Реакция присоединения Бромпропана к Бензил Бромиду
-
- Сообщения: 10
- Зарегистрирован: Ср ноя 10, 2021 5:16 pm
Реакция присоединения Бромпропана к Бензил Бромиду
Хотел узнать, пойдёт ли такая реакция:
Бензил Бромид и бромпропан, при участии катализатора в виде Хлорида Алюминия, образуют 1-фенил-2метилпропан.
Механизм реакции:
От молекулы бромпропана отщепляется бром, и присоединяется к хлориду алюминия, образуя [AlCl3Br]- , и катион пропана CH3CH2(+)CH3.
Катион пропана присоединяется к Бензил Бромиду, образуя C6H5CH2Br-CH3CH2CH3, от которой в дальнейшем отщепляется HBr, образуя 1-фенил-2метилпропан.
Вопрос, возможна ли такая реакция? В теории ведь, катион пропана притянется к более электроотрицательной Бромо-Углеродной группе в молекуле бензил бромида.
Бензил Бромид и бромпропан, при участии катализатора в виде Хлорида Алюминия, образуют 1-фенил-2метилпропан.
Механизм реакции:
От молекулы бромпропана отщепляется бром, и присоединяется к хлориду алюминия, образуя [AlCl3Br]- , и катион пропана CH3CH2(+)CH3.
Катион пропана присоединяется к Бензил Бромиду, образуя C6H5CH2Br-CH3CH2CH3, от которой в дальнейшем отщепляется HBr, образуя 1-фенил-2метилпропан.
Вопрос, возможна ли такая реакция? В теории ведь, катион пропана притянется к более электроотрицательной Бромо-Углеродной группе в молекуле бензил бромида.
Re: Реакция присоединения Бромпропана к Бензил Бромиду
Будет алкилирование по Фриделю-Крафтсу. Бензил бромид вполне сам себя может алкилировать в присутствие хлористого алюминия.
В результате будет осмоление, ИМХО..
То, что вы нарисовали надо делать через металлоорганику.
В результате будет осмоление, ИМХО..
То, что вы нарисовали надо делать через металлоорганику.
Последний раз редактировалось Nickolas Ср ноя 10, 2021 8:35 pm, всего редактировалось 1 раз.
Re: Реакция присоединения Бромпропана к Бензил Бромиду
нет ..пойдет в ядро а скорее всего осмоление ...
-
- Сообщения: 10
- Зарегистрирован: Ср ноя 10, 2021 5:16 pm
Re: Реакция присоединения Бромпропана к Бензил Бромиду
Не понял, что такое осмоление... Полимеризация то есть?
И по какой причине такая реакция не пойдёт с точки зрения химии, разве катион не должен присоединиться к более электроотрицательной C-Br группе? Или все же электронная облако в бензоле более электроотрицательное ?
Объясните пожалуйста. Заранее спасибо.
-
- Сообщения: 10
- Зарегистрирован: Ср ноя 10, 2021 5:16 pm
Re: Реакция присоединения Бромпропана к Бензил Бромиду
Образуя тем самым бибензил, как побочный продукт, это я знаю.
А что за металлоорганика?
Re: Реакция присоединения Бромпропана к Бензил Бромиду
Нет, не бибензил, а продукты реакции аликилирования по Ф-К, как я выше написал..Chemister228 писал(а): ↑Ср ноя 10, 2021 10:08 pmОбразуя тем самым бибензил, как побочный продукт, это я знаю.
Думаю, что смысла перепечатывать книжные азы мне нету. Это вы найдете в любом учебнике по органической химии.А что за металлоорганика?
Re: Реакция присоединения Бромпропана к Бензил Бромиду
алкилирование пойдет по ядру ...в пара положение.
А ваша реакция не может идти даже в теории.
Ее даже уровнять невозможно ....
А ваша реакция не может идти даже в теории.
Ее даже уровнять невозможно ....
-
- Сообщения: 10
- Зарегистрирован: Ср ноя 10, 2021 5:16 pm
Re: Реакция присоединения Бромпропана к Бензил Бромиду
Почитал азы про металлоорганику и кое что понял, спасибо за совет.Nickolas писал(а): ↑Ср ноя 10, 2021 10:31 pmНет, не бибензил, а продукты реакции аликилирования по Ф-К, как я выше написал..Chemister228 писал(а): ↑Ср ноя 10, 2021 10:08 pmОбразуя тем самым бибензил, как побочный продукт, это я знаю.
Думаю, что смысла перепечатывать книжные азы мне нету. Это вы найдете в любом учебнике по органической химии.А что за металлоорганика?
А если в таком случае, использовать БензилЛитий (C6H5CH2Li), с 2-бромпропаном ? Насколько я понял, реакция должна пойти с образованием нужного мне 1-фенил-2-метилпропана и бромида лития.
Так ли это? Или я опять в чем то ошибся? Заранее прошу прощения за возможно глупые вопросы, просто я в химии новичок.
Re: Реакция присоединения Бромпропана к Бензил Бромиду
Это учебный вопрос или практический ?
Да это возможно ...или литийорганика или магнийорганика (что дешевле).А если в таком случае, использовать БензилЛитий (C6H5CH2Li), с 2-бромпропаном ? Насколько я понял, реакция должна пойти с образованием нужного мне 1-фенил-2-метилпропана и бромида лития.
-
- Сообщения: 10
- Зарегистрирован: Ср ноя 10, 2021 5:16 pm
Re: Реакция присоединения Бромпропана к Бензил Бромиду
Спасибо большое за ответ.ximi писал(а): ↑Чт ноя 11, 2021 3:42 amЭто учебный вопрос или практический ?
Да это возможно ...или литийорганика или магнийорганика (что дешевле).А если в таком случае, использовать БензилЛитий (C6H5CH2Li), с 2-бромпропаном ? Насколько я понял, реакция должна пойти с образованием нужного мне 1-фенил-2-метилпропана и бромида лития.
Re: Реакция присоединения Бромпропана к Бензил Бромиду
Именно, что наоборот надо. Бензилбромид активнее в реакциях замещения и не может дать элиминацию, в отличие от вторичного изопропилбромида.А если в таком случае, использовать БензилЛитий (C6H5CH2Li), с 2-бромпропаном
Надо делать изопропил-гриньяр, добавлять где-то 10% CuI, и бензилбромид как субстрат.
А хлорид алюминия тут вообще не в кассу. Катион в бензильной позиции устойчивее, чем вторичный. Кольцо - более активный субстрат для любого катиона. Вообще неясно, почему катион должен действовать как нуклеофил и как он вообще будет "присоединяться к бензилбромиду" - с последующим отщеплением HBr.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: nebeli и 26 гостей