N-Гидроксиалканимидоилгалогениды

[Dipterex]

Вопрос такой. Интересуют вещества Alk-C(Hal)=N-OH. Физико-химические свойства, методы получения.

[Cherep]

Бартон-Уоллис. "Общая органическая химия"

[Dipterex]

Посмотрел, там практически очень мало данных. Интересует, можно ли получать прямым галогенированием оксимов. Физико-химические свойства (гидролитическая и термоустойчивость), коррозионная активность, токсичность.

[adolfina]

Вопрос такой. Интересуют вещества Alk-C(Hal)=N-OH. Физико-химические свойства, методы получения.

Смотря, что надо делали почти все виды, например если алкил это EWG то просто берется EWG-CH2-Cl и нитрируется NaNO2, если просто алкил производное то вначале получаем оксим, а затем прибавляем бром в присутствии одного эквивалента основания. Если вам нужны они в качестве промежуточных в получении N-окси нитрила, то можно все сделать в растворе прибавлением брома к 2 эквивалентам оксима. Кстати N-окиси класные реагенты в получении изооксазолов. N-окись+тройная связь=оксазол.

[Dipterex]

Спасибо. Я виноват, видимо мне сразу следовало задать вопрос более узко. Я попытаюсь это сделать сейчас. Итак, например N-Гидроксиэтанимидоилхлорид Me-C(Cl)=N-OH. Что представляет собой это вещество в свободном виде, насколько оно устойчиво, как долго может храниться, токсично?

[adolfina]

Спасибо. Я виноват, видимо мне сразу следовало задать вопрос более узко. Я попытаюсь это сделать сейчас. Итак, например N-Гидроксиэтанимидоилхлорид Me-C(Cl)=N-OH. Что представляет собой это вещество в свободном виде, насколько оно устойчиво, как долго может храниться, токсично?

По поводу свойств губен том4 1 1 стр. 121
Белое в-во
т.кип. 113-115 при 760ммНг, (это опубликовано в русском журнале поэтому не надежно), вообще они при комнатной температуре разлагаются за неделю. Плохо растворим в воде поэтому возможно получение в воде прибавлением хлора к водному раствору оксима.
хорошо растворим в хлороформе и эфире.
SEARCH for exact matches or related structures.
INCLUDE answers with additional components.

Search in substance classes.
Explored Reactions containing Registry Number 683-58-9 as a product in CASREACT
6 Reactions.
1

CH3-CH=NOH+Cl2->CH3-CCl=NOH растворитель хлороформ


Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), (3), 421-8; 1986
CASREACT
(Copyright © 2006 ACS. In addition to reactions indexed by CAS, CASREACT contains reactions derived from the following sources: ZIC/VINITI database (1974-1991) provided by InfoChem, INPI data prior to 1986, and Biotransformations database compiled under the direction of Professor Dr. Klaus Kieslich.)

2 тоже самое


Jpn. Kokai Tokkyo Koho, 57007460, 14 Jan 1982, Showa

Также посмотрите получение в
Journal of Organic Chemistry, 62(5), 1516-1520; 1997
Journal of the Chemical Society [Section] C: Organic, 4(431-5), 431-5; 1968(растворитель вода)

[Dipterex]

Премного благодарен. Спасибо! В продолжении темы хочу спросить вот еще что. Ацилируются ли подобные соединения по гидроксилу? И каковы сывойства образующихся продуктов (Alk-C(Cl)=N-O-Ac?