Провожу реакцию своего соединения с NaCN в ДМСО. Реакция протекает, и быстро. Продукт один. Но - как его оттуда извлечь? Выливание в воду не помогает, боюсь, водорастворимое. Выливание в органику малополезно по причине выпадания неорганики (сам цианид в избытке).
Заранее спасибо.
Как вытащить вещество из ДМСО?
Возникает вопрос, как вы определяете, что продукт один, по ТСХ контролю или иному контролю реакционной смеси, и какой продукт вы сами предпологаете? Соглашусь с S324 по поводу нуклеофильного замещения трихлорметильной группы на CN. В таком случае даже если вещество водорастворимо, то экстрагировать его из воды и все!
Re: Как вытащить вещество из ДМСО?
Вот например-эфир и ДМСО почти не смешиваются, можно прямо эфиром экстрагировать из реакционной массы..Если не поможет-тогда только упаривание или лиофилизация. С хорошим масляным насосом улетает на роторном испарителе почти при кипящей бане.Biginelli писал(а):Провожу реакцию своего соединения с NaCN в ДМСО. Реакция протекает, и быстро. Продукт один. Но - как его оттуда извлечь? Выливание в воду не помогает, боюсь, водорастворимое. Выливание в органику малополезно по причине выпадания неорганики (сам цианид в избытке).
Заранее спасибо.
Другой способ- менять условия реакции...Попробуй может быть взять циангидрин ацетона в нем проводить реакцию, а для генерации из него цианида использовать чтонибудь типа триэтиламина.. Либо делать в межфазнике.
Эфиром залей, продукт амид, может шлёпнуться в осадок. Можно также отогнать ДМСО в вакууме с контролем температуры, продукт тяжелый. Остальное замыть гексаном. Но это предположения, пробовать надо.Biginelli писал(а):Спасибо за советы. Вот структурная формула:
Исходник в воде не растворим. Реакция поидее должна приводить к расширению цикла.
-
Константин_Б
- Сообщения: 2623
- Зарегистрирован: Ср мар 22, 2006 11:51 am
Elochim писал(а):Вот например-эфир и ДМСО почти не смешиваются, можно прямо эфиром экстрагировать из реакционной массы..
Истина где-то рядом. Вот только стало интересно: что произойдёт на самом деле?Сержл писал(а):Эфиром залей, продукт амид, может шлёпнуться в осадок.
Неужто ДМСО не смешивается с эфиром?Делать то, что доставляет удовольствие, - значит быть свободным.
Ну точно говорю не смешиваецца...Константин_Б писал(а):Elochim писал(а):Вот например-эфир и ДМСО почти не смешиваются, можно прямо эфиром экстрагировать из реакционной массы..Истина где-то рядом. Вот только стало интересно: что произойдёт на самом деле?Сержл писал(а):Эфиром залей, продукт амид, может шлёпнуться в осадок.
Если только считанные проценты..Не первый год из ДМСО эфиром экстрагирую,так что знаю что говорю...
Не веришь-попробуй!
Проверил! Действительно несмешивается. Век живи - век учись Знал, что DMSO лучше отмывать против эфира(потом EtOAc, и бесполкезно против CHCl3), но что они напрямую несмешиваются
Но мне кажется, что и исходник и продукт в эфире то и сами не очень будут растворимы, как многие мочевины. Может стоит высодить органикой, например MeCN, отмыть DMSO, а затем промыть водой от солей?
Знал, что DMSO лучше отмывать против эфира(потом EtOAc, и бесполкезно против CHCl3), но что они напрямую несмешиваются Но мне кажется, что и исходник и продукт в эфире то и сами не очень будут растворимы, как многие мочевины. Может стоит высодить органикой, например MeCN, отмыть DMSO, а затем промыть водой от солей?
Это тоже правда. Эфир в ДМСО растворяется лучше чем ДМСО в эфире. Т.е. чтобы отслоилось, нужно добавить не меньше тех же 10%..Сержл писал(а):1/10 смешивается полностью с эфиром.
Зато в эфир ДМСО почти не идет.
Я бы эту реакцию проводил вообще по другому-как писал выше уже... В качестве растворителя взял бы ацетон, добавил сколько нужно молей циангидрина ацетона, затем добавил бы основание типа того же ТЭА, циангидрин разваливался бы на ацетон и цианид ион, который садился бы на электрофилы. В итоге имеем р-р нужного в-ва в ацетоне и мучацца на надобно!
Подождите мне эта тема очень интересна.
Насколько я знаю эфир и ДМСО не смешиваются, при этом эфир легче ДМСО.
Скажем что вещество оседает в эфире, единственый его шанс осесть на границе между эфиром и ДМСО, что я не раз и наблюдал.
Но если оно выпадет на дно очень высока вероятность что снова растворится в ДМСО(что тоже я часто видел).
Не думаю что это такой уж прекрасный способ выделить вещество из ДМСО. Или я просто чего то не понял из вашего разговора.
П.С. Интересная идея сделать дифузию ацетона в ДМСО, надо будет сейчас попробывать.
Насколько я знаю эфир и ДМСО не смешиваются, при этом эфир легче ДМСО.
Скажем что вещество оседает в эфире, единственый его шанс осесть на границе между эфиром и ДМСО, что я не раз и наблюдал.
Но если оно выпадет на дно очень высока вероятность что снова растворится в ДМСО(что тоже я часто видел).
Не думаю что это такой уж прекрасный способ выделить вещество из ДМСО. Или я просто чего то не понял из вашего разговора.
П.С. Интересная идея сделать дифузию ацетона в ДМСО, надо будет сейчас попробывать.
Последний раз редактировалось Леонид Пн сен 10, 2007 2:07 pm, всего редактировалось 1 раз.
cogito ergo sum
Не факт, что это в ацетоне пойдет - он и сам то реарует с чем не попадя. Если получается в DMSO, то наверное нужно добивать этот вариант и разобраться, что получается. Как в том анекдоте про программеров: " Всходи? Каждый день? - ничего не трогай!".
Только меня сомнения берут, что CN- реагирует с CCl3 - может это происходит атака по енамину?
-------------
Кстати, а никто не знает не дает ли DMSO каких нибудь удобных азеотропов для упаривания на роторе? Например, для DMF и NMP очень хорош ксилол, по нашему опыту.
Только меня сомнения берут, что CN- реагирует с CCl3 - может это происходит атака по енамину?
-------------
Кстати, а никто не знает не дает ли DMSO каких нибудь удобных азеотропов для упаривания на роторе? Например, для DMF и NMP очень хорош ксилол, по нашему опыту.
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 18 гостей