Пиридин+натрий

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Аватара пользователя
zvir
Сообщения: 286
Зарегистрирован: Чт июл 22, 2010 2:49 pm

Re: Пиридин+натрий

Сообщение zvir » Сб июл 31, 2010 11:25 pm

Спасибо, попробую! Хотя я в этих базах - как свинья в апельсинах - ниччо не могу понять, как ими пользоваться?
Если человек лишён чувства юмора - значит было за что...

Аватара пользователя
user_911
Сообщения: 1208
Зарегистрирован: Пт окт 09, 2009 9:30 pm

Re: Пиридин+натрий

Сообщение user_911 » Вс авг 01, 2010 12:18 am

:offtop:
Инструкция по пользованию баз добавлена в
http://www.chemport.ru/guest2/viewtopic.php?f=35&t=42450&p=391266#p391266
Password: chemport.ru

Аватара пользователя
zvir
Сообщения: 286
Зарегистрирован: Чт июл 22, 2010 2:49 pm

Re: Пиридин+натрий

Сообщение zvir » Вс авг 01, 2010 12:43 am

Спасибо! :oops: :235:
Если человек лишён чувства юмора - значит было за что...

Аватара пользователя
зыркало1
Сообщения: 10665
Зарегистрирован: Пт окт 02, 2009 6:56 pm

Re: Пиридин+натрий

Сообщение зыркало1 » Вс авг 01, 2010 9:48 am

Нам на кафедре говорили, что перегонять пиридин над натрием нельзя - образуется много дипиридила...
Нужно ли спасать Рим, если из тебя всё равно сделают шкварки...

anatoliy
Сообщения: 3911
Зарегистрирован: Сб окт 04, 2008 12:46 am

Re: Пиридин+натрий

Сообщение anatoliy » Пн авг 02, 2010 11:50 pm

зыркало писал(а):Нам на кафедре говорили, что перегонять пиридин над натрием нельзя - образуется много дипиридила...
Перегонять на натрием можно, но дипиридила и смолы действительно образуется много.
fa1thless писал(а):А что происходит при перегонке над натрием? восстановление/гидрирование?
Практические наблюдения.
В качестве экспериментального образца был взят пиридин, который простоял над щелочью длительное время.
Натрий был раскатан в виде ленты и помещен в пиридин. Натрий покрывается сразу черной пленкой.
При стоянии лента медленно разрушается и появляется темный осадок.
При кипячении данной смеси без инертной атмосферы.
При нагревании пиридин темнеет. В начале кипячения цвет реакционной массы сине-черный. В первый час кипячения подвижность реакционной массы меняется не сильно. К концу второго часа густеет значительно.
На утро. Сверху желто-коричневый слой. Снизу черный. При ближайшем рассмотрении, нижний слой - плохо отстаивающийся, гелеобразный осадок.
Густота смеси близка к первоначальной до кипения.
Выводы.
1. Над натрием лучше просто сушить. Фракционную перегонку делать над щелочью или без осушителя.
2. Если перегонять над натрием, то четко соблюдать методику. Желательно проверить на небольшом количестве. Крайне желательно в инертной атмосфере.
3. Самый лучший вариант - повторить методику, изложенную в статье.
Последний раз редактировалось anatoliy Вт авг 03, 2010 11:59 am, всего редактировалось 1 раз.

Аватара пользователя
chem_vova
Сообщения: 80
Зарегистрирован: Вс июн 11, 2006 3:05 pm

Re: Пиридин+натрий

Сообщение chem_vova » Вт авг 03, 2010 8:45 am

Из личного опыта. Я неоднократно перегонял пиридин над натрием (ок. литра), но все делал под азотом, и взрывов у меня не было. Хотя тогда я еще не знал о существовании комплекса пиридин-натрий. Пиридин после такой сушки хорошо работал во всех нужных мне реакциях, но быстро желтел при хранении (ок. 2-х недель, хранил под азотом).

