Взаимодействие ацетобромглюкозы с бензоатом серебра

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
welliys
Сообщения: 5
Зарегистрирован: Вс мар 12, 2023 4:47 pm

Взаимодействие ацетобромглюкозы с бензоатом серебра

Сообщение welliys » Пт июн 02, 2023 11:57 pm

Подскажите, пожалуйста, какое вещество образуется при взаимодействии ацетобромглюкозы и бензоата серебра? Есть ли какая-то методика?

Аватара пользователя
Ahha
Сообщения: 3766
Зарегистрирован: Чт сен 20, 2007 7:02 pm

Re: Взаимодействие ацетобромглюкозы с бензоатом серебра

Сообщение Ahha » Сб июн 03, 2023 1:23 am

Именно такой методики я не знаю. Есть методика "заводки" гликозилбромидов трифлатом серебра: бромид серебра вываливается, невыделяемый полугипотетический гликозилтрифлат гликозилирует субстрат. Так что в порядке заметок на полях шляпы, могу предположить опять же отдирание брома серебром, а дальше...

Бензоат на трифлат похож довольно отдаленно, и вы не написали, есть ли еще какие-то хотя бы потенциальные нуклеофилы в вашей задаче. Ну, например, может образоваться что-нибудь гликалеподобное: если нет годных нуклеофилов - довольно вероятный вариант, на мой взгляд, хотя не помню, бывают такие или нет. Классически гликаль это всё-таки 2-дезокси.

Может получиться пентабензоат глюкозы, сорри, тетраацетилглюкозилбензоат, разумеется. Но это мне почему-то кажется менее вероятным. Но зуб давать не стану. :)

P.S. Да, если что -- я это написал, считая, что под ацетобромглюкозой вы подразумеваете тетраацетилглюкозилбромид. :)
Когда начинает изменять память, практики заводят записную книжку, а романтики садятся писать мемуары.

ximi
Сообщения: 4392
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Взаимодействие ацетобромглюкозы с бензоатом серебра

Сообщение ximi » Сб июн 03, 2023 9:47 pm

Подскажите, пожалуйста, какое вещество образуется при взаимодействии ацетобромглюкозы и бензоата серебра?
по логике бром уйдет с серебром в бромид серебра ... и получим ацетобензоатглюкозы.

ximi
Сообщения: 4392
Зарегистрирован: Вс янв 29, 2012 7:50 pm

Re: Взаимодействие ацетобромглюкозы с бензоатом серебра

Сообщение ximi » Сб июн 03, 2023 9:50 pm

ацетобромглюкозы
А что это за соединение ?

В каких положениях бром ...и ацетил ...и сколько этих ацетилов.

Тут несколько изомеров возможны ...с десяток наверно.

Подозреваю что 2,3,4,6- тетра- O- ацетил-α- D- глюкопиранозил бромид ....

но это не точно !

welliys
Сообщения: 5
Зарегистрирован: Вс мар 12, 2023 4:47 pm

Re: Взаимодействие ацетобромглюкозы с бензоатом серебра

Сообщение welliys » Вс июн 04, 2023 3:41 pm

ximi писал(а):
Сб июн 03, 2023 9:50 pm
ацетобромглюкозы
А что это за соединение ?

В каких положениях бром ...и ацетил ...и сколько этих ацетилов.

Тут несколько изомеров возможны ...с десяток наверно.

Подозреваю что 2,3,4,6- тетра- O- ацетил-α- D- глюкопиранозил бромид ....

но это не точно !
Да, все правильно подозреваете

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 20 гостей