4-метил-6-фенилпиримидин

[Andrey K]

Получаю я 4-метил-6-фенилпиримидин циклизацией бензоилацетона с формамидом. В абстракте сказано, что можно все это замешивать без растворителя (но выход 29%) и с растворителем – бутиловым эфиром гликоля. Так как такой штуки у нас не имеется, то я сначала делал без растворителя. Получил масло, которое никак не хочет кристаллизоваться, чтобы с ним не делали. Так вот как бы все это высадить? И еще, наверное, стоит попробовать сделать в растворителе, но вот какой бы можно взять вместо этого эфира, чтобы был высококипящим и хорошо растворял бензоилацетон и формамид?

[adolfina]

Получаю я 4-метил-6-фенилпиримидин циклизацией бензоилацетона с формамидом. В абстракте сказано, что можно все это замешивать без растворителя (но выход 29%) и с растворителем – бутиловым эфиром гликоля. Так как такой штуки у нас не имеется, то я сначала делал без растворителя. Получил масло, которое никак не хочет кристаллизоваться, чтобы с ним не делали. Так вот как бы все это высадить? И еще, наверное, стоит попробовать сделать в растворителе, но вот какой бы можно взять вместо этого эфира, чтобы был высококипящим и хорошо растворял бензоилацетон и формамид?

Рисую рисую механизм, а понять не могу как же оно происходит то?
Может всетаки там не формамид был, а формамидин?
Самый лучший способ-это получение вначале 2-меркапто-4-метил-6-фенилпиримидина из бензоилацетона и тиомочевины, а затем кипячением с никелем ренея получаем продукт.
На счет растворителя, то скорее всего можно использовать диглим.

[adolfina]

Ой извиняюсь ссылки найдены получения в присутствии формамида например chem. ber. 90 p.942 1957

[Andrey K]

Именно по этой статье и делаю, но к сожалению, самой статьи у меня нет, а есть только абстракт, поэтому подробности не известны, то есть как они там все выделяют не понятно.
А статья по получения через тиомочевину у меня есть, но нет никеля Ренея.
А у Вас статьи из Chem. Ber. не будет?

[ChemNavigator]

А статья по получения через тиомочевину у меня есть, но нет никеля Ренея.

Как вариант, меркаптогруппу можно попробовать удалить окислением - например перекисью водлрода. Пример такой реакции имеется в практикуме Пожарского.

[Andrey K]

Меркаптогруппу можно удалить и окислением азотной кислотой, но хотелось бы все таки делать по оригинальной статье. Да и лишняя стадия ни к чему.

[adolfina]

А статья по получения через тиомочевину у меня есть, но нет никеля Ренея.

Как вариант, меркаптогруппу можно попробовать удалить окислением - например перекисью водлрода. Пример такой реакции имеется в практикуме Пожарского.

А разве перекись водорода не окисляет амин с образованием N-оксида в качестве побочного продукта?

[Andrey K]

Извиняюяь за дезинформацию 4-метил-6-фенилпиримидин при обычной температуре жидкость, поэтому высаживать ничего не надо.

[Steiner]

А статья по получения через тиомочевину у меня есть, но нет никеля Ренея.

Как вариант, меркаптогруппу можно попробовать удалить окислением - например перекисью водлрода. Пример такой реакции имеется в практикуме Пожарского.

А разве перекись водорода не окисляет амин с образованием N-оксида в качестве побочного продукта?

Нет.