Меркаптоэтанол с соляной кислотой

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
элиза
Сообщения: 561
Зарегистрирован: Пн июн 14, 2004 5:38 pm
Контактная информация:

Меркаптоэтанол с соляной кислотой

Сообщение элиза » Ср май 31, 2006 4:37 pm

Вот у меня впрос. Взаимодействуют? И если да, то как? В справочнике биохимика написано, что в присутствии минеральных кислот, особенно HCl разлагается. А на что разлагается - не написано. Погуглить попробовала. Не шибко помогло. Может кто-нибудь знает?

Аватара пользователя
slavert
Сообщения: 6688
Зарегистрирован: Сб янв 17, 2004 12:28 am

Сообщение slavert » Ср май 31, 2006 4:54 pm

Я боюсь что при реакции с достаточно концентрированной соляной кислотой там что-то сравнимое по действию на человека с ипритом может получится

элиза
Сообщения: 561
Зарегистрирован: Пн июн 14, 2004 5:38 pm
Контактная информация:

Сообщение элиза » Ср май 31, 2006 5:04 pm

говорят, что получается сероводород. но как быстро, и насколько эффективно найти не могу. А вонят и исходник так...

eukar

Сообщение eukar » Ср май 31, 2006 5:10 pm

Ага, а видела классную фразу в той же ссылке?
Decomposes under the influence of moisture, water and acids, forming toxic and combustible gas (hydrogen sulfide).
2-Mercaptoethanol (2-ME) is miscible in water in all proportions
Интересно, он сначала растворился, потом разложился, или наоборот?

элиза
Сообщения: 561
Зарегистрирован: Пн июн 14, 2004 5:38 pm
Контактная информация:

Сообщение элиза » Ср май 31, 2006 5:28 pm

Вот и мне интересно...

Аватара пользователя
avor
Сообщения: 12650
Зарегистрирован: Пн янв 24, 2005 1:13 pm

Сообщение avor » Ср май 31, 2006 7:10 pm

элиза писал(а):Вот и мне интересно...
Если в воде без кислоты, то сначала растворяется. Если концентрации низкие, то довольно быстро окисляется кислородом воздуха в дисульфид(ну S-S производное)

---Я боюсь что при реакции с достаточно концентрированной соляной кислотой там что-то сравнимое по действию на человека с ипритом может получится.

Не думаю, ибо SH более легко замещаемая группа, чем OH, что касается взаимодействия SH группы с галлоидалкилом, так в кислых условиях это очень маловероятно.

Так что наиболее вероятные продукты этиленхлоргидрин и сероводород

Аватара пользователя
slavert
Сообщения: 6688
Зарегистрирован: Сб янв 17, 2004 12:28 am

Сообщение slavert » Ср май 31, 2006 7:27 pm

Ну вот я нашел что получается этот аналог иприта с выходом от 90 до 47 процентов, подробности в exchange, журналы всем доступные

eukar

Сообщение eukar » Ср май 31, 2006 7:39 pm

А интересно, с другмим кислотами будет что-то аналогичное?

элиза
Сообщения: 561
Зарегистрирован: Пн июн 14, 2004 5:38 pm
Контактная информация:

Сообщение элиза » Ср май 31, 2006 7:40 pm

Статью сейчас посмотрю, спасибо.
to avor
простите безграмотную, этиленхлоргидрин как пишется? (в символах атомов?)
На самом деле, дело происходит не в воде, а в этаноле. Там ещё есть N,N'-дифенил-пара-хинондиимин. Солянки много. пятнадцатикратный мольный избыток по отношению к меркаптоэтанолу. Концентрациии - миллимоли.

Аватара пользователя
slavert
Сообщения: 6688
Зарегистрирован: Сб янв 17, 2004 12:28 am

Сообщение slavert » Ср май 31, 2006 7:42 pm

Блин, в этом поеске были реакции не только чисто с соляной кислотой но и в присутствии иных веществ, сказала бы сразу, я бы все сохранил.

