Стабильные аддукты фуран-бензохинон.

форум для специалистов в области органической химии
organic chemistry issues discussion for professional scientists
Ответить
Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Стабильные аддукты фуран-бензохинон.

Сообщение pH<7 » Вс авг 20, 2006 9:30 am

Какое бы вы производное фурана взяли для реакции с бензохиноном, который потом после некоторых модификаций можно бы было подогреть градусов до 100-120 и фуран этот удалить? Лучше бы такому фурану быть не тяжёлым и летучим.

Про аддукты фурана и 2,5-диметилфурана с бензохиноном известно, что он образуется только под десятками атмосфер.

Мне хочется защитную группу для двойной связи, основанную на обратимости реакции Дильса-Альдера. Велосипед я тут не открою, так делают с циклопентадиеном, только обращение в больно жёстких условиях идёт.
Carpe diem

StYV
Сообщения: 3080
Зарегистрирован: Пн окт 24, 2005 11:43 pm

Сообщение StYV » Пн авг 21, 2006 4:03 pm

В свое время защищал двойную связь в бициклогептеновом кольце дициклопентадиена гидроксимеркурированием. Затем эпоксидировал двойную связь в циклопентеновом кольце. Защита снимается обработкой раствором соли, образующей комплексное соединение со ртутью, например, иодид-ионом. Данный подход примением и к другим соединениям, так как эти реакции общие. В ряду хинонов также работал некоторое время, но вот про гидроксимеркурирование (или аналогичные реакции) хинонов ничего не видел.
С уважением StYV.

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Вт авг 22, 2006 9:42 am

Спасибо!

То есть вы делали эпоксидирование на ртутьорганическом соединении?

Не, боюсь не выйдет в моём случае.
Carpe diem

Аватара пользователя
palek
Сообщения: 351
Зарегистрирован: Пн апр 03, 2006 11:14 am

Сообщение palek » Вт авг 22, 2006 3:19 pm

Бензофуран (с орто-хиноидной структурой который, изобензофуран или 3,4-бензофуран, не силён в номенклатуре...)?
Можно взять с сульфогруппой или карбоксигруппой в бензольном кольце - потом легко отмоется содой?

Аватара пользователя
pH<7
Сообщения: 4236
Зарегистрирован: Ср апр 21, 2004 6:48 pm
Контактная информация:

Сообщение pH<7 » Вт авг 22, 2006 4:34 pm

Изобензофуран, ага... Такая мысль тоже была.
Carpe diem

StYV
Сообщения: 3080
Зарегистрирован: Пн окт 24, 2005 11:43 pm

Сообщение StYV » Вт авг 22, 2006 7:48 pm

Да именно так. Эпоксидировал мононадфталевой кислотой, причем ацетил при ртути замещался на фталоил, как более сильная кислота. Сначала такое даже не предполагал.
С уважением StYV.

Ответить

Вернуться в «органическая химия / organic chemistry»

Кто сейчас на конференции

Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 7 гостей