Аватара пользователя
VOVAN CIR
Сообщения: 4908
Зарегистрирован: Пн июн 18, 2007 12:00 pm

Re: Пиридин+натрий

Сообщение VOVAN CIR » Вт авг 03, 2010 9:01 am

chem_vova писал(а):Из личного опыта. Я неоднократно перегонял пиридин над натрием (ок. литра), но все делал под азотом, и взрывов у меня не было. Хотя тогда я еще не знал о существовании комплекса пиридин-натрий. Пиридин после такой сушки хорошо работал во всех нужных мне реакциях, но быстро желтел при хранении (ок. 2-х недель, хранил под азотом).
Это Вам просто повезло :mrgreen:

В стародавние времена пробовал сушить натрием, во первых, нифига не посушилось, да еще получилось треть колбы бурой смолы с вкраплениями натрия, которая ооочень плохо гасилась спиртом. Нужная мне реакция с таким пиридином не пошла... :down:

Аватара пользователя
iskariot
Сообщения: 2268
Зарегистрирован: Пт сен 15, 2006 2:37 pm

Re: Пиридин+натрий

Сообщение iskariot » Вт авг 03, 2010 9:07 am

Неоднократно сушил пиридин, причем старый советский. Пару суток над щелочью, потом перегонка над свежей порцией щелочи. И пиридин кипел очень чисто, при четкой температуре. Естественно, первая порция, где содержался азеотроп (очень небольшое количество) отбрасывался. И все! Никакого натрия! :)

Аватара пользователя
Любитель_Манниха
флудомастер
Сообщения: 15138
Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm

Re: Пиридин+натрий

Сообщение Любитель_Манниха » Вт авг 03, 2010 9:16 am

А гидрид кальция не поможет отцу русской демократии? :shuffle: Хотя, скорее всего поможет ректификация с хорошей колонкой. Вообще среди аналитикофф есть мнение, что если растворитель изначально произведён не соотв. чистоты, то гоняй-не гоняй, а УФ-gradе не получишь :) я правда в этом сомневаюсь
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская

anatoliy
Сообщения: 3911
Зарегистрирован: Сб окт 04, 2008 12:46 am

Re: Пиридин+натрий

Сообщение anatoliy » Вт авг 03, 2010 11:52 am

Любитель_Манниха писал(а):А гидрид кальция не поможет отцу русской демократии? :shuffle: Хотя, скорее всего поможет ректификация с хорошей колонкой.
Гидрида у человека нет. Колонка должна помочь. Да и проблема скорее всего в том, что марганцовка в виде кристаллов плохо работает. А натрий или его комплекс довершает дело.
Пиридин образует азеотроп с водой. По идее, после кипячения над гидроксидом, можно слить со щелочи и просто разгонять на колонке. Но ее тоже у автора нет.
Могу еще посоветовать адиабатическую колонку, но думаю, что о таком чуде мало кто слышал. У меня ее тоже нет. Однако о работе с ней самые лучшие воспоминания.
Что касается перегонки над натрием.
1. Опыт в перегонках должен быть.
2. Неудачи скорее всего связаны с количеством натрия. См. приведенную методику.
3. Инертный газ крайне желателен.

Аватара пользователя
Любитель_Манниха
флудомастер
Сообщения: 15138
Зарегистрирован: Вт июл 15, 2008 11:55 pm

Re: Пиридин+натрий

Сообщение Любитель_Манниха » Вт авг 03, 2010 12:37 pm

anatoliy писал(а):По идее, после кипячения над гидроксидом, можно слить со щелочи и просто разгонять на колонке. Но ее тоже у автора нет.
Ну, можно стеклянную трубку кольцами Рашига набить, или битым стеклом :D Или вообще извращенством заняться- перевести пиридин в соль и перекристаллизовать :roll: Может быть это поможет избавиться от примесей, которые не удаляются марганцовкой и простой перегонкой...
Я лично правами человека накушалась досыта. Некогда и мы,и ЦРУ,и США использовали эту идею как таран для уничтожения коммунистического режима и развала СССР. Эта идея отслужила свое,и хватит врать про права человека и про правозащитников. © Новодворская

