ω-Бромацетофенон восстановление.

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
ximi
Сообщения: 4407
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

ω-Бромацетофенон восстановление.

Сообщение ximi » Вс май 30, 2021 3:43 pm

ω-Бромацетофенон нужно восстановить до спирта боргидридом натрия в метаноле.
Бром не будет затронут или еще какие подводные камни типа перехода в эпокси ?

040500
Сообщения: 613
Зарегистрирован: Ср дек 05, 2012 3:58 pm

Re: ω-Бромацетофенон восстановление.

Сообщение 040500 » Вс май 30, 2021 6:09 pm

Бром невозможно здесь сохранить, элиминируется и получается эпоксид. Попробуйте изопропилат алюминия.

ximi
Сообщения: 4407
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: ω-Бромацетофенон восстановление.

Сообщение ximi » Вс май 30, 2021 6:25 pm

я так и подозревал .....

maks
Сообщения: 14949
Зарегистрирован: Вс апр 19, 2009 3:32 pm

Re: ω-Бромацетофенон восстановление.

Сообщение maks » Пн май 31, 2021 6:45 pm

попытаться стоит , хоть на пробнике , была когда то ароматическая система с сопряженной двойной связью обрабатывали NBS , во влажном ДМСО, что бы получить бромгидрин, а вот потом нужен был эпоксид, бромгидрин без DBU никуда в него не валился
он химик, он ботаник-князь Федор , мой племянник

tixmir
Сообщения: 877
Зарегистрирован: Чт ноя 12, 2009 1:32 pm

Re: ω-Бромацетофенон восстановление.

Сообщение tixmir » Ср июн 02, 2021 2:11 am

Боргидрид в этаноле, а не в метаноле. Альфа-галоген обычно сохраняется.

ximi
Сообщения: 4407
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: ω-Бромацетофенон восстановление.

Сообщение ximi » Ср июн 02, 2021 2:30 pm

еще как вариант слабо кислая среда (уксусная кистота) и низкая температура ..... дожны сохранить галоген.

ximi
Сообщения: 4407
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: ω-Бромацетофенон восстановление.

Сообщение ximi » Ср июн 02, 2021 2:31 pm

А что если стирол к гипобромидом калия (KBrO) ?

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: SIG и 27 гостей