Фенилацетилены из терт-пропаргиловых производных

[Phobos]

Наткнулся на интересный способ моноприсоединения фенила к ацетилену. Вместо широко известного и достаточно дорогого TMS-ацетилена используется пропаргиловый спирт HC≡CMe2-OH, который с помощью разных Pd-катализаторов сажают на арил-бромид/иодид.
А потом в присутствии оснований отщепляется ацетон или еще что, и получается терминальный ацетилен:
Ar≡CMe2-OH + base → Ar≡CH
Причем хватает даже NaOH в кипящем толуоле, и выходы хорошие. Видел также NaH в толуоле, там температура была поменьше, но и выход похуже.
Известна ли кому-то такая реакция вживую? Есть ли подводные камни (возможные окисления, олигомеризации и т.д.?)

[Nickolas]

А потом в присутствии оснований отщепляется ацетон или еще что, и получается терминальный ацетилен:
Ar≡CMe2-OH + base → Ar≡CH

Эта стадия - это обратная реакция Фаворского, довольно часто встречаю в литературе.

[Phobos]

Да, оказывается в 4-м издании T. Green "Protective groups..." эта реакция упомянута в главе защитных групп ацетиленов.

[VOVAN CIR]

Можно брать порошок щелочи с
межфазником толуоле или бензоле при комнатной. За сутки снимает.

[Silan]

Лучше смотреть старые работы наших ацетиленщиков (Шварцберг, Котляревкий, Трофимов...) все хорошо работало. делали на простых примерах. Есть еще работа Белецкой, там через пропаргиловый спирт 10.1055/s-1984-30947

[SIG]

Я делал в кипящем толуоле со следами КОН - с производного 4-амино-фенилацетена слетало 1 час. Очень хороший способ, по крайней мере, в моем случае. Фенилацетилен делал из замещенного 4-иоданилина и этого спирта классической Сузукой.

[Phobos]

Если кому интересно - взял способ из китайского патента. Смесь толуол-диметоксиэтан ~4:1, 6 экв. толченого NaOH, 3 часа при 75 градусах. Очень чисто, без побочных. DME, видимо, дает частичную растворимость щелочи в системе и ускоряет реакцию.