Пропаргилирование гидроксильных групп HEPL!

[GK]

U menya takaja eksperimental'naja problema. Nujno vnedrit' propargil'nuju gruppu v molekulu polizashischennogo saxara v mjagkix uslovijax. Ya poproboval Ag2O i CHCCH2Br v benzole (analogichno CH2CHCH2Br), no k sojoleniju ne poluchilas. Esli est u vas kakaja to ideya pishite pojaluista. Rad budu ljubim komentariam:)))

[Himera]

Используйте translit.ru

[cynnamoyl]

Уточнение в бензоле реакция идет около 48год при RT. и никакого света, Ag2O 2 eq min.

[GK]

На самом деле зависимо от структуры сахара реакция может длится от 5ч с 60-80% выходом в бензоле при комнатной температуре. Я сам это делал. А отсутствие света необъязательно.

[Phobos]

У меня был не сахар, а многоатомный спирт, с силильными группами, которые бодро слетали и мигрировали в основных условиях, а на вторичный гидроксил надо было посадить пара-метокси-бензильную группу. СРаботали следующие условия: к раствору спирта и PMB-Br в THF:DMF 2:1, при 0 градусов медленно капал раствор натрий диметилсилазида. Потом медленно догрел до комнатной и следил по ТГХ. Вот только не помню сколько времени заняло, но прошло нормально.