Синтез 2-нафталинметиламина

[VVV_Pt]

Никто не подскажет конкретную методу синтеза этого пацана?
Из 2-брометил нафталина можно через сукцинимид сделать его?

[pH<7]

2-бромметилнафталин - очень неприятное и дорогое соединение. Восстановительное аминирование как-то заманчивее.

[VVV_Pt]

Скажите, а почему? Просто структурка ничего особенного, но когда мне предлагали делать, токакая то ирония в голосе была. Что за причина? Канцер?

[Ivan110]

Восстановительное аминирование 2-нафталинкарбальдегида и метиламина.
Выход 75%. J.Med.Chem. 1981(24), 2, p.140-145.
Или восстановление метиламида 2-нафталинкарбоновой к-ты DB Pat 3513259
(Sorry это 2-нафтилметил(метил)амин, но нафталинметиламин думаю
что аналогично - только вместо метиламина аммиак; либо амид к-ты
по второму методу)

[pH<7]

Скажите, а почему? Просто структурка ничего особенного, но когда мне предлагали делать, токакая то ирония в голосе была. Что за причина? Канцер?

Я его делал в больших количествах. Жжёцца он. Низкоплавкий, летучий, лакримучий.

[Ivan110]

Точно - из амида восстановление LiAlH4 в ТГФ - J.Med.Chem. 2006(49), 2, 684.
Выход 56%.

[Demcha]

Из 2-брометил нафталина можно через сукцинимид сделать его?

Только не ч-з сукцинимид, а фталимид. Также мона попробовать ч-х уротропиновую соль или с диформиламидом натрия...

[VVV_Pt]

Иван скажите, а этот журнал в свободном доступе, че то у меня не открывался?

[VVV_Pt]

А если с уротропином, альдегид не получиться?

[Abwer]

Иван скажите, а этот журнал в свободном доступе, че то у меня не открывался?

Я думаю надо сделать запрос на соответствующую статью в соответствующем разделе и тот же Иван Вам с радостью поможет

[Marxist]

Иван скажите, а этот журнал в свободном доступе, че то у меня не открывался?

Я думаю надо сделать запрос на соответствующую статью в соответствующем разделе и тот же Иван Вам с радостью поможет

Есть известный всем способ, как качать старые статьи из ACS.

[Abwer]

J.Med.Chem. 2006(49), 2, 684.

Это старая статья? Если есть способ пожалуйста расскажите

[Ivan110]

Статья в exchange...

[Marxist]

J.Med.Chem. 2006(49), 2, 684.

Это старая статья? Если есть способ пожалуйста расскажите

Там первая ссылка была на статью 1981 года

[Abwer]

J.Med.Chem. 2006(49), 2, 684.

Это старая статья? Если есть способ пожалуйста расскажите

Там первая ссылка была на статью 1981 года

О разном прочитали... Бывает

[Demcha]

А если с уротропином, альдегид не получиться?

Смотря как делать... Если разлагать не по Соммле (50-% HOAc), а конц. солянкой в спирте, то получится гидрохлорид амина. Применяется в основном для получения аминокетонов... но не только оных

[VVV_Pt]

Скажите, все же лучше идти по пути восстановления амида или через бромметилнафталин и уротропин? Ваше мнение.

[Demcha]

Как по мне, лучше всего ч-з фталимид (разлагать гидразином в ацетонитриле или в крайнем случае солянкой). А также, если хотите всё-таки восстанавливать, то не лагом амид (...сух. ТГФ или эфир, мороки много...), а получить азид и восстановить NaBH4.

Можешь глянуть Pol.J.Chem., 75, 3, 2001, 429-442
Tetrahedron, 57, 31, 2001, 6695-6702
Chem. Commun., 8, 2000, 653-654

[Serty]

2 pH<7
Восстановительное аминирование всем хорошо, но в случае аммиака И для альдегидов? Практически ни разу не шло чисто... скорлько раз не пробовали. Всегда примеси вторичного и третичного амина, с огромным преобладанием вторичного.
2 Demcha
С использованием фталимида согласен, а вот насчет восстановления азидов NaBH4 у меня есть сильные сомнения. Мы восстанавлиывали азид-содержащие эфиры LiBH4 -азид не затрагивается. Я встречал работы по восстановлению азидов NaBH4, но там обычно добавляют еще и соли переходных металлов, насколько помню Co. В этом случае азид можно восстановить еще и Ph3P.

[VVV_Pt]

По поводу сукцинимида, перепутал, прошу прощения. Фталимид конечно!!!!