элиза
Сообщения: 561
Зарегистрирован: Пн июн 14, 2004 5:38 pm
Контактная информация:

Сообщение элиза » Ср май 31, 2006 7:45 pm

я не знала... :oops:

Аватара пользователя
avor
Сообщения: 12650
Зарегистрирован: Пн янв 24, 2005 1:13 pm

Сообщение avor » Чт июн 01, 2006 1:06 pm

элиза писал(а):Статью сейчас посмотрю, спасибо.
to avor
простите безграмотную, этиленхлоргидрин как пишется? (в символах атомов?)
На самом деле, дело происходит не в воде, а в этаноле. Там ещё есть N,N'-дифенил-пара-хинондиимин. Солянки много. пятнадцатикратный мольный избыток по отношению к меркаптоэтанолу. Концентрациии - миллимоли.
---этиленхлоргидрин как пишется

Ой! Ну нетуть у меня формулрисовальки и картинки я безграмотный закачать не умей. В общем МЭ представляете замените у него SH на Cl и получите этиленхлоргидрин. эээ HOCH2CH2Cl


---На самом деле, дело происходит не в воде, а в этаноле. Там ещё есть N,N'-дифенил-пара-хинондиимин. Солянки много. пятнадцатикратный мольный избыток по отношению к меркаптоэтанолу. Концентрациии - миллимоли.

Я же вот чуйствовал, что здесь дело не чисто.

--А интересно, с другмим кислотами будет что-то аналогичное?

если принять мою гипотезу, то с кислородными кислотами скорее всего этиленгликоли будут получатся.

Cherep
Сообщения: 23438
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Чт июн 01, 2006 10:42 pm

А в литературе вроде как описано, что ОН замещается, а не SH.

Аватара пользователя
palek
Сообщения: 351
Зарегистрирован: Пн апр 03, 2006 11:14 am

Сообщение palek » Пт июн 02, 2006 10:17 am

-ОН группа в кислой среде более подходящий кандидат на уход.
Может там подобие пинакон-пинаколиновой перегруппировки происходит? Тогда образование сероводорода легко обьяснить как следствие гидролиза С=S .

Cherep
Сообщения: 23438
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Пт июн 02, 2006 10:30 am

Тут вот ещё что.
Две реакции могут идти параллельно. ОДна с выделением воды, вторая соответственно, сероводорода.

элиза
Сообщения: 561
Зарегистрирован: Пн июн 14, 2004 5:38 pm
Контактная информация:

Сообщение элиза » Пт июн 02, 2006 11:40 am

Примерно понятно. Как всегда, получается богатая смесь продуктов...)
А вот скажите, на ваш взгляд, может меркаптоэтанол серой атаковать хиноидное кольцо и к нему присоединяться? Или протонитрованный иминный азот, и к нему присоединяться?

Cherep
Сообщения: 23438
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Пт июн 02, 2006 9:57 pm

Да, но то что привёл slavert говорит о том, что приемущественно зпмещается ОН.

Cherep
Сообщения: 23438
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Пт июн 02, 2006 10:01 pm

элиза писал(а): А вот скажите, на ваш взгляд, может меркаптоэтанол серой атаковать хиноидное кольцо и к нему присоединяться?
Хиноидное... не помню, что это. :( Если речь про хинон - то да.
элиза писал(а): Или протонитрованный иминный азот, и к нему присоединяться?

Сера вообщето нуклеофил сильный, поэтому присоединится. Здесь всё будет зависеть от условий. Эта реакция может быть обратимой. По кр мере полуаминали вещества не сильно стабильные. А вот полутиоаминали - хз. Я бы посмотрел "общую органическую химию"

Аватара пользователя
slavert
Сообщения: 6688
Зарегистрирован: Сб янв 17, 2004 12:28 am

Сообщение slavert » Пт июн 02, 2006 11:20 pm

короче получится что-то вонючее и с сильным раздражающим эффектом

Cherep
Сообщения: 23438
Зарегистрирован: Чт окт 30, 2003 9:22 am

Сообщение Cherep » Вс июн 04, 2006 11:18 am

тут просьба писать о химии

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 6 гостей