Возможно задача вообще не решаема.Есть соединение с тремя двойными связями, восстановить надо одну. Гидрирование идет при нормальных условиях с использованием Линдларовского катализатора. Но восстановливаются две связи вместо одной
Тут нужен некий ультраселективный катализ.
Катализатор Линдлара вообще понятие растяжимое ....очень сильно зависит от способа получения и сорта угля и пр.
И самое главное как и чем его "отравили".
Его "отравляют" как правило серой что сильно снижает активность.
Но могут и свинцом ..фосфором ...оловом ... селеном и хрен пойми еще чем.
На выходе имеем катализатор с разной активностью ...
Уголь может быть кокосовый ...березовый ...костяной и пр.
Кроме угля это может быть карбонат кальция ....соли бария и пр.
Спектр активности очень разный.
Возможно нужно поменять катализатор на какой нибудь дубовый никель Ренея или кобальт Ренея.(хотя сомнительно)
Или никель Урушибары с промоторами типа меди.
Еще вариант это Катализатор Уилкинсона. Он более селективен в подобный вашему случаях.
Я бы смотрел в сторону гомогенных катализаторов на основе рутения типа Уилкинсона.
возможно даже кластерные.
