А раскроется ли цикл?

[Clor]

Все помнят вторую задачу 4-ого этапа Всероса? Вот-вот. Легчайшая... Я написал два варианта её решения в черновике, но в чистовом варианте в корне опроверг тот, который был написан у них в решении
Я написал, что при действии амальгированным натрием их продукт будет, но основным будет продукт перегруппировки, происходящей в результате раскрытия напряженного четырехчленного цикла из=за резкого повышение электронной плотности на одном из атомов. Потом эта красота "сшивается" по двум центрам и получается цикл. простой эфир!!! Причем сама Саморукова сказала, что мое решение правильное, но не соответсвует табличке ))) Только после нескольких проверок мне поставили диагноз - 1.5 балла с подписью председателя!!! А вы как думаете, будет цикл раскрываться или нет?

[eukar]

А можно текст задачи? А то не все там были... Хоть я и подозреваю, что это органика, а я в ней почти никак.

[Cherep]

С формулами, желательно.

[Inkvisitor]

Да ты че!эту реакцию вообще по-моему в школе проходят...не знаю насчет раскрытия цикла, но их решение правильное. а Саморукова ваще в органике плоха-временем доказано. другое дело я по-поводу термояд.реакции спорил. вообще капец был!! так и не убедил, хотя, когда приехал домой-все было правильно именно у меня, а не в решении...ладно хоть всего 2 балла сняли.

А у тебя какое место, кстати?

[eukar]

Не, крутые перцы, это понятно, что вы правы, а проверяющие нет Они же лопухи!
Но можно все же с задачкой ознакомиться? (теперь уже с задачками, получается...)

[Clor]

Да ты че!эту реакцию вообще по-моему в школе проходят...не знаю насчет раскрытия цикла, но их решение правильное. а Саморукова ваще в органике плоха-временем доказано. другое дело я по-поводу термояд.реакции спорил. вообще капец был!! так и не убедил, хотя, когда приехал домой-все было правильно именно у меня, а не в решении...ладно хоть всего 2 балла сняли.

А у тебя какое место, кстати?

Если сможешь выложить условие, буду очень благодарен.
А вообще речь идет о том, что будет с циклобутаноном при действии на него амальгированным натрием в этаноле.
Вообще-то эту реакцию в школе не проходят )) В школе много чего не проходят, если она не химпрофиля. Кроме того, в школах не учат механизмам, поэтому написать неизвестную реакцию... трудно.
Но она есть в задачнике и учебнике Реутова))) Только обычно для малых циклов она не катит, хотя точно не скажу. Тут нужно квантовую механику подключать, а я пока не спец)))
А что там у тебя с термоядеркой?

[pH<7]

Эта задача выглядит весьма прилично - c точки зрения школьной, бумажной химии. Вообще, хорошим тоном было бы давать ссылку на литературный источник при составлении задач, потому что есть нюансы.

Первая стадия - там всё в порядке. Циклобутанон реагирует с амальгамой натрия - сшивается в 1,2-диол.

Вторая немножко смущает На продукт действуют гидросульфатом натрия при нагревании и получается диен. По-моему, должна со свистом идти пинаколиновая перегруппировка. Ну и реакция Дильса-Альдера полученного диена с бромхлорциклопропеном, а потом дегидрогалогенирование в циклопропанобензол - не верю, пока сама не попробую.

[Clor]

Эта задача выглядит весьма прилично - c точки зрения школьной, бумажной химии. Вообще, хорошим тоном было бы давать ссылку на литературный источник при составлении задач, потому что есть нюансы.

Первая стадия - там всё в порядке. Циклобутанон реагирует с амальгамой натрия - сшивается в 1,2-диол.

Вторая немножко смущает На продукт действуют гидросульфатом натрия при нагревании и получается диен. По-моему, должна со свистом идти пинаколиновая перегруппировка. Ну и реакция Дильса-Альдера полученного диена с бромхлорциклопропеном, а потом дегидрогалогенирование в циклопропанобензол - не верю, пока сама не попробую.

Я не верю, что цикл не порвется. Если вы найдете мне квантово-химическое доказательство того, что напряженный цикл устоит перед нарушением электронной структуры, мое почтение

[pH<7]

И во что же он порвётся?

