4 бром бутанол 1 ?

[ximi]

Возможен его синтез из ТГФ и HBr (недостаток) ?
Раскрываем цикл ТГФ но за счет недостатка HBr замещаем только 1 гидроксил ?

Или будет смесь продуктов ?

[Nickolas]

Возможен. Гляньте методику в книге Методы эксперимента в органической химии. Вейганд-Хильгетаг.
Там вроде серная кислота и бромид использовались..

[ximi]

Посмотрел ..нет там сухой HCl 5 часов булькают через кипящий ТГФ.

Я хочу другим путем .... моль KBr + моль ТГФ + 2 моля серной ...кипятить а потом отогнать.

[Nickolas]

Хм... Наверное я перепутал с дибромбутаном..

[Jokermaniak]

Из общих соображений - нет, т.к. лимитирующая стадия - нуклеофильное замещение протонированного кислорода на бромид. А протонированный кислород в простом эфире - более слабая уходящая группа, нежели протонированный кислород в спирте.

BBr3 может помочь.

[ChemNavigator]

См. вложенный файл.

[Jokermaniak]

Значит, с большим избытком ТГФ таки работает. Интересно.

[Calixarene]

4-Бромбутанол-1 слишком нестабилен. Не подойдет ли для ваших целей в качестве синтетического эквивалента 4-триметилсилоксибутилхлорид ? Его можно получить нагреванием ТГФ и TMSCl в автоклаве.

[ximi]

Только у меня нет автоклава ...... и нет TMSCl ....

[Jokermaniak]

4-Бромбутанол-1 слишком нестабилен.

А что вы понимаете под "слишком нестабилен"? Это продажный реактив, хранится годами при комнатной температуре.

[Silan]

хорошо получался силокси при реакции тгф с триметилбромсиланом, кажется немного бромида цинка добавляли.

[Jokermaniak]

Э, ну да, у ТС явно в загашнике найдется TMSBr.

[yuras]

Такие синтезы часто делают в гетерофазе - вода/органика. Диол в воде, монобромид сразу уходит в органическую фазу и не доводится до дибромида.

[Nickolas]

Возможен его синтез из ТГФ и HBr (недостаток) ?

Не знаю, актуально ли еще, но вот нашел:

MgBr2-2.jpg

[ximi]

Ангидрида нет ...бромистого магния нет ...