HELP! (аминоэфиры)

[Vanya Ivanov]

Я варю эфиры из алифатических вторичных аминоспиртов и бензгидролов, т.е. нужно просто скондесировать два вторичных спирта. Поскольку реакционная способность бензгидролов гораздо выше, то
они самоконденсируются в условиях этерификации (pTSA/benzene).
Флэш очистка один гемор! Да и выходы ...
Если алкилировать эти аминоспирты бензгидрилгалогенидами, то побочных продуктов больше а выходы не повышаются.
Я нашел методику селективной защиты боковых гидроксилов аминокислот
(серина или треонина) через трис-дифенилметил-фосфаты.
(Froussios, Kolovos // Synthesis, Dec. 1987,p. 1106). Но получать эти
фосфаты нужно через дифенил-диазометаны или через гидразоны
бензофенона. Оба пути мне кажутся не утешительными.
Народ, не покиньте!
Если у кого то были подобные задачи, то жду светлого слова
(по существу).
Vanya

[Phobos]

Уравнения реакций можно добавить? Хотя бы текстом.

[Vanya Ivanov]

Вы правы коллеги, эфиры пиперидинола-4 имеют множественную активность как на центральные, так и на переферические рецепторы (Mico T. JMC 2003, 10, 1523, Brit. pat.702067, 1954; CA 1955, 4023i). Все дело в тонкой игре факторов химической структуры.
И все таки вопрос об эффективном синтезе остался открытым.
Що делать то с энтим?

[S324]

Не уверен, но может попробовать в условиях реакции Mitsunobu


O. Mitsunobu et al., Bull. Chem. Soc. Japan 40, 935 (1967)
O. Mitsunobu et al., Bull. Chem. Soc. Japan 40,2380 (1967)
O. Mitsunobu, Synthesis 1981, 1-28
D. L. Hughes, Org. React. 29, 1-162 (1983)
D. L. Hughes. Organic Preparations and Procedures Int. 28, 127-164 (1996)
J. A. Dodge, S. A. Jones, Recent Res. Dev. Org. Chem. 1, 273-283 (1997)

[Phobos]

Я так и не понял, как выглядит аминоспирт - есть ли протон на амине и в каком положении амин относительно гидроксила?
Что-то вроде R-NH-CH2-CH(R)-OH?

[Formalinum]

Конденсация амино-эфиров:
C-C
| |
R-N C-OH + HO-CH-(Ph)2 -> КАША + 30-25% ЭФИРА
| |
C-C

НУЖНЫ СООБРАЖЕНИЯ НА СЧЕТ H2N-N=C(Ph)2 ИЛИ ВТОРОЙ ОТРАВЫ

V.

Что-то мне Ваши 4-оксипиперидиновые эфиры бензгидрола напоминают... Не скажете, зачем они Вам?

[Cherep]

А я послушаю

[Steiner]

Formalinum
-------------------------------------
Ну это ж простой эфир, а не эфир бензиловой к-ты.

[Formalinum]

Formalinum
-------------------------------------
Ну это ж простой эфир, а не эфир бензиловой к-ты.

Бензиловый эфир бензиловым эфиром, а простые эфиры бензгидрола и пиперидинола-4 могут быть интересны по-своему...

[Steiner]

Formalinum
-------------------------------------
Ну это ж простой эфир, а не эфир бензиловой к-ты.

Бензиловый эфир бензиловым эфиром, а простые эфиры бензгидрола и пиперидинола-4 могут быть интересны по-своему...

Ну, знаешь... половина химии может быть интересна "по-своему". Что теперь, ничего не делать? Понимаешь, что касается медхимии, то там и копаются только вокруг тех вещей, которые так или иначе проявляют физ.активность.
Не надо так панически бояться всех этих слов.
Да и автор же просил:

по существу.

[Satyros]

Давайте подождём, что скажет автор, а пока повременим с продолжением обсуждения.

[Phobos]

Я, видно, торможу сильно или незнаком с какими-то общепринятыми правилами рисования формул. Как из структуры, нарисованной автором, следует, что речь идет о 4-пиперидиноле?

[Formalinum]

Ну, знаешь... половина химии может быть интересна "по-своему". Что теперь, ничего не делать? Понимаешь, что касается медхимии, то там и копаются только вокруг тех вещей, которые так или иначе проявляют физ.активность.
Не надо так панически бояться всех этих слов.

Да блин, я сам с такими всяко-разностями постоянно дело имею, ибо химия-фармакология - сфера моей деятельности, потому интересуясь, для чего же именно нужно соединение, не считаю свой интерес паникой. Профессиональный интерес и всего-то...

[Formalinum]

Я, видно, торможу сильно или незнаком с какими-то общепринятыми правилами рисования формул. Как из структуры, нарисованной автором, следует, что речь идет о 4-пиперидиноле?

Там сверху это видно: автор попытался нарисовать кольцо, используя символы клавиатуры и пробелы, однако, многоширинный шрифт "съедает" ширину пробелов, потому формула "поползла". Гораздо лучше увидеть сей замысел в поле редактора ответа с цитированием - там фрагменты кольца не так "расползаются" и замысел автора легко читается.