[Clor]

И во что же он порвётся?

Ну если вам не нравится слово порвется, пусть будет перегруппируется
Кислород войдет в цикл.

[pH<7]

Хотя бы один пример подобной реакции?

[Clor]

Хотя бы один пример подобной реакции?

Думаете я вам так сходу найду? Тем более, я больше верю физическим законам, нежели экспериментам. Был бы у меня доступ к базам данных, я бы поискал, но я не могу платить 1500$ за их использование...

[pH<7]

Какие физические законы противоречат образованию анион-радикала циклобутанона?

[Clor]

Какие физические законы противоречат образованию анион-радикала циклобутанона?

А как вы думаете, когда в напряженную систему врывается электрон, причем это не статичный процесс типа "подошел-отдал"... Происходит перераспределение электронной плотности в молекуле, причем пути два - перегуппировка или же, если молекула по каким-либо причинам устоит, немедленное сдваивание и передача пары пи-э на кислороды...

[pH<7]

Ничего не понял.

[Inkvisitor]

Ну,кстати, диен там точно получится! на то и гидросульфит, чтобы пинаколиновой не было! Вопрос правда какой диен, не уверен, что как у них будет.
А вот по поводу раскрытия... тут че-то я задумался.все-таки цикл действительно перенапряженным становится.
Ну а насчет неверения в эксперимент-это ты зря. эксперимент-первая вещь в химии. он мне и помог на зоне, еще как помог!

В термоядерной задаче я написал гидролиз(тетрогидроалюмината) без образования комплекса, за что мне и сняи 0.75 балла. барзеж! Лидин пишет без комплеса и я написал без комплекса!!так и не отапеллировал... и еще с антинейтрино тоже мне сняли: типа я вместо двух одно написал в суммарном уравнении, хотя опять же, я встресал такие реакции и с одни, и с двумя и даже с тремя частицами...
Так ты не ответил, какой у тебя диплом-то?
Блин, я бы выложил, но сфотографировать не могу: цифровик сломался

[Clor]

Ничего не понял.

Что конкретно непонятно?
Когда дополнительный электрон поступает на атом углерода, начинается кулоновское взаимодейтвие между ним, пи-электронной парой и электронами сигма-связей. Учитывая, что взаимодействие не статично, два варианта - раскрытие с немедленной перегруппировкой и посл. сдваиванием или же то, что они написали... По крайней мере, я так думаю. Если не прав, скажите плз в чем!!!

[pH<7]

Радикал поступает на атом кислорода. (Анион-радикал - минус на кислороде, радикал на углероде, связь C-O становится одинарной). Какое где куда отталкивание взаимодействие пи-электронной парой?

Господа, просьба, поищите структуру - 1,1'-дигидрокси-бис-циклобутан? Действительно ли он получается из циклобутанона и действительно ли он дегидратируется в диен?

[pH<7]

В термоядерной задаче я написал гидролиз(тетрогидроалюмината) без образования комплекса, за что мне и сняи 0.75 балла. барзеж! Лидин пишет без комплеса и я написал без комплекса!!

Лидин много что пишет. А жизнь такая вот сложная, что ты должен понимать, что учебники бывают разные, а алюминий в щелочной среде существует в виде гидроксиалюминат-ионов.

[Clor]

Радикал поступает на атом кислорода. (Анион-радикал - минус на кислороде, радикал на углероде, связь C-O становится одинарной). Какое где куда отталкивание взаимодействие пи-электронной парой?

Господа, просьба, поищите структуру - 1,1'-дигидрокси-бис-циклобутан? Действительно ли он получается из циклобутанона и действительно ли он дегидратируется в диен?

А как вы думаете, это все так просто проходит? Вообще-то кулоновское взаимодействие этим всем и управляет))
Вот вместо этого возможен вариант перегруппировки цикла... Но ещё раз повторяю, это всего лишь мои соображения. Если вы найдете эту реакцию по базе данных или в каком-либо учебнике типа Реутова, я вам поверю.
А пока мы оперируем теорией, вопрос лишь в том, кто лучше её знает. И если вы студент, то этот человек явно не я)))