Chembridge - задачи для разминки

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
Clor
Сообщения: 334
Зарегистрирован: Чт апр 13, 2006 8:04 pm

Chembridge - задачи для разминки

Сообщение Clor » Пт апр 14, 2006 6:36 pm

в прилепленном фауле содержится реакция. Я пока не буду писать своих соображений, хочется сначала услышать ваши предположения :)
http://foto.rambler.ru/photos/g/g/ggend ... C/rEAC.jpg
Последний раз редактировалось Clor Пт апр 14, 2006 7:51 pm, всего редактировалось 1 раз.

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Пт апр 14, 2006 7:24 pm

Условие неправильное, там не винил-, а аллилоксициклогептатриен. В результате реакции получается трициклический кетон с одной двойной связью.

А тему назовите, пожалуйста, "Chembridge, задачи для разминки".

И это не школьная химия, да.
Carpe diem

Аватара пользователя
Clor
Сообщения: 334
Зарегистрирован: Чт апр 13, 2006 8:04 pm

Сообщение Clor » Пт апр 14, 2006 7:45 pm

pH<7 писал(а):Условие неправильное, там не винил-, а аллилоксициклогептатриен. В результате реакции получается трициклический кетон с одной двойной связью.

А тему назовите, пожалуйста, "Chembridge, задачи для разминки".

И это не школьная химия, да.
Да, точно! Кстати, если вы выложите структурную формулу, буду очень благодарен, ваши слова меня очень и очень обнадежили!!! У меня тоже такая штука получалась, но уточнить нужно.

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Пт апр 14, 2006 7:46 pm

А вы тему переименуете?
Carpe diem

Аватара пользователя
Clor
Сообщения: 334
Зарегистрирован: Чт апр 13, 2006 8:04 pm

Сообщение Clor » Пт апр 14, 2006 7:52 pm

уже готово

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Пт апр 14, 2006 8:01 pm

tricyclo[4.3.1.1~3,8~]undec-4-en-2-one

3,8 - верхние индексы
Carpe diem

Аватара пользователя
Clor
Сообщения: 334
Зарегистрирован: Чт апр 13, 2006 8:04 pm

Сообщение Clor » Пт апр 14, 2006 8:10 pm

pH<7 писал(а):tricyclo[4.3.1.1~3,8~]undec-4-en-2-one

3,8 - верхние индексы
Спасибо, сейчас найду свое решение...

Аватара пользователя
Clor
Сообщения: 334
Зарегистрирован: Чт апр 13, 2006 8:04 pm

Сообщение Clor » Пт апр 14, 2006 8:26 pm

Вот это да, почти правильно!!! УУУ! А формулу конечного не подскажете??? :)

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Пт апр 14, 2006 8:30 pm

А из формулы I вывести? На какой стадии затруднения?
Carpe diem

Аватара пользователя
Clor
Сообщения: 334
Зарегистрирован: Чт апр 13, 2006 8:04 pm

Сообщение Clor » Пт апр 14, 2006 8:32 pm

pH<7 писал(а):А из формулы I вывести? На какой стадии затруднения?
Где условия Ac2O/AgOAc - никак не припомню такого.
Кстати, если не секрет, вы студент или школьник???

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Пт апр 14, 2006 8:34 pm

Что нужно для 1,2-алкильного сдвига?
Carpe diem

Аватара пользователя
Clor
Сообщения: 334
Зарегистрирован: Чт апр 13, 2006 8:04 pm

Сообщение Clor » Пт апр 14, 2006 8:40 pm

pH<7 писал(а):Что нужно для 1,2-алкильного сдвига?
Ну вообще образование карбокатиона, если я ничего не путаю. Потом он regroup в более стабильный

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Пт апр 14, 2006 8:46 pm

Ну вот. Там же хлор в соединении. Серебро его и отрывает, грубо говоря.
Carpe diem

Аватара пользователя
Clor
Сообщения: 334
Зарегистрирован: Чт апр 13, 2006 8:04 pm

Сообщение Clor » Пт апр 14, 2006 8:50 pm

pH<7 писал(а):Ну вот. Там же хлор в соединении. Серебро его и отрывает, грубо говоря.
Хлор? Вот этого я не знал... А если говорить с механизмом, можете привести, жутко интересно!!!

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Пт апр 14, 2006 8:54 pm

А что такое было с тионилхлоридом-то, сера что ли?

Проще всего, наверное, сказать, что это SN1 реакция, причём хлорид выводится из реакционной сферы в виде некоего белого и творожистого. Вот и получается катион ли, тесная ионная пара ли с ацетатом, в общем, не суть, который спокойно перегруппировывается в другой катион, углеродный скелет которого идентичен углеродному скелету конечного продукта. Продукт этой стадии - перегруппированный ацетат.
Carpe diem

Аватара пользователя
Clor
Сообщения: 334
Зарегистрирован: Чт апр 13, 2006 8:04 pm

Сообщение Clor » Пт апр 14, 2006 8:57 pm

pH<7 писал(а):А что такое было с тионилхлоридом-то, сера что ли?

Проще всего, наверное, сказать, что это SN1 реакция, причём хлорид выводится из реакционной сферы в виде некоего белого и творожистого. Вот и получается катион ли, тесная ионная пара ли с ацетатом, в общем, не суть, который спокойно перегруппировывается в другой катион, углеродный скелет которого идентичен углеродному скелету конечного продукта. Продукт этой стадии - перегруппированный ацетат.
Первое предложение я не уловил... Тионилхлорид хлорирует там соотв. группу.
А за мех-зм спасибо, буду знать!!!

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Пт апр 14, 2006 9:05 pm

Clor писал(а):Хлор? Вот этого я не знал...
Я насчёт этого.
Carpe diem

Аватара пользователя
Clor
Сообщения: 334
Зарегистрирован: Чт апр 13, 2006 8:04 pm

Сообщение Clor » Пт апр 14, 2006 9:07 pm

pH<7 писал(а):
Clor писал(а):Хлор? Вот этого я не знал...
Я насчёт этого.
Нет, я не в том смысле, что не знал о хлоре в том соединении!!! Не знал, что будет то, о чем вы говорили... Хотя до отщепления AgCl можно было додуматься, не спорю :oops:

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 5 гостей