Форум химиков

Умные головы, подскажите, пожалуйста, как будет выглядеть бензимидазолил-6-карбоновой кислоты

Но вероятно в именительном падеже это структура бензимидазолил-6-карбоновая кислота следующего строения:

Есть мнение, что "бензимидазол-6-карбоновая кислота" всё-таки...

pH<7 писал(а):Есть мнение, что "бензимидазол-6-карбоновая кислота" всё-таки...

Это соединение будет являться основой комбинаторики и моей дипломной работой. Когда списывала название раз 10 посмарела не все буквы... А чтобы заканчивалось "золил" такого не может быть?

[quote="Sergey"]

Спсибо

Это бензимидазол-что-то-там. Бензимидазолил был бы, если бы бензимидазол был сам привешен к чему-то большому (из многих букв).

ИСН писал(а):Это бензимидазол-что-то-там. Бензимидазолил был бы, если бы бензимидазол был сам привешен к чему-то большому (из многих букв).

Спасибо за разъяснение. Но несмотря на неточность в названии структурная формула верна, да?

Вроде да.

Butterfly писал(а):А чтобы заканчивалось "золил" такого не может быть?

Ну может быть если неграмотно, т.к. номенклатура кислот с обозначением в суффиксе "карбоновая" предполагает использование названия основного соединения в именительном падеже, например МЕТАНкарбоновая

Строго говоря, название "бензимидазол-6-карбоновая кислота" может быть не совсем корректно, особенно если больше нет других заместителей. Вопрос в том, с какого азота начинать нумерацию. Например, в Бейльштейне и ChemDraw нарисованная структура называется "3H-benzoimidazole-5-carboxylic acid", т.е. начиниют с имидного азота, а в ACDLabs "1H-benzimidazole-6-carboxylic acid". Так что тут надо быть внимательным, чтобы не вышло какой путаницы.

rombach писал(а):а в ACDLabs "1H-benzimidazole-6-carboxylic acid". Так что тут надо быть внимательным, чтобы не вышло какой путаницы.

У меня 10 версия ChemDraw называет аналогично. Обычно это можно и не указывать, т.к. по умолчанию. А также по системе CA имидазол нумеруется аналогично. Вот что я нашел в рекомендациях ИЮПАК (вроде последние):

т.е. локант "подвижного" водорода должен иметь наименьшую цифру из возможных.
Полный текст рекомендаций Версия 2004 года

C имидазолом плохой пример, так как имидазол-4-карбоновая и 5-карбоновая - это одно и то же (симметричный цвиттер-ион).

И бензимидазол-5- и -6-карбоновые кислоты, пока не замещены по азоту - одно и то же.

Sergey писал(а):
Полный текст рекомендаций Версия 2004 года

10.5 Мб однако, предупреждать надо

rombach писал(а):И бензимидазол-5- и -6-карбоновые кислоты, пока не замещены по азоту - одно и то же.

не без этого.

Sergey писал(а):

rombach писал(а):а в ACDLabs "1H-benzimidazole-6-carboxylic acid". Так что тут надо быть внимательным, чтобы не вышло какой путаницы.

У меня 10 версия ChemDraw называет аналогично. Обычно это можно и не указывать, т.к. по умолчанию. А также по системе CA имидазол нумеруется аналогично. Вот что я нашел в рекомендациях ИЮПАК (вроде последние):

т.е. локант "подвижного" водорода должен иметь наименьшую цифру из возможных.
Полный текст рекомендаций Версия 2004 года

Просмотрела пару книг, что были по гетероциклам и нашла точно такие же рекомендации, только положение 4 являлось основным, а 5 указывалось в скобочках и название бы, к примеру, правильно звучало как 4(5)-метилимидазол из-за таутомерии...

rombach писал(а):И бензимидазол-5- и -6-карбоновые кислоты, пока не замещены по азоту - одно и то же.

Ну и соединеньеце мне попалось... И чтобы я без ваших умных голов делала...

rombach писал(а):И бензимидазол-5- и -6-карбоновые кислоты, пока не замещены по азоту - одно и то же.

Да. Положения 5- и 6- равноценны вследствие таутомерии:

Например, в том же Эльдерфильде в обзоре посвященном бензимидазолам, нумерация все равно идет с "нижнего" азота, как и в другой литературе.

Поскольку для бензимидазолов, замещенных в положении 5 или 6 никогда не удавалось выделить две изомерные формы, следует считать что эти положения совершенно равноценны благодаря таутомерной природе имидазольного кольца

Поэтому, чтобы избежать двусмысленных толкований, автору следует писать бензимидазол-6(5)-карбоновая кислота и точка.