо за ссылку ПОйду читать :attacking:

Аватара пользователя
Lexx
Сообщения: 1205
Зарегистрирован: Пн фев 28, 2005 12:44 pm
Контактная информация:

Re: Нитрование п-бромтолуола

Сообщение Lexx » Пн июн 18, 2007 10:17 am

geizerr писал(а):
Abwer писал(а):Может у кого-то есть данные по этой реакции. В каком соотношении образуются изомеры? Как их делить? Меня интересует один из изомеров, а именно 2-нитро-4-бромтолуол.
Заранее спасибо :-)
если я еще не совсем чекнулся, то тут будут получаться 2-нитро-4-бромтолуол и 2,6-динитро-4-бромтолуол. нитро группа наврядли пойдет в мета положение по отношению к метилу
отсюда думается что надо попробовать брать избыток бромтолуола
еще идеи?
Это только на бумаге все так красиво :)
А я вот паровоз поднимал... Но не поднял.

Аватара пользователя
geizerr
Сообщения: 844
Зарегистрирован: Пн мар 19, 2007 9:16 am

Re: Нитрование п-бромтолуола

Сообщение geizerr » Пн июн 18, 2007 5:46 pm

Lexx писал(а):
geizerr писал(а):
Abwer писал(а):Может у кого-то есть данные по этой реакции. В каком соотношении образуются изомеры? Как их делить? Меня интересует один из изомеров, а именно 2-нитро-4-бромтолуол.
Заранее спасибо :-)
если я еще не совсем чекнулся, то тут будут получаться 2-нитро-4-бромтолуол и 2,6-динитро-4-бромтолуол. нитро группа наврядли пойдет в мета положение по отношению к метилу
отсюда думается что надо попробовать брать избыток бромтолуола
еще идеи?
Это только на бумаге все так красиво :)
не спорю
практического опыта у меня маловато :(

StYV
Сообщения: 3080
Зарегистрирован: Пн окт 24, 2005 11:43 pm

Сообщение StYV » Пн июн 18, 2007 7:08 pm

Получал как-то 4-фтор-2-нитротолуол. П-толуидин нитровать в конц. серной кислоте 100% азотной - получется 2-нитро. Процедура описана в Фирц-Давиде. Ну а амино- через диазо- в Вашем случае заменить на бром. Получите без изомеров целевой продукт.
С уважением StYV.

Аватара пользователя
Abwer
Сообщения: 6263
Зарегистрирован: Пт июн 01, 2007 1:38 pm

Сообщение Abwer » Ср июн 20, 2007 1:45 pm

В принципе нужно сделать 4-бромантраниловую кислоту. Есть несколько путей, но я хотел бы обойти Зандмейера стороной. :-)

Аватара пользователя
Abwer
Сообщения: 6263
Зарегистрирован: Пт июн 01, 2007 1:38 pm

Сообщение Abwer » Ср июн 20, 2007 1:56 pm

1)Я делал так: анилин -- 4-броманилин -- 4-брмацнтанилид -- 2-нитро-4-бромацетанилид -- 2-нитро-4-броманилин -- 1-циано-2-нитро-4-бромбензол -- 2-нитро4-бромбензойная кислота -- 4-бромантраниловая.
2) А хотелось бы 4-бромтолуол -- 2-нитро-4-бромтолуол -- 2-нитро-4-бромбензойная кислота -- 4-бромантранилка

Аватара пользователя
VOVAN CIR
Сообщения: 4925
Зарегистрирован: Пн июн 18, 2007 12:00 pm

Сообщение VOVAN CIR » Ср июн 20, 2007 4:08 pm

Вот вам результатег поиска по этому компаунду -----> :idea:
Последний раз редактировалось VOVAN CIR Ср июн 20, 2007 5:05 pm, всего редактировалось 1 раз.

Аватара пользователя
Abwer
Сообщения: 6263
Зарегистрирован: Пт июн 01, 2007 1:38 pm

Сообщение Abwer » Ср июн 20, 2007 4:12 pm

VOVAN CIR писал(а):Вот вам результатег поиска по по этому компаунду -----> :idea:
Извините, но я не совсем знаю, что с этим делать. Там какой-то пароль хотят. Просветите будьте добры :-)

Аватара пользователя
VOVAN CIR
Сообщения: 4925
Зарегистрирован: Пн июн 18, 2007 12:00 pm

Сообщение VOVAN CIR » Ср июн 20, 2007 4:37 pm

Sorry ошибочка вышла :roll:

----->:!:

Cherep
Сообщения: 23433
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Ср июн 20, 2007 4:43 pm

Просьба оформлять ссылки по-человечески.

Аватара пользователя
ИСН
Робин Гуд
Сообщения: 8532
Зарегистрирован: Пт окт 10, 2003 5:32 pm
Контактная информация:

Сообщение ИСН » Ср июн 20, 2007 4:48 pm

Дак это и есть по-человечески. А то другие, бывает, всадят сцылку с URL-encoded поисковым запросом символов этак на 200, и вместо чтения форума начинаются гонки по горизонтали - это по-человечески штоле?

eukar

Сообщение eukar » Ср июн 20, 2007 4:50 pm

На мой взгляд было бы все же корректнее по отношению к собеседнику писать внутри тега что-то типа "ссылка" или "смотреть тут", а не смайлик...

Аватара пользователя
Abwer
Сообщения: 6263
Зарегистрирован: Пт июн 01, 2007 1:38 pm

Сообщение Abwer » Ср июн 20, 2007 4:58 pm

ВСЕ РАВНО не могу оттуда ничего выцепить. Там написано что-то вроде такого Type of file: File
Size: 63 KB
Publisher: VOVAN

А загрузить этот файл у меня не получается :-(

Аватара пользователя
VOVAN CIR
Сообщения: 4925
Зарегистрирован: Пн июн 18, 2007 12:00 pm

Сообщение VOVAN CIR » Ср июн 20, 2007 4:58 pm

eukar писал(а):На мой взгляд было бы все же корректнее по отношению к собеседнику писать внутри тега что-то типа "ссылка" или "смотреть тут", а не смайлик...
как сакжете :wink:
не буду конкурировать с вашей аватарой :offtop:

Аватара пользователя
ИСН
Робин Гуд
Сообщения: 8532
Зарегистрирован: Пт окт 10, 2003 5:32 pm
Контактная информация:

Сообщение ИСН » Ср июн 20, 2007 4:59 pm

там для начинающих штирлицев мааааленькими буквами написано "Download file"...
Upd. причём надпись эта возникает не сразу, а спустя время.

Аватара пользователя
Abwer
Сообщения: 6263
Зарегистрирован: Пт июн 01, 2007 1:38 pm

Сообщение Abwer » Ср июн 20, 2007 5:06 pm

ИСН писал(а):там для начинающих штирлицев мааааленькими буквами написано "Download file"...
Upd. причём надпись эта возникает не сразу, а спустя время.
Ничего у меня там не появляется :-( Да и мааааленьких буковок не вижу :-(

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 31 гость