Задание: "Исходя из пропанола-1 получить ацетон".
Ясное дело, что здесь надо получить пропанол-2, а потом окислить до пропанона. Вот возникла сложность, как "подвигать" гидроксо группу. Вообщем, подскажите, какие нужны катализаторы, температура и условия процесса. Желательно (если возможно) несколько способов.
Как изомеризовать пропанол?
Нагреваем с концентрированой серной кислотой - имеем пропен.
Пропен далее можно совокупить с водой над палладиевым катализатором (хлорид палладия (+2)) в присутствии меди (+1) и получаем ацетон.
Можно гидратировать (булькать в разбавленный раствор серной кислоты. Получаем изопропанол. Изопропанол окисляем в ацетон хоть хоромовой смесью, но лучше чтото типа комплекса CrO3-Py.
Можно пропеном проалкилировать бензол (ну смесь бензола и серной кислоты, туда булькаем пропен). Получается изопропилбензол. В изопропилбензол булькаем кислород (ЕМНИП, даже светить ничем не надо) и получаем гидроперекись изопропилбензола. Ну а её с разбавленной серной кислотой разваливаем в фенол и ацетон.
Вашето наверняка если в смесь бензола и серной кислоты налить пропанол-1, то получится изопропилбензол (перегруппировка будет).
Или, если греть сабж с кислотой, то тоже может изомеризнутся. Тока сильно надо греть.
Пропен далее можно совокупить с водой над палладиевым катализатором (хлорид палладия (+2)) в присутствии меди (+1) и получаем ацетон.
Можно гидратировать (булькать в разбавленный раствор серной кислоты. Получаем изопропанол. Изопропанол окисляем в ацетон хоть хоромовой смесью, но лучше чтото типа комплекса CrO3-Py.
Можно пропеном проалкилировать бензол (ну смесь бензола и серной кислоты, туда булькаем пропен). Получается изопропилбензол. В изопропилбензол булькаем кислород (ЕМНИП, даже светить ничем не надо) и получаем гидроперекись изопропилбензола. Ну а её с разбавленной серной кислотой разваливаем в фенол и ацетон.
Вашето наверняка если в смесь бензола и серной кислоты налить пропанол-1, то получится изопропилбензол (перегруппировка будет).
Или, если греть сабж с кислотой, то тоже может изомеризнутся. Тока сильно надо греть.
Re: Как изомеризовать пропанол?
А обратная задача гораздо заковырестейXimik писал(а):Задание: "Исходя из пропанола-1 получить ацетон".
Ясное дело, что здесь надо получить пропанол-2, а потом окислить до пропанона. Вот возникла сложность, как "подвигать" гидроксо группу. Вообщем, подскажите, какие нужны катализаторы, температура и условия процесса. Желательно (если возможно) несколько способов.
Чёто я такой реакции не знаю. присоединить боран можно. Без воды, тока, пожалуста. И не каждый боран. Текстилборан, например.Vetal писал(а): из изопропанола пропен, потом к ниму воду (в присутствии боранов), потом востановить и н-пропанол готов....
может, окислить?Vetal писал(а): из изопропанола пропен, потом к ниму воду (в присутствии боранов), потом востановить и н-пропанол готов....
Я тут сам подумал и решил:
1) дегидратируем с серной кислотой при нагревании пропанол-1
CH3-CH2-CH2-OH = CH3-CH=CH2 + H20
2) гидратируем с фосфорной кислотой и получаем пропанол-2
CH3-CH=CH2 + H2O = CH3-CHOH-CH3
По правилу Марковникова H+ пойдёт к более гидрогенизированному углероду, а OH- к менее.
А дальше к ацетону - дело техники.
Так верно?
1) дегидратируем с серной кислотой при нагревании пропанол-1
CH3-CH2-CH2-OH = CH3-CH=CH2 + H20
2) гидратируем с фосфорной кислотой и получаем пропанол-2
CH3-CH=CH2 + H2O = CH3-CHOH-CH3
По правилу Марковникова H+ пойдёт к более гидрогенизированному углероду, а OH- к менее.
А дальше к ацетону - дело техники.
Так верно?
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: tixmir и 10 гостей