Альдегиды и ТСХ
Альдегиды и ТСХ
Что-то мне грустно стало, никого вокруг нет, решил спросить: все ли альдегиды так отвратно тянутся на ТСХ? "отвратно тянутся" - это когда у пятна Rf от 0.3 до 0.6... Это не только мешает очистке, и вообще напрягает, потому что продукт реакции этого альдегида болтается на ТСХ где-то под ним... Система 20% этилацетат/петролейный эфир (который hexanes). Есть такой трюк: например, диолы тоже отвратно тянутся, а в системах, содержащих ацетон, смотрятся очень замечательно. Есть мнение, что это как-то связано с быстрым и обратимым образованием кеталя на силикагеле... По аналогии, для альдегида попробовал спиртосодержащие системы - один чёрт тянутся... системы с метиленхлоридом и хлороформом тоже не катят. Ну а в этиленгликоле я, пожалуй, колонку гонять НЕ БУДУ!
Carpe diem
Э, люди, вы что... он очень неполярный, какой ему ацетон или этилацетат? Если в 20% этилацетат/гексан эрэф, грубо говоря, 0.5? а продукт из него ещё неполярнее, продукт - это соответствующий формиат, который должен быть получен окислением MCPBA, так его под этим альдегидом вообще не видно. То есть как было - 2 часа при комнатной температуре, по ТСХ как будто вообще ничего не изменилось, по ЯМР - 90% альдегида нету.
Carpe diem
A почему он у тебя такой неполярный? За счет силилов? Нафтилы-то они вполне полярны, да и альдегид тоже.pH<7 писал(а):Э, люди, вы что... он очень неполярный, какой ему ацетон или этилацетат? Если в 20% этилацетат/гексан эрэф, грубо говоря, 0.5? а продукт из него ещё неполярнее, продукт - это соответствующий формиат, который должен быть получен окислением MCPBA, так его под этим альдегидом вообще не видно. То есть как было - 2 часа при комнатной температуре, по ТСХ как будто вообще ничего не изменилось, по ЯМР - 90% альдегида нету.
Sometimes I do favors for people. They give me gifts.
Кстати, в этом случае может помочь использование раствора марганцовки для проявления плат ТСХ. Если альдегид остался, то он дает светлое пятно еще при комнатной температуре, сразу при погружении платы в раствор. А продукт проявится только при нагревании.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
мне лень фоткать, но общая идея такая, что при пробеге в 40-45 мм пятно растянуто на 7-10 ммCherep писал(а):А есть изображение пластинки ТСХ с альдегидом до реакции и после реакции?
мда, своеобразная картина получаетсяFalcon писал(а):Попробуй циклогексан (или четыреххлористый) - бутанол 4(-6):1
Carpe diem
Высококипящие растворители при нагреве платы могут сами по себе дать окрашивание, если не изгнать очень тщательно.
Кстати, а спектр вещества перед очисткой выглядит точно также, как и после? Может там один эпимер полностью переходит в другой? Такого обычно не бывает, но надо проверить.
А реакцию с пероксидом можно отслеживать или с помощью раствора марганцовки, или по HPLC или бегать раз в пару часов на NMR.
Кстати, а спектр вещества перед очисткой выглядит точно также, как и после? Может там один эпимер полностью переходит в другой? Такого обычно не бывает, но надо проверить.
А реакцию с пероксидом можно отслеживать или с помощью раствора марганцовки, или по HPLC или бегать раз в пару часов на NMR.
Wodka trinkt man pur und kalt, das macht hundert Jahre alt!
Кто сейчас на конференции
Сейчас этот форум просматривают: нет зарегистрированных пользователей и 4 гостя