Окисление диолов

[Bog]

Товарищи!Кто-нибудь знает подходящий окислитель (не слишком экзотический) для окисления диола в диовую или оксикислоту?

[Phobos]

Если в кислоту, значит один из гидроксилов первичный, а другой вторичный? Кажется, в Лароке есть глава о селективных окислениях до карбонила - первичный в присутствии вторичного и наоборот. Вот только не помню, есть ли до кислоты. Если ситуация совсем безвыходная, можно защитить вторичный через бензиловый или т-бутиловый эфир, а затем окислять первичный.

[алекс555]

А не проще окислить до кетокислоты и восстановить ее до оксикилоты?

[Phobos]

Не, не проще. Можно связь между гидроксилами развалить.

[алекс555]

Кипячение с азотной кислотой или NaOCl/NaHCO3/ацетон/вода кат. Ме4пиперидин поможет благородному дону

[lirnih]

А что нельзя оксикислоты сделать из циангидринов? Обязательно окислением?

[pH<7]

Кстати да. Диол ->(Pb(OAc)4 или иодат натрия)-> альдегид -> (цианид) -> циангидрин -> оксикислота.

[Phobos]

Просто если пойдет селективное окисление в 1-2 стадии, то меньше мороки.

[lirnih]

Сограждане, подскажите пжлст! А окисление оксидом хрома в укс. ангидриде затрагивает только первичные группы или и вторичные тоже?