anatoliy
Сообщения: 3911
Зарегистрирован: Сб окт 04, 2008 12:46 am

Re: Пиридин+натрий

Сообщение anatoliy » Вт авг 03, 2010 1:09 pm

Любитель_Манниха писал(а): Или вообще извращенством заняться- перевести пиридин в соль и перекристаллизовать :roll: Может быть это поможет избавиться от примесей, которые не удаляются марганцовкой и простой перегонкой...
Это не извращенство. Очень частый прием. Действительно есть способ очистки пиридина из технического путем получения комплекса с хлористым цинком. Метода где-то нете есть. :D

Nickolas
Сообщения: 1530
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: Пиридин+натрий

Сообщение Nickolas » Вс авг 08, 2010 8:05 am

Из нового органикума:
py.jpg
У вас нет необходимых прав для просмотра вложений в этом сообщении.

anatoliy
Сообщения: 3911
Зарегистрирован: Сб окт 04, 2008 12:46 am

Re: Пиридин+натрий

Сообщение anatoliy » Вс авг 08, 2010 10:11 pm

Вообще за такие методики, особенно в органикуме, авторам надо руки обрывать. Желательно не только, но руки в первую очередь. Чтобы писать нечем было. Я не против метода, против изложения. Фраза "нагревают с обратным холодильником" вводит в бешенство.
Последний раз редактировалось anatoliy Пн авг 09, 2010 8:46 am, всего редактировалось 1 раз.

Аватара пользователя
Vittorio
Сообщения: 14668
Зарегистрирован: Вс мар 25, 2007 2:33 am

Re: Пиридин+натрий

Сообщение Vittorio » Вс авг 08, 2010 10:25 pm

Это, наверное, не пиридина очистка, а смеси разных азотистых оснований - лутидинов, пиколинов и пр. Сырой пиридин, полученный сухой перегонкой оленьего рога :mrgreen:

gugu

Re: Пиридин+натрий

Сообщение gugu » Вс авг 08, 2010 11:22 pm

От пиразина вы перегонками не избавитесь. Он кипит ровно столько же, сколько пиридин. Пункт в пункт. Тут только натрий поможет.

benzene.distilled
Сообщения: 35
Зарегистрирован: Вс янв 16, 2022 5:17 pm

Re: Пиридин+натрий

Сообщение benzene.distilled » Пн апр 04, 2022 8:56 pm

anatoliy писал(а):
Вт авг 03, 2010 1:09 pm
Это не извращенство. Очень частый прием. Действительно есть способ очистки пиридина из технического путем получения комплекса с хлористым цинком. Метода где-то нете есть. :D
A.I. Vogel, A.R. Tatchell, B.S. Furnis, A.J. Hannaford, P.W.G. Smith - Vogel's Textbook on practical organic chemistry-Prentice Hall (1996) стр 410-411
Нужно много абсолютного этанола. :(

benzene.distilled
Сообщения: 35
Зарегистрирован: Вс янв 16, 2022 5:17 pm

Re: Пиридин+натрий

Сообщение benzene.distilled » Пн апр 04, 2022 9:00 pm

Nickolas писал(а):
Вс авг 08, 2010 8:05 am
Из нового органикума:
py.jpg
А кто-нибудь эту процедуру пробовал воспроизвести? В кипящий пиридин каким образом перманганат добавлять? Через обратный холодильник?

Nickolas
Сообщения: 1530
Зарегистрирован: Пн авг 27, 2007 8:15 pm

Re: Пиридин+натрий

Сообщение Nickolas » Вт апр 05, 2022 10:47 pm

Выключить нагрев, подождать несколько минут, снять ОХ, всыпать, одеть ОХ обратно и далее кипятить.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 12 гостей